Синтез макролидов с азотсодержащими фрагментами

Г. Ю. Ишмуратов,^@ М. П. Яковлева, Г. Р. Мингалеева, А. Г. Толстиков

Институт органической химии Уфимского научного центра Российской академии наук, 450054 Уфа, Российская
Федерация

Макрогетероциклы 2011 4(4) 270-310

DOI: 10.6060/mhc2011.4.06

В обзоре обобщены материалы по методам синтеза макролидов с азотсодержащими фрагментами с использованием на ключевой стадии циклизации реакций макролактонизации, макроамидации и метатезиса. Неугасающий интерес к синтезу макролидов объясняется тем, что среди этого класса органических соединений выявлены вещества, обладающие мощным антибиотическим (антимикробным, противовирусным, противопаразитным) и противоопухолевым действием. Кроме того, имеются данные о положительном влиянии фармакофорных азотсодержащих (гидразидный, аминный, амидный, пирролидоновый, пирролизидиновый, оксазольный и др.) фрагментов в молекулах макролидов на проявление или усиление противовоспалительной, анальгетической, противовирусной и антимикробной, фунгицидной, противораковой и противоопухолевой, а также иммуномодулирующей активности.

Ключевые слова: Макролиды с азотсодержащими фрагментами, синтез, биологическая активность, применение.

MHC2011_t04n04_270-310.pdf (4.36 Мб)

References

Click here to expand or collapse this section

1. Gromov S.P., Dmitrieva S.N., Churakova M.V. Uspekhi Khimii 2005, 74, 503-532 (in Russ.).

2. Davidova S.L. Udivitel’nye Makrotsikly [Surprising Macrocycles]. Leningrad: Khimiya, 1989. 72 p. (in Russ.).

3. Bogatskei A.V. Mezo- i Makrogeterotsikly [Meso- and Macroheterocycles]. Kiev: Nayk. dymka, 1986. 204 p. (in Russ.).

4. Radyshev A.V., Chekanova L.G., Gusev V.U. Gidrazide i 1,2-Diacylgidrazine: Poluchenie, Svoistva i Primenenie v Processakh Koncentrirovania Metallov [Hydrazide and 1,2-Diacylhydrazine:Obtaining, Properties and Using in the Processes of Metal Concentrating]. Ekaterenburg: UrO RAN, 2010. 140 p. (in Russ.).

5. Zvereva O.V., Milyutin A.V., Bobrovskaya O.V., Odegova T.F. Pharmaceutical Chemistry Journal 2004, 38(2), 90-92.
http://dx.doi.org/10.1023/B:PHAC.0000032486.63907.dc

6. Strobykina I.Yu., Garifullin B.F., Kovylyaeva G.I., Kataev V.E., Musin R.Z. Zh. Obssch. Khim. 2007, 77, 1277-1279 (in Russ.).

7. Kataev V.E., Khaybullin R.N., Strobykina I.Yu. Review Journal of Chemistry 2011, 1, 93-160.
http://dx.doi.org/10.1134/S2079978011010043

8. Shyhaev A.V. New Type of Nitrogen and Oxygen Containing Mono-, Bis- and Trismacro-cycles. Autoref. Cand. Chem. Sci. Moscow, 2009, 26 p. (in Russ.).

9. Ollis D.W. Comprehensive Organic Chemistry. Oxford-New York-Toronto-Sydney-Paris-Frankfurt: Pergamon press, 1979.

10. Reutov O.A., Kurtz A.L., Butin K.P. Organicheskaya Khimiya [Organic Chemistry]. Mosk-va: BINOM. Laboratoriya Znanii, 2004, 726 p. (in Russ.).

11. Sykes P. A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry. New York: Longman Scientific and Technical, 1985.

12. March J. Advanced Organic Chemistry. Reaction, Mechanisms and Structure. A Wiley-Interscience publication. New York-Chichester-Brisbane-Toronto-Singapore, 1985.

13. Farmer J.J., Schroedr F.C., Meinwald J. Helv. Chim. Acta. 2000, 83, 2594-2606.
http://dx.doi.org/10.1002/1522-2675(20000906)83:9<2594::AID-HLCA2594>3.0.CO;2-H

14. Palomo C., Oiarbide M., Garcia J.M., Gonzάlez A., Pazos R., Odriozola J.M., Bañuelos P., Tello M., Linden A. J. Org. Chem. 2004, 69, 4126-4134.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0497499

15. Henkel B., Lis M., Illgen K., Eckl R. Synlett 2006, 9, 1315-1318.
http://dx.doi.org/10.1055/s-2006-939718

16. Maddess M.L., Tackett M.N., Watanabe H., Brennan P.E., Spilling C.D., Scott J.S., Osborn D.P., Ley S.V. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 591-597.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200604053

17. Romo D., Rzasa R.M., Shea H.A., Park K., Langenhan J.M., Sun L., Akhiezer A., Liu J.O. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12237-12254.
http://dx.doi.org/10.1021/ja981846u

18. Nicolaou K.C., Schlawe D., Kim D.W., Longbottom D.A., De Noronha R.G., Lizos D.E., Manam R.R., Faulkner D.J. Chem. Eur. J. 2005, 11, 6197-6211.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200500624

19. Nicolaou K.C., Kim D.W., Schlawe D., Lizos D.E., De Noronha R.G., Longbottom D.A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4925-4929.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200500702

20. Yu S., Xianhua P., Ma D. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6572-6584.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200600383

21. Nicolaou K.C., Lizos D.E., Kim D.W., Schlawe D., de Noronha R.G., Longbottom D.A., Rodriquez M., Bucci M., Cirino G. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4460-4470.
http://dx.doi.org/10.1021/ja060064v

22. Eggen M.J., Nair S.K., Georg G.I. Org. Lett. 2001, 3, 1813-1815.
http://dx.doi.org/10.1021/ol010044s

23. Vidya R., Eggen M.J., Nair S.K., Georg G.I., Himes R.H. J. Org. Chem. 2003, 68, 9687- 9693.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0302197

24. Lygo B. Williams L. Synthetic Studies on Novel Cyclic Depsipeptide Systems Related to the Geodiamolides.
http://www.ch.ic.ac.uk/ectoc/papers/58/

25. Inanaga J., Hirata K., Seaki H., Katsaki Y., Jamaguchi M. Bull. Chem. Soc. Jap. 1979, 52, 1989-1993.
http://dx.doi.org/10.1246/bcsj.52.1989

26. Wipf P., Graham T.H. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15346-15347.
http://dx.doi.org/10.1021/ja0443068

27. Hillier M.C., Price A.T., Meyers A.I. J. Org. Chem. 2001, 66, 6037-6045.
http://dx.doi.org/10.1021/jo010249e

28. Sarabia F., Chammaa S., Lopez-Herrera F.J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 2961-2965.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(02)00416-1

29. Chakraborty T.K., Ghosh S., Laxman P., Dutta S., Samanta R. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 5447-5450.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2005.06.073

30. Yurek-George A., Cecil A.R.L., Mo A.H.K., Wen S., Roger H., Habens F., Maeda S., Yo-shida M., Packham G., Genesan A. J. Med. Chem. 2007, 50, 5720-5726.
http://dx.doi.org/10.1021/jm0703800

31. Falck J.R, He A., Fukui H., Tsutsui H., Radha A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46(4), 4527-4529.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200700321

32. Narasaka K., Sakakura T., Uchimaru T., Guedin-Vuong D. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 2954-2961.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00322a036

33. Zhao G., Sun X., Bienayme H., Zhu J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6700-6701.
http://dx.doi.org/10.1021/ja015854d

34. Yavolovskii A.A., Ivanov E.I., Ivanov Yu.E. Chem. Heterocycl. Compd. 1996, 32, 975-978.
http://dx.doi.org/10.1007/BF01176976

35. Kurihara T., Nakajima Y., Mitsunobu O. Tetrahedron Lett. 1976, 17, 2455-2458.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4039(76)90018-6

36. Chen Y., Gambs C., Abe Y., Wentworth Jr. P., Janda K.D. J. Org. Chem. 2003, 68, 8902-8905.
http://dx.doi.org/10.1021/jo034765b

37. Kumar S., Hundal M.S., Kaur N., Singh R., Singh H. J. Org. Chem. 1996, 61, 7819-7825.
http://dx.doi.org/10.1021/jo960859s

38. Kumar S., Kaur N., Singh H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2071-2072.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4039(96)00194-3

39. Gao M.Zh., Chen Y.-W., Xu Z.L. Acta sci. natur. univ. Sutyatseni. Natur. Sci. 2000, 39(5), 54-57.

40. Gao M.Zh., Reibenspies J.H., Wang B., Xu Z.L., Zingaro R.A. J. Heterocycl. Chem. 2004, 41, 899-908.
http://dx.doi.org/10.1002/jhet.5570410609

41. Campayo L., Pardo M., Cotillas A., Jauregui O., Yunta M.J.R., Cano C., Gomez-Contreras F., Navarro P., Sanz A.M. Tetrahedron 2004, 60, 979-986.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2003.11.040

42. Adrio J., Cuevas C., Manzanares I., Joullie M.M. Org. Lett. 2006, 8, 511-514.
http://dx.doi.org/10.1021/ol0530023

43. Zou B., Long K., Ma D. Org. Lett. 2005, 7, 4237-4240.
http://dx.doi.org/10.1021/ol051685g

44. Zou B., Wei J., Cai G., Ma D. Org. Lett. 2003, 5, 3503-3506.
http://dx.doi.org/10.1021/ol035332y

45. Chen J., Forsyth C.J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 8734-8735.
http://dx.doi.org/10.1021/ja036050w

46. Pattenden G., Ashweek N.J., Baker-Glenn Ch.A.G., Kempson J., Walker G.M., Yee J.G.K. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 1478-1497.
http://dx.doi.org/10.1039/b801036f

47. Bowers A.A., West N., Newkirk T.L., Troutman-Youngman A.E., Schreiber S.L., Wiest O., Brander J.E., Williams R.M. Org. Lett. 2009, 11, 1301-1304.
http://dx.doi.org/10.1021/ol900078k

48. Ghosh A.K., Kulkarni S. Org. Lett. 2008, 10, 3907-3909.
http://dx.doi.org/10.1021/ol8014623

49. Bowers A., West N., Taunton J., Schreiber S.L., Brander J.E., Williams R.M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11219-11222.
http://dx.doi.org/10.1021/ja8033763

50. Ying Y., Taori K., Kim H., Hong J., Luesch H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8455-8459.
http://dx.doi.org/10.1021/ja8013727

51. Ying Y., Liu Y., Byeon S.R., Kim H., Luesch H., Hong J. Org. Lett. 2008, 10, 4021-4024.
http://dx.doi.org/10.1021/ol801532s

52. Liang J., Moher E.D., Moore R.E., Hoard D.W. J. Org. Chem. 2000, 65, 3143-3147.
http://dx.doi.org/10.1021/jo9919862

53. Seufert W., Beck Z.Q., Sherman D.H. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 9298-9300.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200703665

54. Ghosh A.K., Liu Ch. Org. Lett. 2001, 3, 635-638.
http://dx.doi.org/10.1021/ol0100069

55. Dinh T.Q., Smith C.D., Armstrong R.W. J. Org. Chem. 1997, 62, 790-791.
http://dx.doi.org/10.1021/jo962180u

56. Hermann Ch., Pais G.C.G., Geyer A., Kühnert S.M., Maier M.E. Tetrahedron 2000, 56, 8461-8471.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(00)00772-9

57. Monma S., Sunazuka T., Nagai K., Arai T., Shiomi K., Matsui R., Omura S. Org. Lett. 2006, 8, 5601-5604.
http://dx.doi.org/10.1021/ol0623365

58. Nasveschuk Ch.G., Ungermannova D., Liu X., Phillips A.J. Org. Lett. 2008, 10, 3595-3598.
http://dx.doi.org/10.1021/ol8013478

59. Xu Y., Chen L., Ma Y., Li J., Cao X. Synlett 2007, 12, 1901-1904.

60. Bughin C., Masson G., Zhu J. J. Org. Chem. 2007, 72, 1826-1829.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0621874

61. Pirali T., Tron G.S., Masson G., Zhu J. Org. Lett. 2007, 9, 5275-5278.
http://dx.doi.org/10.1021/ol7024372

62. Irie Sh., Yamamoto M., Iida I., Nishio T., Kishikawa K., Kohmoto Sh., Yanada K. J. Org. Chem. 1994, 59, 935-937.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00084a001

63. Zhao H., Hua W. J. Org. Chem. 2000, 65, 2933-2938.
http://dx.doi.org/10.1021/jo9913715

64. Kluger R., Tsao B. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2089-2090.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00058a093

65. Trnka T.M., Grubbs R.H. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 18-29.
http://dx.doi.org/10.1021/ar000114f

66. Love J.A., Morgan J.P., Trnka T.M. Grubbs R.H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4035–4037.
http://dx.doi.org/10.1002/1521-3773(20021104)41:21<4035::AID-ANIE4035>3.0.CO;2-I

67. Nguyen S.T., Johnson L.K., Grubbs R.H., Ziller J.W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 3974-3975.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00036a053

68. Gosh A.K., Hussain K.A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 1881-1884.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(98)00153-1

69. Ruttens B., Blom P., Van Hoff S., Hubrecht I., Van der Eycken J., Sas B., Van hemel J., Vandenkerckhove J. J. Org. Chem. 2007, 72, 5514-5522.
http://dx.doi.org/10.1021/jo061929q

70. Chuchuryukin A.V., Dijkstra H.P., Suijkerbuijk B.M.J.M., Gebbink R.J.M.K., van Klink G.P.M., Mills A.M., Spek A.L., van Koten G. Russ. J. Org. Chem. 2003, 39, 422-429.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1025506217829

71. McCubbin J.A., Maddess M.L., Lautens M. Org. Lett. 2006, 8, 2993-2996.
http://dx.doi.org/10.1021/ol0609356

72. Ferrie L., Reymond S., Capdevielle P., Cossy J. Org. Lett. 2006, 8, 3441-3443.
http://dx.doi.org/10.1021/ol061029w

73. Kise N., Oike H., Okazaki E., Yoshimoto M., Shono T. J. Org. Chem. 1995, 60, 3980-3992.
http://dx.doi.org/10.1021/jo00118a013

74. Nicolaou K.C., Bulger P.G., Sarlah D. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4490-4527.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.200500369

75. Kim Y.J., Lee D. Org. Lett. 2004, 6, 4351-4353.
http://dx.doi.org/10.1021/ol048136f

76. Li J.J. Name Reaction. A Collection of Detailed Mechanisms. Springer-Verlag Berlin Hei-delberg, 2003, 456 p.

77. Fürstner A., Guth O., Rumbo A., Seidel G. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11108-11113.
http://dx.doi.org/10.1021/ja992074k

78. Yang B., Zollner T., Gebhardt P., Mollmann U., Miller M.J. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 691-697.
http://dx.doi.org/10.1039/b922450e

79. Fraunhoffer K.J., Prabagaran N., Sirois L.E., White M.C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 9032-9033.
http://dx.doi.org/10.1021/ja063096r

80. Subodh K., Maninder S.H., Navneet K., Rajinder S., Harjit S. J. Org. Chem. 1996, 61, 7819-7825.
http://dx.doi.org/10.1021/jo960859s

81. Ramaseshan M., Ellingboe J.W., Dory Y.L., Deslongchamps P. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 4743-4749.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)00710-3

82. Hayward C.M., Yohannes D., Danishefsky S.J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 9345-9346.
http://dx.doi.org/10.1021/ja00073a083

83. Smith A.B., Razler T.M., Meis R.M., Pettit G.R. Org. Lett. 2006, 8, 797-799.
http://dx.doi.org/10.1021/ol060014v

84. Smith A.B., Razler T.M., Ciavarri J.P., Hirose T., Ishikawa T. Org. Lett. 2005, 7, 4399-4402.
http://dx.doi.org/10.1021/ol051584i

85. Forsee J.E., Aubé J. J. Org. Chem. 1999, 64, 4381-4385.
http://dx.doi.org/10.1021/jo990041h

86. Harris J.M., Bolessa E.A., Vederas J.C. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1995, 15, 1951-1959.
http://dx.doi.org/10.1039/p19950001951

87. Ishmuratov G.Yu., Mingaleeva G.R., Yakovleva M.P., Muslukhov R.R., Shakhanova O.O., Vyrypaev E.M., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. (in press, Nº 221/10).

88. Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Mingaleeva G.R., Muslukhov R.R., Vyrypaev E.M., Galkin E.G., Ivanov S.P., Tolstikov A.G. Chem. Nat. Compd. 2009, 45, 465-469.
http://dx.doi.org/10.1007/s10600-009-9406-y

89. Ishmuratov G.Yu., Mingaleeva G.R., Yakovleva M.P., Muslukhov R.R., Vyrypaev E.M., Galkin E.G., Tolstikov A.G. Chem. Nat. Compd. 2009, 4, 470-473.
http://dx.doi.org/10.1007/s10600-009-9407-x

90. Ishmuratov G.Yu., Mingaleeva G.R., Yakovleva M.P., Shakhanova O.O., Muslukhov R.R., Tolstikov G.A. Russ. J. Org. Chem. (in press, Nº 285/10).

91. Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Gareeva G.R., Kravchenko L.V., Ishmuratova N.M., Talipov R.F. Bulletin Bashkir University 2008, 3, 466-469 (in Russ.).

92. Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Mingaleeva G.R., Muslukhov R.R., Vyrypaev E.M., Tolstikov G.A. Butlerov Communications 2008, 14(4), 59-62 (in Russ.).

93. Ishmuratov G.Yu., Yakovleva M.P., Vydrina V.A., Khasanova E.F., Muslukhov R.R., Ish-muratova N.M., Tolstikov G.A. Khimiya Rastitel’nogo Syr’ya 2007, 3, 23-32 (in Russ.).

94. Ishmuratov G.Yu., Kharisov R.Ya., Yakovleva M.P., Botsman O.V., Muslukhov R.R., Tols-tikov G.A. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 37-39.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1012313114674

Прикрепленный файл	Размер
MHC2011_t04n04_270-310.pdf	4.36 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск