Синтез серо- и азотсодержащих макроциклических лактамов и лактонов

Г. Ю. Ишмуратов,^@ М. П. Яковлева, В. А. Выдрина, О. О. Шаханова, Н. М. Ишмуратова, А. Г. Толстиков

Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук, 450054 Уфа, Российская
Федерация

Макрогетероциклы 2012 5(3) 212-245

DOI: 10.6060/mhc2012.120361i

В обзоре рассмотрен синтез серо- и азотсодержащих макроциклических лактамов и лактонов, обладающих антибиотической, противовоспалительной, противораковой и противоопухолевой активностью, а также действием ингибитора деацетилазы гистонов (HDAC) и иммунодепрессанта.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Hosokawa N., Naganawa H., Iinuma H., Hamada M., Takeuchi T. J. Antibiot. 1995, 48, 471-478.
http://dx.doi.org/10.7164/antibiotics.48.471

2. Hosokawa N., Naganawa H., Hamada M., Iinuma H., Takeuchi T. J. Antibiot. 2000, 53, 886-894.
http://dx.doi.org/10.7164/antibiotics.53.886

3. Smith A.B., Wan Z. Org. Lett. 1999, 1, 1491-1494.
http://dx.doi.org/10.1021/ol991049g

4. Smith A.B., Wan Z. J. Org. Chem. 2000, 65, 3738-3753.
http://dx.doi.org/10.1021/jo991958j

5. Pospisil J., Marko I.E. Org. Lett. 2006, 8, 5983-5986.
http://dx.doi.org/10.1021/ol062433y

6. Masuoka Y., Nagai A., Shin-ya K., Furihata K., Nagai K., Suzuki K., Hayakawa Y., Seto H. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 41-44.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)01874-8

7. Ueda H., Nakajima H., Hori Y., Fujita T., Nishimura M., Goto T., Okuhara M. Journal of antibiotics. 1994, 47, 301-310.
http://dx.doi.org/10.7164/antibiotics.47.301

8. Shigematsu N., Ueda H., Takase S., Tanaka H., Yamamoto K., Tada T. J. Antibiot. 1994, 47, 311-314.
http://dx.doi.org/10.7164/antibiotics.47.311

9. Ueda H., Manda T., Matsumoto S., Mukumoto S., Nishigaki F., Kawamura I., Shimomura K. J. Antibiot. 1994, 47, 315-323.
http://dx.doi.org/10.7164/antibiotics.47.315

10. Takizawa T., Watanabe K., Narita K., Kudo K., Oguchi T., Abe H., Katoh T. Heterocycles 2008, 76, 275-290.
http://dx.doi.org/10.3987/COM-07-S(N)5

11. Yurek-George A., Habens F., Brimmell M., Packham G., Ganesan A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1030-1031.
http://dx.doi.org/10.1021/ja039258q

12. Calandra N.A., Cheng Y.L., Kocak K.A., Miller J.S. Org. Lett. 2009, 11, 1971-1974.
http://dx.doi.org/10.1021/ol900436f

13. Fehrentz J.-A., Castro B. Synthesis 1983, 676-678.
http://dx.doi.org/10.1055/s-1983-30471

14. Blakemore P.R., Cole W.J., Kocienski P.J., Morley A. Synlett. 1998, 26-28.
http://dx.doi.org/10.1055/s-1998-1570

15. Hoffmann R.W., Mas G., Brandl T. Eur. J. Org. Chem. 2002, 67, 3455-3464.
http://dx.doi.org/10.1002/1099-0690(200210)2002:20<3455::AID-EJOC3455>3.0.CO;2-V

16. Shiina I., Kubota M., Oshiumi H., Hashizume M. J. Org. Chem. 2004, 69, 1822-1830.
http://dx.doi.org/10.1021/jo030367x

17. Chen Y., Gambs C., Abe Y., Wentworth P., Jr., Janda K. D. J. Org. Chem. 2003, 68, 8902-8905.
http://dx.doi.org/10.1021/jo034765b

18. Greshock T.J., Johns D.M., Noguchi Y., Williams R.M. Org. Lett. 2008, 10, 613-616.
http://dx.doi.org/10.1021/ol702957z

19. Yurek-George A., Cecil A. R. L., Mo A. H. K., Wen S., Rogers H., Habens F., Maeda S., Yoshida M., Packham G., Ganesan A. J. Med. Chem. 2007, 50, 5720-5726.
http://dx.doi.org/10.1021/jm0703800

20. Li K. W., Wu J., Xing W., Simon J. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 7237-7238.
http://dx.doi.org/10.1021/ja9613724

21. Wen S., Packham G., Ganesan A. J. Org. Chem. 2008, 73, 9353-9361.
http://dx.doi.org/10.1021/jo801866z

22. Greshock T.J., Johns D.M., Noguchi Y., Williams R.M. Org. Lett. 2008, 10, 613-616.
http://dx.doi.org/10.1021/ol702957z

23. Matsumura K., Hashiguchi S., Ikariya T., Noyori R. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8738-8739.
http://dx.doi.org/10.1021/ja971570a

24. Mitsunobu O. Synthesis 1981, 1-28.
http://dx.doi.org/10.1055/s-1981-29317

25. Steinmetz H., Irschik H., Kunze B., Reichenbach H., Hofle G., Jansen R. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5822-5832.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200700269

26. Bock M., Buntin K., Muller R., Kirschning A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2308-2311.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200704897

27. Bock M., Dehn R., Kirschning A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9134-9137.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200803271

28. Nagao Y., Hagiwara Y., Kumagai T., Ochiai M., Inoue T., Hashimoto K., Fujita E. J. Org. Chem. 1986, 51, 2391-2393.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00362a047

29. Evans D.A., Bartroli J., Shih T.L. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127–2129.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00398a058

30. Doi T., Numajiri Y., Munakata A., Takahashi T. Org. Lett. 2006, 8, 531-534.
http://dx.doi.org/10.1021/ol052907d

31. Nogradi M. Stereoselektivnyi Sintez [Stereoselective Synthesis]. Moskva: Mir, 1989. 408 p. (in Russ.).

32. Wipf P., Graham T.H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15346-15347.
http://dx.doi.org/10.1021/ja0443068

33. Hara M., Asano K., Kawamoto I., Takiguchi T., Katsumata S., Takahashi K., Nakano H. J. Antibiot. 1989, 42, 1768-1774.
http://dx.doi.org/10.7164/antibiotics.42.333

34. Kanda Y., Ashizawa T., Kakita S., Takahashi Y., Kono M., Yoshida M., Saitoh Y., Okabe M. J. Med. Chem. 1999, 42, 1330-1332.
http://dx.doi.org/10.1021/jm9900366

35. Kanda Y., Ashizawa T., Saitoh Y., Saito H., Gomi K., Okabe M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 909-912.
http://dx.doi.org/10.1016/S0960-894X(98)00133-4

36. Kanda Y., Fukuyama T. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8451-8452.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00071a066

37. Seebach D., Naef R. Helv. Chim. Acta. 1981, 64, 2704-2708.
http://dx.doi.org/10.1002/hlca.19810640829

38. Mukaiyama T., Uchiro H., Shiina I., Kobayashi S. Chem. Lett. 1990, 19, 1019-1022.
http://dx.doi.org/10.1246/cl.1990.1019

39. Takai K., Nitta K., Utimoto K. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 7408-7410.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00283a046

40. Schmidt U., Gleich P., Griesser H., Utz R. Synthesis 1986, 992-998.
http://dx.doi.org/10.1055/s-1986-31847

41. Yamada H.,Takahashi T., Kanda Y., Saiton Y., Fukuyama T. Heterocycles 1996, 43, 267-270.
http://dx.doi.org/10.3987/COM-95-7274

42. Kuligowski C., Bezzenine-Lafollee S., Chaume G., Mahuteau J., Barriere J.-C., Bacque E., Pancrazi A., Ardisson J. J. Org. Chem. 2002, 67, 4565-4568.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0103120

43. Marcantoni E., Massaccesi M., Petrini M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4553-4559.
http://dx.doi.org/10.1021/jo000116d

44. Ghosh A. K., Lei H. Synthesis 2002, 371-374.
http://dx.doi.org/10.1055/s-2002-20037

45. Ghosh A. K., Lei H. J. Org. Chem. 2000, 65, 4779-4781.
http://dx.doi.org/10.1021/jo000528m

46. Butera J., Rini J., Helquist P. J. Org. Chem. 1985, 50, 3676-3678.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00219a064

47. Moreau X., Campagne J-M. J. Org. Chem. 2003, 68, 5346-5350.
http://dx.doi.org/10.1021/jo034195f

48. Amaral M. J. S. A., Macedo M. A., Oliveira. M. I. A. J. Chem. Soc. Perkin Trans I. 1977, 205-206.
http://dx.doi.org/10.1039/p19770000205

49. Taori K., Paul V. J., Luesch H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1806-1087.
http://dx.doi.org/10.1021/ja7110064

50. Souto J.A.,Vaz E., Lepore I., Poppler A.-C., Franci G., Alvarez R., Altucci L., de Lera A.R. J. Med. Chem. 2010, 53, 4654-4667.
http://dx.doi.org/10.1021/jm100244y

51. Ying Y., Taori K., Kim H., Hong J., Luesch H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8455-8459.
http://dx.doi.org/10.1021/ja8013727

52. Bowers A., West N., Taunton J., Schreiber S.L., Bradner J.E., Williams R.M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11219-11222.
http://dx.doi.org/10.1021/ja8033763

53. Bowers A.A., Greshock T.J., West N., Estiu G., Schreiber S.L., Wiest O., Williams R.M., Bradner J.E. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2900-2905.
http://dx.doi.org/10.1021/ja807772w

54. Nasveschuk C.G., Ungermannova D., Liu X., Phillips A.J. Org. Lett. 2008, 10, 3595-3598.
http://dx.doi.org/10.1021/ol8013478

55. Ying Y., Liu Y., Byeon S. R., Kim H., Luesch H., Hong J. Org. Lett. 2008, 10, 4021-4024.
http://dx.doi.org/10.1021/ol801532s

56. Bowers A.A., West N., Newkirk T.L., Troutman-Youngman A.E., Schreiber S.L., Wiest O, Bradner J.E., Williams R.M. Org. Lett. 2009, 11, 1301-1304.
http://dx.doi.org/10.1021/ol900078k

57. Zeng X., Yin B., Hu Z., Liao C., Liu J., Li S., Li Z., Nicklaus M.C., Zhou G., Jiang S. Org. Lett. 2010, 12, 1368-1371.
http://dx.doi.org/10.1021/ol100308a

58. Ghosh A. K., Kulkarni S. Org. Lett. 2008, 10, 3907-3909.
http://dx.doi.org/10.1021/ol8014623

59. Dyke J. M., Levita G., Morris A., Ogden J.S., Dias A.A., Algarra M., Santos J.P., Costa M.L., Rodrigues P., Barros M.T. J. Phys. Chem A. 2004, 108, 5299-5307.
http://dx.doi.org/10.1021/jp031288s

60. You S.-Li, Razavi H., Kelly J.W. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 83-85.

61. Remuiñán M.J., Pattenden G. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 7367-7371.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)01241-7

62. Romo D., Rzasa R.M., Shea H.A., Park K., Langenhan J.M., Sun L., Akhiezer A., Liu J.O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12237–12254.
http://dx.doi.org/10.1021/ja981846u

63. Rzasa R.M., Shea H.A., Romo D. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 591–592.
http://dx.doi.org/10.1021/ja973549f

64. Romo D., Choi N.S., Li S., Buchler I., Shi Z., Liu J.O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10582-10588.
http://dx.doi.org/10.1021/ja040065s

65. Hassner A., Stumer C. Organic Syntheses Based on Name Reactions and Unnamed Reac-tions. Great Britain: Pergamon, 1994. 453 p.

66. Schmidt E.W., Raventos-Suarez C., Bifano M., Menendez A.T., Fairchild C.R., Faulkner D.J. J. Nat. Prod. 2004, 67, 475-478
http://dx.doi.org/10.1021/np034035z

67. Sellanes D., Campot F., Nunez I., Lin G., Espoosito P., Dematteis S., Saldana J., Dominguez L., Manta E., Serra G. Tetrahedron 2010, 66, 5384-5395.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2010.05.040

68. Liu S., Cui Y.-M., Nan F.-J. Org. Lett. 2008, 10, 3765-3768.
http://dx.doi.org/10.1021/ol801419m

69. Sellanes D., Manta E., Serra G. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1827-1830.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.01.034

70. Wasserman H.H., Ho W.-B. J. Org. Chem. 1994, 59, 4364-4366.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00095a005

71. Mitsunobu O., Yamada M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1967, 40, 2380-2382.
http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.40.2380

72. Wipf P., Miller C.P., Venkatraman S., Fritch P.C. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6395-6398.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4039(95)01322-9

73. Nicolaou K.C., Schlawe D., Kim D.W., Longbottom D.A., de Noronha R.G., Lizos D.E., Manam R.R., Faulkner D.J. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6197-6211.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200500624

74. Randazzo A., Bifulco G., Giannini C., Bucci M., Debitus C., Cirino G., Gomez-Paloma L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10870-10876.
http://dx.doi.org/10.1021/ja010015c

75. Yu S., Pan X., Ma D. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6572-6584.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200600383

76. Nicolaou K.C., Kim D.W., Schlawe D., Lizos D.E., de Noronha R.G., Longbottom D.A. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 4925-4929.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200500702

77. Brown H.C., Jadhav P.K. J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 2092–2093.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00345a085

78. Tidgewell K., Engene N., Byrum T., Media J., Doi T., Valeriote F.A., Gerwick W.H. ChemBioChem. 2010, 11, 1458-1466.
http://dx.doi.org/10.1002/cbic.201000070

79. Luesch H., Yoshida W.Y., Moore R.E., Paul V.J., Corbett T.H. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5418-5423.
http://dx.doi.org/10.1021/ja010453j

80. Numajiri Y., Takahashi T., Doi T. Chem. Asian J. 2009, 4, 111-125.
http://dx.doi.org/10.1002/asia.200800365

81. Chen J., Forsyth C.J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8734-8735.
http://dx.doi.org/10.1021/ja036050w

82. Ma D., Zou B., Cai G., Hu X., Liu J.O. Chem. Eur. J. 2006, 12, 7615-7626.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200600599

Прикрепленный файл	Размер
mhc2012_t05n3_212-245.pdf	1.99 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск