Гликодендримеры и дендримероподобные соединения в качестве потенциальных терапевтических агентов

И. С. Щелик, А. И. Магасумова, Ю. Л. Себякин^@

Посвящается профессору Андрею Фёдоровичу Миронову по случаю его 80-летнего юбилея

Московский государственный университет тонких химических технологий им. М.В. Ломоносова, 119571 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc141140s

Макрогетероциклы 2015 8(2) 199-217

В обзоре рассмотрены производные углеводов, гликолипидов и неогликоконъюгатов с потенциальными анти-адгезионными, антивирусными, антибактериальными и противоопухолевыми активностями.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Jason E.H., Carolyn R.B. Chem. Biol. 2014, 21

2. Ju T., Otto V.I. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2011, 50, 1770–1791.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.201002313

3. Muthana S.M., Campbell C.T., Gildersleeve J.C. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 31–43.
http://dx.doi.org/10.1021/cb2004466

4. Kooyk van Y., Rabinovich G.A. Nat. Immunol. 2008, 9, 593–601.

5. Ofek I., Hasty D.L., Sharon N. FEMS Immunol. Med. Microbiol. 2003, 38, 181–191.
http://dx.doi.org/10.1016/S0928-8244(03)00228-1

6. Hartmann M., Lindhorst T.K. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3583–3609.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201100407

7. Klein D., Abgottspon T., Wittwer M., Rabbani S., Herold J., Jiang X., Kleeb S., Scharenberg M., Bezencon J., Gubler E., Pang L., Smiesko M., Cutting B., Schwardt O., Ernst B. J. Med. Chem. 2010, 53, 8627–8641.
http://dx.doi.org/10.1021/jm101011y

8. Chemani C., Imberty A., de Bentzmann S., Pierre M., Wimmerova M., Guery B.P., Faure K. Infect. Immun. 2009, 77, 2065–2075.
http://dx.doi.org/10.1128/IAI.01204-08

9. Chabre Y.M., Gigue`re D., Blanchard B., Rodrigue J., Rocheleau S., Neault M., Rauthu S., Papadopoulos A., Arnold A.A., Imberty A., Roy R. Chem. Eur. J. 2011, 17, 6545–6562.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201003402

10. Cecioni S., Lalor R., Blanchard B., Praly J.-P., Imberty A., Matthews S.E., Vidal S. Chem. Eur. J. 2009, 15, 13232–13240.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200901799

11. Bartels K.M., Funken H., Knapp A., Brocker M., Bott M., Wilhelm S., Jaeger K.E., Rosenau F. J. Bacteriol. 2011, 193, 1107–1113.
http://dx.doi.org/10.1128/JB.01507-10

12. Consoli G.M.L., Granata G., Cafiso V., Stefani S., Geraci C. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5831–5834.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.08.142

13. Andreini M., Anderluh M., Audfray A., Bernardi A., Imberty A. Carbohydr. Res. 2010, 345, 1400–1407.
http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2010.03.012

14. Johansson E.M.V., Kadam R.U., Rispoli G., Crusz S.A., Bartels K.M., Diggle S.P., Camara M., Williams P., Jaeger K.E., Darbre T., Reymond J.L. MedChemComm. 2011, 2, 418–420.
http://dx.doi.org/10.1039/c0md00270d

15. Lameignere E., Malinovska L., Sla’vikova´ M., Duchaud E., Mitchell E.P., Varrot A., Sˇedo O., Imbert A., Wimmerova´ M. Biochem. J. 2008, 411, 307–318.
http://dx.doi.org/10.1042/BJ20071276

16. Rieger J., Freichels H., Imberty A., Putaux J. L., Delair T., Je’ro^me C., Auze’ly-Velty R. Biomacromolecules 2009, 10, 651–657.
http://dx.doi.org/10.1021/bm801492c

17. Clark B.E., Auyeung K., Fregolino E., Parrilli M., Lanzetta R., Castro C.De, Pantophlet R. Chem. Biol. 2012, 19, 254–263.
http://dx.doi.org/10.1016/j.chembiol.2011.12.019

18. Bai X., Findlow J., Borrow R. Expert Opin. Biol. Ther. 2011, 11, 969–985.
http://dx.doi.org/10.1517/14712598.2011.585965

19. D'Errico G., Silipo A., Mangiapia G., Vitiello G., Radulescu A., Molinaro A., Lanzetta R., Paduano L. Phys. Chem. Chem. Phys., 2010, 12, 13574–13585.
http://dx.doi.org/10.1039/c0cp00066c

20. Durka M., Buffet K., Iehl J., Holler M., Nierengarten J. F., Vincent S. P. Chem. Eur. J. 2012, 18, 641–651.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.201102052

21. Astronomo R.D., Kaltgrad E., Udit A.K., Wang S.K., Doores K.J., Huang C.Y., Pantophlet R., Paulson J.C., Wong C.H., Finn M.G., Burton D.R. Chem. Biol. 2010, 17, 357–370.
http://dx.doi.org/10.1016/j.chembiol.2010.03.012

22. Kaila N., Janz K., DeBernardo S., Bedard P.W., Camphausen R.T., Tam S., Tsao D.H.H., Keith Jr. J.C., Nickerson-Nutter C., Shilling A., Young-Sciame R., Wang Q. J. Med. Chem. 2007, 50, 21–39.
http://dx.doi.org/10.1021/jm0602256

23. Castro G.R., Panilaitis B., Bora E., Kaplan D.L. Mol. Pharm. 2007, 4, 33–46.
http://dx.doi.org/10.1021/mp060100x

24. Qing L. Ting-Ting, Shan N. Y., Yue-Tao Z., Xiang-Bao Meng, Carbohydr. Res. 2013, 379, 78–94.
http://dx.doi.org/10.1016/j.carres.2013.06.011

25. Kurochkina N.A., Budanova U.A., Sebyakin Yu.L. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 1496-1503.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070428014100157

26. Al-Majhdi F.N. J. Biol. Sci. 2007, 7, 113-122.
http://dx.doi.org/10.3923/jbs.2007.113.122

27. Whittaker G.R. Exp. Rev. Mol. Med. 2001, 3, 1-13.
http://dx.doi.org/10.1017/S1462399401002447

28. Webster R.G., Bean W.J., Gorman O.T., Chambers T.M., Kawaoka Y. Microbiol. Mol. Biol. Rev. 1992, 56, 152-179.

29. Angata T., Varki A. Chem. Rev. 2002, 102, 439-470.
http://dx.doi.org/10.1021/cr000407m

30. Ilona P. Multivalent Glycoarchitectures of Different Dimensions and their Biological Evaluation. Doc. Diss. 2011, Free University of Berlin.

31. Sánchez-Navarro M., Rojo J. Drug News Perspect. 2010, 23, 557–572
http://dx.doi.org/10.1358/dnp.2010.23.9.1437246

32. Astronomo R.D., Kaltgrad E., Udit A.K., Wang S.K., Doores K.J., Huang C.Y., Pantophlet R., Paulson J.C., Wong C.H., Finn M.G., Burton D.R. Chem. Biol. 2010, 17, 357–370.
http://dx.doi.org/10.1016/j.chembiol.2010.03.012

33. Astronomo R.D., Lee H.K., Scanlan C.N., Pantophlet R., Huang C.Y., Wilson I.A., Blixt O., Dwek R.A., Wong C. H., Burton D. . J. Virol. 2008, 82, 6359–6368.
http://dx.doi.org/10.1128/JVI.00293-08

34. Boltje T.J., Buskas T., Boons G.-J. Nat. Chem. 2009, 1, 611–622.
http://dx.doi.org/10.1038/nchem.399

35. Morelli L., Poletti L., Lay L. Eur. J. Org. Chem. 2011, 5723–5777.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201100296

36. Gamblin D.P., Scanlan E.M., Davis B.G. Chem. Rev. 2009, 109, 131–163.
http://dx.doi.org/10.1021/cr078291i

37. Grayson E.J., Bernardes G.J.L., Chalker J.M., Boutureira O., Koeppe J.R., Davis B.G. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4127–4132.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.201006327

38. Tamborrini M., Werz D.B., Frey J., Pluschke G., Seeberger P.H. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6581–6582.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200602048

39. Phalipon A., Tanguy M., Grandjean C., Guerreiro C., Cohen D., Sansonetti P.J., Mulard L.A. J. Immunol. 2009, 182, 2241–2247.
http://dx.doi.org/10.4049/jimmunol.0803141

40. Lipinski T., Kitov P.I., Szpacenko A., Paszkiewicz E., Bundle D.R. Bioconjug. Chem. 2011, 22, 274–281.
http://dx.doi.org/10.1021/bc100397b

41. Bundle D.R., Nycholat C., Costello C., Rennie R., Lipinski T. ACS Chem. Biol. 2012, 7, 1754–1763.
http://dx.doi.org/10.1021/cb300345e

42. Gening M.L., Maira-Litran T., Kropec A., Skurnik D., Grout M., Tsvetkov Y.E., Nifantiev N.E., Pier G.B. Infect. Immun. 2010, 78, 764–772.
http://dx.doi.org/10.1128/IAI.01093-09

43. McCoy L.E., Weiss R.A. J. Exp. Med. 2013, 210, 209–223.
http://dx.doi.org/10.1084/jem.20121827

44. Pejchal R., Doores K.J., Walker L.M., Khayat R., Huang P.S., Wang S.K., Stanfield R.L., Julien J.P., Ramos A., Crispin M. Science 2011, 334, 1097–1103.
http://dx.doi.org/10.1126/science.1213256

45. Platt E.J., Gomes M.M., Kabat D. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 7829–7834.
http://dx.doi.org/10.1073/pnas.1109728109

46. Pashov A., Monzavi-Karbassi B., Kieber-Emmons T. Hum. Vaccin. 2011, 7, 156–165.
http://dx.doi.org/10.4161/hv.7.0.14578

47. Bolsheborodova A.K., Sebyakin Yu.L. Macroheterocycles 2012, 5, 203-211.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.120680b

48. Rajakumar P., Abdul Rasheed A.M., Rabia A.I., Chamundeeswari D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 6018-6019.
http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2006.08.124

49. Chauhan A.S., Diwan P.V., Jain N.K., Tomalia D.A. Biomacromolecules 2009, 10, 1194-1195.
http://dx.doi.org/10.1021/bm9000298

50. Rajakumar P., Anandhan R. Eur. J. Med. Chem. 2011, 46, 4687-4695.
http://dx.doi.org/10.1016/j.ejmech.2011.06.017

Прикрепленный файл	Размер
mhc141140s.pdf	2.7 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Гликодендримеры и дендримероподобные соединения в качестве потенциальных терапевтических агентов

References: