Амфифильное макроциклическое производное пиримидина: самоорганизация, солюбилизация, взаимодействие с декамером ДНК

Д. Р. Габдрахманов,^@ Д. А. Самаркина, В. Э. Семенов, Л. Ф. Сайфина, Л. Я. Захарова

Посвящается академику Российской академии наук А. Ю. Цивадзе в связи с его 75-летием

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра Российской академии наук, 420088 Казань, Россия

^@E-mail: Nemezc1988@yandex.ru

DOI: 10.6060/mhc171144g

Макрогетероциклы 2017 10(4-5) 567-573

С применением комплекса физико-химических методов (тензиометрия, кондуктометрия, динамическое и электрофоретическое рассеяние света, флуориметрия, спектрофотометрия) изучена агрегирующая способность и функциональная активность (солюбилизирующая способность, комплексообразование с декамером ДНК) дикатионного амфифильного пиримидинофана. Установлено, что протяженность и степень насыщенности гидрофобного радикала в урациловом фрагменте не оказывает влияния на величину критической концентрации агрегации (ККА) пиримидинофана в водных растворах. Обнаружено существование выше ККА двух типов агрегатов с различной солюбилизирующей способностью, размер которых составляет ~100 нм, а дзета-потенциал – от +40 до +80 мВ. Показан неклассический механизм связывания пиримидинофана с декамером ДНК, вероятно, за счет реализации кооперативных взаимодействий гидрофобных доменов и минорного вклада электростатических взаимодействий.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Burilov V.A., Fatikhova G.A., Mironova D.A., Solovieva S.E., Antipin I.S. Macroheterocycles 2015, 8, 409–414.
https://doi.org/10.6060/mhc151087b

2. Shalaeva Ya.V., Morozova Ju.E., Syakaev V.V., Kazakova E.Kh., Ermakova A.M., Nizameev I.R., Kadirov M.K., Konovalov A.I. Supramol. Chem. 2017, 29(4), 278–289.
https://doi.org/10.1080/10610278.2016.1219034

3. Morozova J.E., Syakaev V.V., Kazakova E.K., Shalaeva Y.V., Nizameev I.R., Kadirov M.K., Voloshina A.D., Zobov V.V., Konovalov A.I. Soft Matter 2016, 12(25), 5590–5599.
https://doi.org/10.1039/C6SM00719H

4. Helttunen K., Galan A., Ballester P., Bergenholtz J., Nissinen M. J. Colloid Interface Sci. 2016, 464, 59–65.
https://doi.org/10.1016/j.jcis.2015.11.012

5. Solovieva S.E., Burilov V.A., Antipin I.S. Macroheterocycles 2017, 10, 134–146.
https://doi.org/10.6060/mhc170512a

6. Topkaya D., Ng S.Y., Bretonniere Y., Lafont D., Chung L.Y., Lee H.B., Dumulin F. Photodiagn. Photodyn. Ther. 2016, 16, 12–14.
https://doi.org/10.1016/j.pdpdt.2016.07.008

7. Abdullah K., Wu Y., Zhao Sh., Kong X., Li X., Chen Y. Inorg. Chem. Commun. 2017, 86, 1–5.
https://doi.org/10.1016/j.inoche.2017.09.010

8. Jia T., Huang Sh., Yang C., Wang M. Mol. Pharmaceutics 2017, 14(8), 2529–2537.
https://doi.org/10.1021/acs.molpharmaceut.6b00708

9. Varan G., Varan C., Erdogar N., Hincal A.A., Bilensoy E. Int. J. Pharm. 2017, 531(2), 457–469.
https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2017.06.010

10. Erdoğar N., Esendağlı G., Nielsen T.T., Şen M., Öner L., Bilensoy E. Int. J. Pharm. 2016, 509(1-2), 375–390.
https://doi.org/10.1016/j.ijpharm.2016.05.040

11. Hua Q.-X., Xin B., Xiong Z.-J., Gong W.-L., Li Ch., Huang Zh.-L., Zhu M.-Q. Chem. Commun. 2017, 53, 2669–2672.
https://doi.org/10.1039/C7CC00044H

12. Cao Z.-Q., Wang Y.-Ch., Zou A.-H., London G., Zhang Q., Gao Ch., Qu D.-H. Chem. Commun. 2017, 53, 8683–8686.
https://doi.org/10.1039/C7CC05008A

13. Zhou F., Zhang Zh., Jiang G., Lu J., Chen X., Li Y., Zhou N., Zhu X. Polym. Chem. 2016, 7, 2785–2789.
https://doi.org/10.1039/C6PY00545D

14. Webber B.C., Cassino C., Botta M., Woods M. Inorg. Chem. 2015, 54(5), 2085–2087.
https://doi.org/10.1021/ic5028724

15. Voronin M.A., Gabdrakhmanov D.R., Semenov V.E., Valeeva F.G., Mikhailov A.S., Nizameev I.R., Kadirov M.K., Zakharova L.Ya., Reznik V.S., Konovalov A.I. ACS Appl. Mater. Interfaces 2011, 3(2), 402–409.
https://doi.org/10.1021/am101000j

16. Gabdrakhmanov D.R., Valeeva F.G., Semenov V.E., Samarkina D.A., Mikhailov A.S., Reznik V.S., Zakharova L.Ya. Macroheterocycles 2016, 9, 29–33.
https://doi.org/10.6060/mhc151194g

17. Semenov V.E., Voloshina A.D., Kulik N.V., Strobykina A.S., Giniyatullin R.Kh., Saifina L.F., Nikolaev A.E., Krylova E.S., Zobov V.V., Reznik V.S. Russ. Chem. Bull. 2015, 64(12), 2885–2896.
https://doi.org/10.1007/s11172-015-1243-5

18. Voronin M.A., Valeeva F.G., Zakharova L.Ya., Giniyatullin R.Kh., Semenov V.E., Reznik V.S. Colloid J. 2010, 72, 323–331.
https://doi.org/10.1134/S1061933X10030051

19. Zakharova L.Ya., Semenov V.E., Syakaev V.V., Voronin M.A., Gabdrakhmanov D.R., Valeeva F.G., Mikhailov A.S., Voloshina A.D., Reznik V.S., Latypov Sh.K., Konovalov A.I. Mater. Sci. Eng., C 2014, 38, 143–150.
https://doi.org/10.1016/j.msec.2014.01.057

20. Voronin M.A., Valeeva F.G., Zakharova L.Ya., Giniyatullin R.Kh., Semenov V.E., Reznik V.S. Kinet. Catal. 2010, 51(5), 644–652.
https://doi.org/10.1134/S0023158410050046

21. Gabdrakhmanov D.R., Samarkina D.A., Valeeva F.G., Saifina L.F., Semenov V.E., Reznik V.S., Zakharova L.Ya., Konovalov A.I. Russ. Chem. Bull. 2015, 64(3), 573–578.
https://doi.org/10.1007/s11172-015-0902-x

22. Samarkina D.A., Gabdrakhmanov D.R., Semenov V.E., Valeeva F.G., Gubaidullina L.M., Zakharova L.Ya., Reznik V.S., Konovalov A.I. Russ. J. Gen. Chem. 2016, 86(3), 656–660.
https://doi.org/10.1134/S1070363216030233

23. Gabdrakhamanov D.R., Samarkina D.A., Semenov V.E., Saifina L.F., Valeeva F.G., Reznik V.S., Zakharova L.Ya. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2016, 191(11-12), 1673–1675.
https://doi.org/10.1080/10426507.2016.1227820

24. Schott H. J. Phys. Chem. 1966, 70(9), 2966–2977.
https://doi.org/10.1021/j100881a041

25. Yin H., Kanasty R.L., Eltoukhy A.A., Vegas A.J., Dorkin J.R., Anderson D.G. Nat. Rev. Genet. 2014, 15, 541–555.
https://doi.org/10.1038/nrg3763

26. Nagayasu A., Uchiyama K, Kiwada H. Adv. Drug Deliv. Rev. 1999, 40(1-2), 75–87.
https://doi.org/10.1016/S0169-409X(99)00041-1

27. Zakharova L., Voronin M., Semenov V., Gabdrakhmanov D., Syakaev V., Gogolev Yu., Giniyatullin R., Lukashenko S., Reznik V., Latypov Sh., Konovalov A., Zuev Yu. ChemPhysChem 2012, 13(3), 788–796.
https://doi.org/10.1002/cphc.201100888

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Амфифильное макроциклическое производное пиримидина: самоорганизация, солюбилизация, взаимодействие с декамером ДНК

References: