Вторичные аминопроизводные п-терт-бутилтиакаликс[4]арена: синтез и молекулярное распознавание фталевой кислоты.

Р. В. Носов, И. И. Стойков^@

Казанский (Приволжский) федеральный университет, Химический институт им. А.М. Бутлерова, 420008 Казань, Россия

DOI: 10.6060/mhc140720s

Макрогетероциклы 2014 7(4) 345-350

Взаимодействием тетраакриламидного производного тиакаликс[4]арена в конфигурации 1,3-альтернат с изомерами (аминометил)пиридина, была синтезирована серия тетразамещенных по нижнему ободу тиакаликсаренов, содержащих фрагменты 2-, 3- и 4-пиколиламинов. Показано, что полученные макроциклы способны селективно связывать фталевую кислоту в ряду дикарбоновых (щавелевая, малоновая, янтарная, адипиновая, глутаровая, фумаровая, малеиновая, изофталевая, терефталевая) и гидроксикарбоновых (гликолевая, винная) кислот.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Morohashi N., Narumi F., Iki N., Hattori T., Miyano S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291-5316.
http://dx.doi.org/10.1021/cr050565j

2. George W., Gokel W., Matthew L., Michelle E.W. Chem. Rev. 2004, 104, 2723-2750.
http://dx.doi.org/10.1021/cr020080k

3. Del Valle Martin E.M. Process Biochem. 2004, 39, 1033-1046.
http://dx.doi.org/10.1016/S0032-9592(03)00258-9

4. Jung H.S., Kim H.J., Vicens J., Kim J.S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 983-987.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.12.026

5. Ni X.L., Zeng X., Redshaw C., Yamato T. Tetrahedron 2011, 67, 3248-3253.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2011.03.008

6. Galukhin A.V., Andreyko E.A., Rizvanov I.H., Stoikov I.I. Mendeleev Commun. 2013, 23, 196-198.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2013.07.005

7. Stoikov I.I., Yantemirova A.A., Nosov R.V., Rizvanov I.Kh., Julmetov A.R., Klochkov V.V., Antipin I.S., Konovalov A.I., Zharov I. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3225-3234.
http://dx.doi.org/10.1039/c0ob01251c

8. Kas M., Lang K., Stibor I., Lhotak P. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 477-481.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2006.11.044

9. Galukhin A.V., Shabalin K.V., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. Mendeleev Commun. 2013, 23, 41-43.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2013.01.015

10. Stoikov I.I., Yantemirova A.A., Nosov R.V., Julmetov A.R., Klochkov V.V., Antipin I.S., Konovalov A.I. Mendeleev Commun. 2011, 21, 41-43.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2011.01.017

11. Galukhin A.V., Zaikov E.N., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2012, 5, 266-274.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.120781s

12. Vavilova A.A., Nosov R.V., Yagarmina A.N., Mostovaya O.A., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2012, 5, 396-403.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.121105s

13. Muniyappan R. G., Yamada M., Yoshihiko K., Ryo S., Fumio H. Ind. Eng. Chem. Res. 2014, 53(7), 2559-2565.
http://dx.doi.org/10.1021/ie404161s

14. Mostovaya O., Agafonova M., Galukhin A., Khayrutdinov B., Islamov D., Kataeva O., Antipin I., Konovalov A., Stoikov I. J. Phys. Org. Chem. 2014, 27, 57-65.
http://dx.doi.org/10.1002/poc.3236

15. Baldini L., Cacciapaglia R., Casnati A., Mandolini L., Salvio R., Sansone F., Ungaro R. J. Org. Chem. 2012, 77, 3381-3389.
http://dx.doi.org/10.1021/jo300193y

16. Homden D.M., Redshaw C. Chem. Rev. 2008, 108, 5086-5130.
http://dx.doi.org/10.1021/cr8002196

17. Fitzmaurice R.J., Kyne G.M., Douheret D., Kilburn J.D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 841-864.
http://dx.doi.org/10.1039/b009041g

18. Santis G.D., Fabbrizzi L., Licchelli M., Poggi A., Taglietti A. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 202-204.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.199602021

19. Beer P.D., Gale P.A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516.
http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20010202)40:3<486::AID-ANIE486>3.0.CO;2-P

20. Izatt R.M., Pawlak K., Bradshaw J.S., Bruening R.L. Chem. Rev. 1991, 91, 1721-2085.
http://dx.doi.org/10.1021/cr00008a003

21. Andreyko E.A., Padnya P.L., Daminova R.R., Stoikov I.I. RSC Adv. 2014, 4, 3556-3565.
http://dx.doi.org/10.1039/c3ra44052d

22. Andreyko E.A., Stoikov I.I., Antipin I.S., Karpus A.O., Sikorsky A.M., Yesypenko O.A., Rozhenko A.B., Boyko V.I., Kalchenko V.I. Macroheterocycles 2013, 6, 227-233.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc130747s

23. Agafonova M.N., Mostovaya O.A., Antipin I.S., Konovalov A.I., Stoikov I.I. Mendeleev Commun. 2012, 22, 80-82.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2012.03.009

24. Etter M.C. J. Phys. Chem. 1991, 95, 4601-4610.

25. Hirose K. J. Inkl. Phenom. Macroc. Chem. 2001, 39, 193-209.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1011117412693

26. Pelizzi N., Casnati A., Friggeri A., Ungaro R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1998, 2, 1307-1311.
http://dx.doi.org/10.1039/a801762j

27. Wolf N.J., Georgiev E.M., Yordanov A.T., Whittlesey B.R., Koch H.F., Roundhill D.M. Polyhedron 1999, 18, 885-896.
http://dx.doi.org/10.1016/S0277-5387(98)00375-1

28. Budka J., Tkadlecova M., Lhota’ka P., Stibor I. Tetrahedron 2000, 56, 1883-1887.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(00)00086-7

29. Quintard A., Darbost U., Vocanson F., Pellet-Rostaing S., Lemaire M. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 1926-1933.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetasy.2007.07.018

30. O'Toole L., Creavenb B.S., McGinley J. Dalton Trans. 2014, 43, 8387-8394.
http://dx.doi.org/10.1039/c4dt00318g

31. Enders D., Wang C., Liebich J.X. Chem. Eur. J. 2009, 15, 11058-11076.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200902236

32. Willans C.E., Anderson K.M., Pottsb L.C., Steed J.W. Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 2756-2760.
http://dx.doi.org/10.1039/b904148f

33. Yushkova E.A., Stoikov I.I. Zhukov A., Puplampu J.B., Rizvanov I.K., Antipin I.S., Konovalov A. RSC Adv. 2012, 2, 3906-3919.
http://dx.doi.org/10.1039/c2ra01255c

34. Yushkova E.A., Stoikov I.I., Puplampu J.B., Antipin I.S., Konovalov A.I. Langmuir 2011, 27, 14053-14064.
http://dx.doi.org/10.1021/la202536x

Прикрепленный файл	Размер
mhc140720s.pdf	662.85 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Вторичные аминопроизводные п-терт-бутилтиакаликс[4]арена: синтез и молекулярное распознавание фталевой кислоты.

References: