Необычная реакционная способность алифатических и ароматических аминов с бромоалкилпроизводными тиакаликс[4]арена в стереоизомерной форме 1,3-альтернат

В. А. Бурилов,^a@ Р. Р. Ибрагимова,^a Б. Х. Гафиатуллин,^а Р. И. Нугманов,^а С. Е. Соловьева,^a,b И. С. Антипин^a,b

aКафедра органической химии Химического института им. А.М. Бутлерова, Казанский федеральный университет, 420008 Казань, Россия

^bИнститут органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Каз НЦ РАН, 420088 Казань, Россия

^@E-mail: ultrav@bk.ru

DOI: 10.6060/mhc170514b

Макрогетероциклы2017 10(2) 215-220

Впервые получена серия новых катионных амфифильных производных п-трет-бутилтиакаликс[4]арена в стереоизомерной форме 1,3-альтернат путем кватернизации серии третичных аминов и азот-содержащих гетероциклов. Структура всех производных установлена с использованием современных физических методов исследования. В статье обсуждается влияние структуры каликсарена и природы аминов на реакционную способность.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Lombardo D., Kiselev M.A., Magazù S., Calandra P. Adv. Condens. Matter Phys. 2015, 2015, 1–22.
http://dx.doi.org/10.1155/2015/151683

2. Voskuhl J., Ravoo B.J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 495–505.
https://doi.org/10.1039/B803782P

3. Jie K., Zhou Y., Yao Y., Huang F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3568–3587.
https://doi.org/10.1039/C4CS00390J

4. Thambi T., Park J.H., Lee D.S. Biomater. Sci. 2016, 4, 55–69.
https://doi.org/10.1039/C5BM00268K

5. Tschiche A., Malhotra S., Haag R. Nanomedicine 2014, 9, 667–93.
https://doi.org/10.2217/nnm.14.32

6. Wenz G., Han B.H., MSller A. Chem. Rev. 2006, 106, 782 –817.
https://doi.org/10.1021/cr970027+

7. Lagona J., Mukhopadhyay P., Chakrabarti S., Isaacs L. Angew. Chem. 2005, 117, 4942–4949.
https://doi.org/10.1002/ange.200460675

8. Wang K., Yang Y.-W., Zhang S.X.-A. Chem. J. Chinese U. 2012, 33, 1−13.
https://doi.org/10.1002/cjoc.201290000

9. Asfari Z., Bohmer V., Harrowfield J., Vicens J. Calixarenes 2001. Netherland: Springer Netherlands, 2001. 684 p.

10. Kumar R., Lee Y.O., Bhalla V., Kumar M., Kim J.S., Chem. Soc. Rev. 2014, 43, 4824–4870.
https://doi.org/10.1039/c4cs00068d

11. Giuliani M., Morbioli I., Sansone F., Casnati A. Chem. Commun. 2015, 51, 14140–14159.
https://doi.org/10.1039/C5CC05204A

12. Tauran Y., Coleman A.W., Perret F., Kim B. Curr. Org. Chem. 2015, 19(23), 2250–2270.
https://doi.org/10.2174/1385272819666150608222114

13. Shinkai S., Mori S., Koreishi H., Tsubaki T., Manabe O. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2409–2416.
https://doi.org/10.1021/ja00269a045

14. Perret F., Lazar A.N., Coleman A.W. Chem. Commun. 2006, 23, 2425–2438.
https://doi.org/10.1039/b600720c

15. Arduini A., Pochini A., Reverberi S., Ungaro R. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 15, 981– 982.
https://doi.org/10.1039/c39840000981

16. Rodik R.V., Anthony A.-S., Kalchenko V.I., Mély Y., Klymchenko A.S. ‎New J. Chem. 2015, 39, 1654–1664.
https://doi.org/10.1039/C4NJ01395F

17. Zadmard R., Schrader T. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 904–915.
https://doi.org/10.1021/ja045785d

18. Ukhatskaya E., Kurkov S., Matthews S., Loftsson Th. J. Pharm. Sci. 2013, 102, 3485–3512.
https://doi.org/10.1002/jps.23681

19. Mourer M., Dibama H.M., Fontanay S., Grare M., Duval R.E., Finance Ch., Regnouf-de-Vains J.-B. Bioorg. Med. Chem. 2009, 17, 5496–5509.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2009.06.040

20. Burilov V.A., Nugmanov R.I., Ibragimova R.R., Solovieva S.E., Antipin I.S. Mendeleev Commun. 2015, 25, 177–179.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2015.05.005

21. Burilov V., Mironova D.A., Ibragimova R.R., Solovieva S.E., Antipin I.S. Bionanoscience 2016, 6(4), 427–430.
https://doi.org/10.1007/s12668-016-0255-4

22. Ibragimova R.R., Burilov V.A., Aymetdinov A.R., Mironova D.A., Evtugyn V.G., Osin Yu.N., Solovieva S.E., Antipin I.S. Macroheterocycles 2016, 9(4), 433–441.
https://doi.org/10.6060/mhc161180b

23. Burilov V.A., Mironova D.A., Ibragimova R.R., Nugmanov R.I., Solovieva S.E., Antipin I.S. Colloids Surf., A 2017, 515, 41–49.
https://doi.org/10.1016/j.colsurfa.2016.12.007

24. Armarego W.L.F., Chai C.L.L. Purification of Laboratory Chemicals. New York: Elsevier, 2009. 760 p.

25. Iki N., Kabuto C., Fukushima T., Kumagai H., Takeya H., Miyanari S., Miyashi T., Miyano S. Tetrahedron 2000, 56, 1437–1443.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(00)00030-2

26. Burilov V.A., Ibragimova R.R., Gafiatullin B.H., Solovieva S.E., Antipin I.S. Butlerov Commun. 2016, 47(8), 23–28.

27. Menschutkin N. Phys. Chem. 1980, 5, 589–600.

28. Tables of Rate and Equilibrium Constants of Heterolytic Organic Reactions. Vol. 4 (Palm V.A., Ed.). Moscow: VINITI, 1977. 618 p. (in Russ.).

29. Wang T.-T., Huang T.-Ch. Chem. Eng. J. 1993, 53, 107–113.

30. Kuna S., Pawlaic Z., Tusk M. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1982, 78, 2685–2692.
https://doi.org/10.1039/f19827802685

31. Frenna V., Vivona N., Consiglio G., Spinelli D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1985, 1865–1868.
https://doi.org/10.1039/p29850001865

32. Katritzky A.R. Brycki B.E. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 83–105.
https://doi.org/10.1039/cs9901900083

33. Laikov D.N. Chem. Phys. Lett. 2005, 416, 116–120.
https://doi.org/10.1016/j.cplett.2005.09.046

34. Cao Ch., Liu L. J. Chem. Inf. Comput. Sci. 2004, 44, 678–687.
https://doi.org/10.1021/ci034266b

35. http://www.chemaxon.com.

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Необычная реакционная способность алифатических и ароматических аминов с бромоалкилпроизводными тиакаликс[4]арена в стереоизомерной форме 1,3-альтернат

References: