Медь-катализируемое аминирование в синтезе полиоксадиаминовых производных аза- и диазакраун-эфиров

A. A. Якушев,^a,c A.Д. Аверин,^a,b@ M.В. Анохин,^b O. А. Малошицкая,^b Ф. Ламати,^c И. П. Белецкая^a,b

^aИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина, 119991 Москва, Россия

^bМосковский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Россия

^cInstitut des Biomolécules Max Mousseron (IBMM) UMR 5247, Университет Монпелье 2, 34095 Монпелье Седекс, Франция

DOI: 10.6060/mhc141035a

Макрогетероциклы 2014 7(4) 358-364

Изучено Cu(I)-катализируемое аминирование N-(иодбензил) замещенных азакраун-эфиров пропан-1,3-диамином и некоторыми полиоксадиаминами. При использовании избытка диаминов и каталитической системы CuI/l-пролин в EtCN наблюдалось образование соединений, содержащих один азакраун-эфирный и диаминовый фрагменты. При использовании избытка N-(иодбензил) производных азакраун-эфиров и каталитической системы CuI/2-(изобутирил)циклогексанон в ДМФ могут быть получены бис(азакраун) замещенные оксадиамины. Аминирование N,N’-ди(иодбензил) замещенного дизакраун-эфира исследовано в тех же условиях. Проведено сравнение Pd(0)- и Cu(I)-катализируемого аминирования с использованием N-(бромбензил)замещенных азакраун-эфиров.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Caceris W.P., Nickle S.K., Sherry A.D. Inorg. Chem. 1987, 26, 958-960.
http://dx.doi.org/10.1021/ic00253a038

2. Hama H., Takamoto S. Nippon Kagaku Kaishi 1975, 1182-1185.
http://dx.doi.org/10.1246/nikkashi.1975.1182

3. Stetter H., Frank W. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1976, 15, 686-686.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.197606861

4. Brucher E., Laurenczy G., Makra Z.S. Inorg. Chim. Acta 1987, 139, 141-142.
http://dx.doi.org/10.1016/S0020-1693(00)84060-8

5. Medved T.Ya., Kabachnik M.I., Belskii F.I., Pisareva S.A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1988, 2103-2107 (in Russ.).

6. Polikarpov Yu.M., Belskii F.I., Pisareva S.A., Kabachnik M.I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1989, 2112-2116 (in Russ.).

7. Kabachnik M.I., Medved T.Ya., Belskii F.I., Pisareva S.A. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1984, 844-849 (in Russ.).

8. Delgado R., Siegfried L.C., Kaden T.A. Helv. Chim. Acta 1990, 73, 140-148.
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19900730115

9. Kabachnik M.I., Polikarpov Yu.M. J. Gen. Chem. USSR (Engl. Transl.) 1988, 58, 1729-1750.

10. Pisareva S.A., Belskii F.I., Medved T.Ya., Kabachnik M.I. Izv. Akad. Nauk SSSR, Ser. Khim. 1987, 413-417 (in Russ.).

11. Kataky R., Matthes K.E., Nicholson P.E., Parker D., Buschmann H.J. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 2 1990, 1425-1432.
http://dx.doi.org/10.1039/p29900001425

12. Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S. Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085.
http://dx.doi.org/10.1021/cr00008a003

13. Basak A.K., Kaden T.A. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 2086- 2092.
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19830660719

14. Evers A., Hancock R.D., Murase I. Inorg. Chem. 1986, 25, 2160-2163.
http://dx.doi.org/10.1021/ic00233a012

15. Kimura E., Machida R., Kodama M. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 5497-5505.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00331a018

16. Fujioka H., Kimura E., Kodama M. Chem. Lett. 1982, 737- 740.
http://dx.doi.org/10.1246/cl.1982.737

17. Ikeda I., Katayama T., Okahara M., Shono T. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3615-3616.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(01)81974-2

18. White B.D., Dishong D.M., Minganti C., Arnold K.A., Goli D.M., Gokel G.W. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 151-154.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)61866-X

19. Zavada J., Koudelka J., Holy P., Belohradsky M., Stibor I. Coll. Czech. Chem. Commun. 1989, 54, 1043-1054.
http://dx.doi.org/10.1135/cccc19891043

20. Schultz R.A., White B.D., Dishong D.M., Arnold K.A., Gokel G.W. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 6659-6668.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00309a039

21. Dishong D.M., Diamond C.J., Cinoman M.I., Gokel G.W. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 586-593.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00341a045

22. Goli D.M., Dishong D.M., Diamond C.J., Gokel G.W. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 5243-5246.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)85809-8

23. Nakatsuji Y., Nakamura T., Okahara M., Dishong D.M., Gokel G.W. J. Org. Chem. 1983, 48, 1237-1242.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00156a018

24. Yakushev A.A., Chernichenko N.M., Anokhin M.V., Averin A.D., Buryak A.K., Denat F., Beletskaya I.P. Molecules 2014, 19, 940-965.
http://dx.doi.org/10.3390/molecules19010940

25. Kobelev S.M., Averin A.D., Buryak A.K., Denat F., Guilard R., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2014, 7, 28-33.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc140484a

26. Anokhin M.V., Averin A.D., Buryak A.K., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2011, 21, 132-133.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2011.04.005

27. Anokhin M.V., Averin A.D., Beletskaya I.P. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6240-6253.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201100483

28. Anokhin M.V., Averin A.D., Panchenko S.P., Maloshitskaya O.A., Beletskaya I.P. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 923-927.
http://dx.doi.org/10.1134/S107042801407001X

29. Anokhin M.V., Averin A.D., Panchenko S.P., Maloshitskaya O.A., Buryak A.K., Beletskaya I.P. Helv. Chim. Acta 2015, 98, 47-59.
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.201400092

30. Kotovshchikov Yu.N., Latyshev G.V., Lukashev N.V., Beletskaya I.P. Eur. J. Org. Chem. 2013, 7823-7832.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.201300719

31. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253-266.
http://dx.doi.org/10.1016/S0022-328X(00)91277-4

Прикрепленный файл	Размер
mhc141035a.pdf	637.77 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Медь-катализируемое аминирование в синтезе полиоксадиаминовых производных аза- и диазакраун-эфиров

References: