1,2,5-Теллурадиазолопорфиразины. 2. Прямое замещение Te на Se и превращение 1,2,5-теллурадиазольного фрагмента в пиразиновый

М. С. Михайлов, П. А. Стужин^@

Посвящается профессору Андрею Фёдоровичу Миронову по случаю его 80-летнего юбилея

НИИ макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^@E-mail: stuzhin@isuct.ru

DOI: 10.6060/mhc150560s

Макрогетероциклы 2015 8(2) 177-180

При взаимодействии Mg^II комплекса трет-бутил-замещённого 1,2,5-теллурадиазоло[3,4-b]трибензо[g,l,q]порфиразина с SeO₂ в дихлорметане наблюдается замещение атома теллура на селен, а реакция с диаминомалединитрилом в этаноле приводит к (5,6-дицианопиразино)[2,3-b]трибензо[g,l,q]порфиразинам. Полученные результаты показывают, что 1,2,5-теллурадиазолопорфиразины могут использоваться в качестве синтетических аналогов вицинальных диамино-, диимино- и диоксопорфиразинов.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Donzello M.P., Ercolani C., Stuzhin P.A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1530–1561.

http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2006.02.009

2. Stuzhin P.A., Mikhailov M.S., Yurina E.S., Bazanov M.I., Koifman O.I., Pakhomov G.L., Travkin V.V., Sinelshchikova A.A. Chem. Commun. 2012, 48, 10135–10137.

http://dx.doi.org/10.1039/C2CC35580A

3. Svec J., Zimcik P., Novakova L., Rakitin O.A., Amelichev S., Stuzhin P.A., Novakova V. Eur. J. Org. Chem. 2015, 596–604.

http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201403329

4. Lonchakov A.V., Rakitin O.A., Gritsan N.P., Zibarev A.V. Molecules 2013, 18, 9850–9900.

http://dx.doi.org/10.3390/molecules18089850

5. (a) Miyoshi Y., Kubo M., Fujinawa T., Suzuki Y., Yoshikawa H., Awaga K. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5532–5536;

http://dx.doi.org/10.1002/anie.200700702

(b) Fujimoto T., Miyoshi Y., Matsushita M.M., Awaga K. Chem. Commun. 2011, 5837–5839;

http://dx.doi.org/10.1039/c0cc05198e

(c) Miyoshi Y., Fujimoto T., Yoshikawa H., Matsushita M.M., Awaga K., Yamada T., Ito H. Organic Electronics 2011, 12, 239–243;

http://dx.doi.org/10.1016/j.orgel.2010.11.005

(d) Miyoshi Y., Takahashi K., Fujimoto T., Yoshikawa H., Matsushita M.M., Ouchi Y., Kepenekian M., Robert V., Donzello M.P., Ercolani C., Awaga K. Inorg. Chem. 2012, 51, 456–462.

http://dx.doi.org/10.1021/ic201880g

6. (a) Stuzhin P.A., Mikhailov M.S., Travkin V.V., Gudkov E.Y., Pakhomov G.L. Macroheterocycles 2012, 5, 162-165;

http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.120573p

(b) Stuzhin P.A., Mikhailov M.S., Travkin V.V., Pakhomov G.L. In: Recent Developments in Coordination, Bioinorganic, and Applied Inorganic Chemistry, Vol. 11 [Melnik M., Segl’a P., Tatarko M., Eds.], Bratislava, Press of Slovak University of Technology, 2013. 318–323.

http://dx.doi.org/10.13140/2.1.2341.3761

7. Bauer E., Ercolani C., Galli P., Popkova I., Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 371–379.

http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199906)3:5<371::AID-JPP140>3.0.CO;2-F

8. Kozlov A.V., Stuzhin P.A. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 913–921.

http://dx.doi.org/10.1134/S1070428013060195

9. Ul-Haq A., Stuzhin P.A. Macroheterocycles 2008, 1, 82–84.

10. Zhao M., Stern C., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 462–465.

http://dx.doi.org/10.1002/anie.200390140

11. (a) Onay H., Esat B., Öztürk R. Polyhedron 2010, 29, 1314-1316;

http://dx.doi.org/10.1016/j.poly.2009.12.012

(b) Baum S.M., Trabanco A.A., Montalban A.G., Micallef A.S., Zhong C., Meunier H.G., Suhling K., Phillips D., White A.J.P., Williams D.J., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1665–1670.

http://dx.doi.org/10.1021/jo026484u

12. Kozlov A.V., Stuzhin P.A. Macroheterocycles 2014, 7, 170–173.

http://dx.doi.org/10.6060/mhc140270s

13. Ul-Haq A., Donzello M.P., Stuzhin P.A. Mendeleev Commun. 2007, 17, 337–339.

http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2007.11.013

14. Konstantinova L.S., Knyazeva E.A., Rakitin O.A. Molecules 2015, 20, 14522–14532.

http://dx.doi.org/10.3390/molecules200814522

15. Konstantinova L.S., Knyazeva E.A., Nefyodov A.A., Camacho P.S., Ashbrook S.E.M., Woollins J. D., Zibarev A.V., Rakitin O.A. Tetrahedron Lett. 2015, 56, 1107–1110.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2015.01.106

16. Solovyov K.N., Stuzhin P.A., Kuzmitsky V.A., Volkovich D.I., Knyukshto V.N., Borisevich E.A., Ul-Haque A. Macroheterocycles 2010, 3, 51–62.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2010.1.51

17. Gaberkorn A.A., Donzello M.-P., Stuzhin P.A. Russ. J. Org. Chem. 2006, 42, 929–935.

http://dx.doi.org/10.1134/S1070428006060200

18. El-Azhary A.A. Acta Chem. Scand. 1995, 49, 11–19.

http://dx.doi.org/10.3891/acta.chem.scand.49-0011

19. Zhabanov Yu.A., Tverdova N.V., Stuzhin P.A., Girichev G.V. Theoretical study of the molecular structure of magnesium tetrakis(chalocogenadiazolo)porphyrazines. In: Proceedings of VI Russian Youth School Conference “Quantum-Chemical Calculations: Structure and Reactivity of Organic and Inorganic Molecules. Ivanovo, ISUCT: 2013. pp. 410–413 (in Russ.)

http://www.isuct.ru/qc6/Man_qc6.pdf

20. Donzello M.P., Ercolani C., Novakova V., Zimcik P., Stuzhin P.A. Coord. Chem. Rev. 2015.

http://dx.doi.org/10.1016/j.ccr.2015.09.006

21. Bellec N., Montalban A.G., Williams D.B.G., Cook A.S., Anderson M.E., Feng X.D., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. J. Org. Chem. 2000, 65, 1774–1779.

http://dx.doi.org/10.1021/jo9916840

Прикрепленный файл	Размер
mhc150560s.pdf	937.08 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

1,2,5-Теллурадиазолопорфиразины. 2. Прямое замещение Te на Se и превращение 1,2,5-теллурадиазольного фрагмента в пиразиновый

References: