Синтез макроциклов, содержащих эндоциклические хиральные BINAM фрагменты

O. K. Григорова, A. Д. Аверин,^@ O. A. Малошицкая, И. П. Белецкая

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, 119991 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc161071a

Макрогетероциклы 2016 9(4) 425-432

Синтезирован ряд азот- и кислородсодержащих макроциклов с эндоциклическим хиральным фрагментом БИНАМ посредством Pd(0)-катализируемого аминирования с использованием ряда оксадиаминов. Произведено сравнение двух альтернативных путей получения таких соединений – из 1,1’-бинафталин-2,2’-диамина (БИНАМ) и N,N’-ди(3-бромфенил) замещенного оксадиамина и из N,N’-ди(3-бромфенил)замещенного 1,1’-бинафталин-2,2’-диамина и свободного оксадиамина. Макроциклы, содержащие бензильный и 2,7-дизамещенный нафтильный фрагменты также успешно синтезированы с использованием второго метода, показана зависимость их выходов от природы исходных соединений.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Piaztek P., Kalisiak J., Jurczak J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3309-3311.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.02.063

2. Toyota S. Chem. Lett. 2011, 40, 12-18.
https://doi.org/10.1246/cl.2011.12

3. Ogoshi T., Masaki K., Shiga R., Kitajima K., Yamagishi T. Org. Lett. 2011, 13, 1264-1266.
https://doi.org/10.1021/ol200062j

4. Ranyuk E.R., Averin A.D., Beletskaya I.P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2299–2305.
https://doi.org/10.1002/adsc.201000181

5. Kobelev S.M., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2012, 5, 389-395.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.121102a

6. Averin A.D., Ranyuk E.R., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1730-1739.
https://doi.org/10.1002/chem.200500784

7. Averin A.D., Ranyuk E.R., Lukashev N.V., Golub S.L., Buryak A.K., Beletskaya I.P. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1188–1191.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.12.049

8. Lukashev N.V., Kazantsev A.V., Averin A.D., Donez P.A., Baranov M.S., Sievanen E., Kolehmainen E. Synthesis 2009, 2009(24), 4175-4182.
https://doi.org/10.1055/s-0029-1217057

9. Latyshev G.V., Baranov M.S., Kazantsev A.V., Averin A.D., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Synthesis 2009, 2009(15), 2605-2612.
https://doi.org/10.1055/s-0029-1217400

10. Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S. Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085.
https://doi.org/10.1021/cr00008a003

11. Pu L. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 150-163.
https://doi.org/10.1021/ar200048d

12. Yu S., Pu L. Science China 2013, 56, 301-306.
https://doi.org/10.1007/s11426-012-4796-2

13. Li Z.-B., Lin J., Zhang H.-C., Sabat M., Hyacinth M., Pu L. J. Org. Chem. 2004, 69, 6284-6289.
https://doi.org/10.1021/jo049366a

14. Li Z.-B., Lin J., Sabat M., Hyacinth M., Pu L. J. Org. Chem. 2007, 72, 4905-4916.
https://doi.org/10.1021/jo0704715

15. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266.
https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)91277-4

16. Neenan T.X., Whitesides G.M. J. Org. Chem. 1988, 53, 2489–2496.
https://doi.org/10.1021/jo00246a018

17. Averin A.D., Shukhaev A.V., Golub S.L., Buryak A.K., Beletskaya I.P. Synthesis 2007, 2995-3012.
https://doi.org/10.1055/s-2007-990779

18. Beletskaya I.P., Averin A.D., Pleshkova N.A., Borisenko A.A., Serebryakova M.V., Denat F., Guilard R. Synlett 2005, 87-90.
https://doi.org/10.1055/s-2004-836040

19. Averin A.D., Ulanovskaya O.A., Borisenko A.A., Serebryakova M.V., Beletskaya I.P. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 2691-2694.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.02.095

20. Averin A.D., Uglov A.N., Beletskaya I.P. Chem. Lett. 2008, 37, 1074-1075.
https://doi.org/10.1246/cl.2008.1074

21. Abel A.S., Averin A.D., Beletskaya I.P. New J. Chem. 2016, 40, 5818-5828.
https://doi.org/10.1039/C5NJ03231H

22. Kobelev S.M., Averin A.D., Buryak A.K., Vovk A.I., Kukhar V.P., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Heterocycles 2015, 90, 989-1017.
https://doi.org/10.3987/COM-14-S(K)71

23. Averin A.D., Shukhaev A.V., Vovk A.I., Kukhar V.P., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2014, 7, 174-180.
https://doi.org/10.6060/mhc140502a

24. Yakushev A.A., Chernichenko N.M., Anokhin M.V., Averin A.D., Buryak A.K., Denat F., Beletskaya I.P. Molecules 2014, 19, 940-965.
https://doi.org/10.3390/molecules19010940

25. Uglov A.N., Zubrienko G.A., Abel A.S., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Bessmertnykh-Lemeune A., Denat F., Beletskaya I.P. Heterocycles 2014, 88, 1213-1231.
https://doi.org/10.3987/COM-13-S(S)87

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез макроциклов, содержащих эндоциклические хиральные BINAM фрагменты

References: