Синтез новых макрогетероциклических соединений на основе лабданоидов посредством Cu-катализируемой реакции азид-алкинового циклоприсоединения

Ю. В. Харитонов,^a^,^b М. M. Шакиров,^a Э. Э. Шульц^a^,^b^@

^aНовосибирский институт органической химии им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, 630090 Новосибирск, Россия

^bНовосибирский национальный исследовательский государственный университет, 630090 Новосибирск, Россия

DOI: 10.6060/mhc160959s

Макрогетероциклы 2017 10(1) 117-122

На основе растительного дитерпеноида ламбертиановой кислоты разработан удобный способ получения дитерпеноидного диацетилена 18-пропаргилокси-16-[(проп-2-ин-1-илокси)метил]лабда-8(17),13,15-триена c общим выходом 34 %. Cu-Катализируемой реакцией 1,3-диполярного циклоприсоединения (CuAAC-реакцией) указанного лабданоидного диалкина с органическими диазидами синтезированы триазолсодержащие макрогетероциклы c интегрированным лабданоидным фрагментом.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Yu X., Sun D. Molecules 2013, 18, 6230–6268.
https://doi.org/10.3390/molecules18066230

2. Ruan B.F., Zhu H.L. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 2652–2664.
https://doi.org/10.2174/092986712800493020

3. Mallinson J., Collins I. Future Med. Chem. 2012, 4, 1409–1438.
https://doi.org/10.4155/fmc.12.93

4. Pietkiewicz A.L., Wahyudi H., McConnell J.R., McAlpine S. R., Tetrahedron Lett. 2014, 55, 6979–6982.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2014.10.089

5. Olmo F., Clares M.P., Marín C., Gonzalez J., Inclan M., Soriano C., Urbanova K., Tejero R., Rosales M.J., Krauth-Siegel R.L., Moreno M.S., García-Espa-a E. RSC Adv. 2014, 4, 65108–65120.
https://doi.org/10.1039/C4RA09866H

6. Moses J.E., Moorhouse A.D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249–1262.
https://doi.org/10.1039/B613014N

7. Garifullin B.F., Sharipova R.R., Strobykina I.Yu., Andreeva O.V., Kravchenko M.A., Kataev V.E. Russ. J. Org. Chem. 2015, 51, 1488–1493.
https://doi.org/10.1134/S1070428015100231

8. Lohoelter C., Brutschy M., Lubczyk D., Waldvogel S.R. Beilstein J. Org. Chem. 2013, 9, 2821–2833.
https://doi.org/10.3762/bjoc.9.317

9. Wang H., He C., Pan Y., Yao C., Wu Q., Deng H. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2012, 73, 177–183.
https://doi.org/10.1007/s10847-011-0040-5

10. Liu L., He C., Yang L., Huang Y., Wu Q., Duan W., Wang H., Pan Y. Tetrahedron 2014, 70, 9545–9553.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2014.10.050

11. Ojima, I., Kumar, K., Awasthi, D., Vineberg, J.G.: Bioorg. Med. Chem. 2014, 22, 5060–5077.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2014.02.036

12. Shults E.E., Mironov M.E., Kharitonov Yu.V. Chem. Nat. Compd. 2014, 50, 2–21.
https://doi.org/10.1007/s10600-014-0861-8

13. Chae H. S., Chin Y. W. Immunopharmacol. & Immunotoxicol. 2012, 34, 250–255.
https://doi.org/10.3109/08923973.2011.600763

14. Pasini D. Molecules 2013, 18, 9512–9530.
https://doi.org/10.3390/molecules18089512

15. Barlow T.M.A., Jida M., Tourwé D., Ballet S. Org. Biomol. Chem. 2014, 12, 6986–6989.
https://doi.org/10.1039/C4OB01381F

16. Wang C., Ikhlef D., Kahlal S., Saillard J.Y., Astruc D. Coordination Chem. Rev. 2016, 316, 1–20.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2016.02.010

17. Xu L., Li Y., Li, Y. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 582–602.
https://doi.org/10.1002/ajoc.201300245

18. Kharitonov Yu.V., Shul'ts E.E., Shakirov M.M., Bagrayanskaya I.Yu., Tolstikov G.A. Doklady Chemistry 2012, 446, 174–179.
https://doi.org/10.1134/S0012500812090042

19. Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shults E.E. Macroheterocycles 2015, 8, 81–88.
https://doi.org/10.6060/mhc141138s

20. Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shults E.E. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2016, 84, 197–202.
https://doi.org/10.1007/s10847-016-0596-1

21. Kharitonov Yu.V., Shakirov M.M., Shults E.E. Chem. Nat. Compd. 2017, 53, 77–82.
https://doi.org/10.1007/s10600-017-1915-5

22. Pat. RF 2460741, Byul. isobret. [Invention Bull.] 2012, No 9 (in Russian).

23. Katrytzky A.R, Meher N.K., Hanci S., Gyanda R., Tala S.R., Mathai S., Duran R.S., Bernard S., Sabri F., Singh S.K., Doskocz J., Ciaramitaro D.A. J. Polymer Sci. A 2008, 46, 238–256.
https://doi.org/10.1002/pola.22376

24. Klein E., DeBonis S., Thiede B., Skoufias D.A., Kozielski F., Lebeau L. Bioorg. Med. Chem. 2007, 15, 6474–6488.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2007.06.016

25. Dauben W.G., Berman V.F. Tetrahedron 1966, 22, 679–683.
https://doi.org/10.1016/0040-4020(66)80037-6

26. Creary X., Anderson A., Brophy C., Crowell F., Funk Z. J. Org. Chem. 2012, 77, 8756–8761.
https://doi.org/10.1021/jo301265t

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез новых макрогетероциклических соединений на основе лабданоидов посредством Cu-катализируемой реакции азид-алкинового циклоприсоединения

References: