Pd(0)-Катализируемое аминирование в синтезе планарно-хиральных макробициклических соединений, содержащих фрагмент 1,5-дихлорантрахинонона

O. K. Григорова, A. Д. Аверин,^@ O. A. Mалошицкая, В. Б. Рыбаков, И. П. Белецкая

Московский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc161069a

Макрогетероциклы 2016 9(4) 418-424

Планарно-хиральные N- и О-содержащие макроцилы получены энантиоселективным Pd(0)-катализируемым аминированием 1,5-дихлорантрахинона и превращены далее в соответствующие ди(бромбензил) производные. Данные соединения были введены в Pd(0)-катализируемую макроциклизацию с несколькими линейными оксадиаминами, и некоторые пары реагентов привели к образованию макробициклических соединений, содержащих центральный планарно-хиральный структурный фрагмент.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Kellogg R.M. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 782–794.
https://doi.org/10.1002/anie.198407821

2. Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S. Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085.
https://doi.org/10.1021/cr00008a003

3. Gawron'ski J., Kołbon H., Kwit M., Katrusiak A. J. Org. Chem. 2000, 65, 5768-5773.
https://doi.org/10.1021/jo000623v

4. Toftered J., Nilsson U. Synlett 2004, 2004(14), 2517-2520.
https://doi.org/10.1055/s-2004-835633

5. Suresh P., Babu B., Pati H.N. Mini-Reviews in Organic Chemistry 2008, 5(3), 228-242.
https://doi.org/10.2174/157019308785161657

6. Zhao H., Zhong R., Yan H., Yang W., Cui J., Hua W. Synth. Commun. 2009, 39, 3038-3044.
https://doi.org/10.1080/00397910902730879

7. Marchand A.P., Takhi M., Kumar V.S., Krishnudu K., Ganguly B. ARKIVOC 2001, iii, 13-21.

8. Widhalm M., Klintschar G. Chem. Ber. 1994, 127, 1411–1426.
https://doi.org/10.1002/cber.19941270815

9. Cherenok S., Dutasta J.-P., Kalchenko V. Curr. Org. Chem. 2006, 10, 2307-2331.
https://doi.org/10.2174/138527206778992725

10. Bigler R., Otth E., Mezzetti A. Organometallics 2014, 33, 4086-4099.
https://doi.org/10.1021/om5005989

11. Piaztek P., Kalisiak J., Jurczak J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3309-3311.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2004.02.063

12. Toyota S. Chem. Lett. 2011, 40, 12-18.
https://doi.org/10.1246/cl.2011.12

13. Ogoshi T., Masaki K., Shiga R., Kitajima K., Yamagishi T. Org. Lett. 2011, 13, 1264-1266.
https://doi.org/10.1021/ol200062j

14. Ema T., Okuda K., Watanabe S., Yamasaki T., Minami T., Esipenko N.A., Anzenbacher Jr. P. Org. Lett. 2014, 16, 1302-1305.
https://doi.org/10.1021/ol403643d

15. Van Den Berge E., Pospísil J., Trieu-Van T., Collard L., Robiette R. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6649-6655.
https://doi.org/10.1002/ejoc.201100805

16. Ranyuk E.R., Averin A.D., Beletskaya I.P. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 2299–2305.
https://doi.org/10.1002/adsc.201000181

17. Kobelev S.M., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2012, 5, 389-395.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.121102a

18. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266.
https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)91277-4

19. Beletskaya I.P., Bessmertnykh A.G., Averin A.D., Denat F., Guilard R. Eur. J. Org. Chem. 2005, 281-305.
https://doi.org/10.1002/ejoc.200400455

20. Wolfe J.P., Tomori H., Sadighi J.P., Yin J., Buchwald S.L. J. Org. Chem. 2000, 65, 1158-1174.
https://doi.org/10.1021/jo991699y

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Pd(0)-Катализируемое аминирование в синтезе планарно-хиральных макробициклических соединений, содержащих фрагмент 1,5-дихлорантрахинонона

References: