Краун-эфиры в экстракции и сорбции. I. Бромпроизводные бензо- и дибензокраун-эфиров в процессах сорбции элементов из кислых водных растворов

В. В. Якшин,^a@1 О. М. Вилкова,^а С. М. Плужник-Гладырь,^b С. А. Котляр^b@2

^aОАО «Ведущий научно-исследовательский институт химической технологии», 115409 Москва, Россия

^bФизико-химический институт им. А. В. Богатского Национальной академии наук Украины, 65080 Одесса, Украина

DOI: 10.6060/mhc2010.2-3.114

Впервые изучена реакционная способность бромпроизводных бензо- и дибензокраун-эфиров при сорбции ~30 элементов из азотно- и солянокислых водных растворов. Обнаружено, что введение одного (бензо-краунэфиры) либо двух (дибензокраун-эфиры) атомов брома в фениленовые кольца макроцикла повышает сорбционные свойства целевых бромидов по сравнению с соответствующими незамещенными краун-
эфирами. Дибензокраун-эфиры при этом, сильно различаются по своим свойствам. Если 4’,4’’,(5’’)-дибром
[3.3]дибензо-18-краун-6 малоактивен, то при переходе от [4.4]дибензо-24-краун-8 к его 4’,4’’,(5’’)-дибромпроизводному, сорбционные свойства последнего при извлечении некоторых элементов из солянокислых водных растворов увеличиваются в сотни раз. Таким образом, обнаружен новый высокоселективный реагент для извлечения и разделения элементов из многокомпонентных смесей. Невзирая на достаточно близкие пространственные и электронные параметры, реакционная способность 4’,4’’,(5’’)-дибром- и 4’,4’’,(5’’)-дииод[4.4]дибензо-24-краун-8 значительно различается, поскольку последний полностью неселективен, приблизительно одинаково извлекая 28 из изученных элементов.

Ключевые слова: Бензо- и дибензокраун-эфиры, галогенпроизводные, сорбция, кислые растворы, элементы.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Zolotov Yu.A., Kuzmin N.M. Makrotsiklicheskiye Soedineniya v Analiticheskoi Khimii (Macrocyclic Compounds in Analytical Chemistry) Nauka: Moscow, 1993. 354 p. (in Russ.).

2. Shatalov V.V., Zorina A.I., Balanovski N.V., Peganov V.A. In: Novye Podhody Khimicheskoi Tekhnologii i Praktika Primeneniya Processov Ekstartsii i Sorbtsii (Novel Аpproaches to Сhemical Technology and Practices of Implementation of the Extraction and Sorption Processes) RAN: Sankt Peterburg, 2009, pp. 14-24 (in Russ.).

3. Khimiya Kompleksov «Gost–Khozyain», Sintez, Struktura, Primeneniye («Host–guest» Complex Chemistry: Synthesis, Structure and Application) (F. Vogtle, E. Weber, Eds., rus. transl.) Мir: Moscow, 1988. 287 p. (in Russ.).

4. Lehn J.-M. Supramolecular Chemistry, Concepts and Perspectives Weinheim: Wiley–VCH, 1995. 281 p.

5. Yakshin V.V. Koord. Khim. 2002, 28, 142-152 (in Russ.).

6. Steed J.W., Atwood J.L. Supramolecular Chemistry, 2nd ed. New York: Wiley, 2009. 990 p.

7. Cram D.J. Angew. Chem., Int. Ed. 1986, 25, 1039-1057.
http://dx.doi.org/10.1002/anie.198610393

8. Yakshin V.V., Vilkova O.M., Kotlyar S.A. Dokl. Ross. Akad. Nauk. 2000, 374, 214-217 (in Russ.).

9. Yakshin V.V., Vilkova O.M., Kotlyar S.A., Grygorash R.Ya. Dokl. Ross. Akad. Nauk 2001, 379, 80-82 (in Russ.).

10. Yakshin V.V., Vilkova O.M., Kotlyar S.A., Kamalov G.L. Dokl. Ross. Akad. Nauk 2007, 416, 630-632 (in Russ.).

11. Kotlyar S.A., Pluzhnik-Gladyr S.M. Мacroheterocycles 2008, 1, 85-89.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2008.1.85

12. Pluzhnik-Gladyr S.M., Rakipov I.M., Kotlyar S.A. Bashkirskii Khim. Zhurn. 2008, 15, 63-66 (in Russ.).

13. Pluzhnik-Gladyr S.M., Rakipov I.M., Kotlyar S.A. Bashkirskii Khim. Zhurn. 2008, 15, 72-75 (in Russ.).

14. Pluzhnik-Gladyr S.M., Rakipov I.M., Kotlyar S.A. Мacroheterocycles 2009, 1, 20-22.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2009.1.20

15. Bogaschenko T., Basok S., Kulygina C., Lyapunov A., Lukyanenko N. Synthesis. 2002, 2002(15), 2266-2270.
http://dx.doi.org/10.1055/s-2002-34853

16. Kotlyar S.A., Gorodnyuk V.P., Grygorash R.Ya., Chuprin G.N. Zhn. Obsch. Khim. 1998, 68, 1189-1192 (in Russ.).

17. Laskorin B.N., Yakshin V.V. Zh. Vseros. Khim. Obsch. 1985, 30, 579-584 (in Russ.).

18. Yakshin V.V., Laskorin B.N. Dokl. Ross. Akad. Nauk 1984, 274, 868-872 (in Russ.).

19. Yakshin V.V., Tananayev I.G., Tsivadze A.Yu. In.: The Abstr. of 2nd Intern. Symp. «Separation and Concentration in Analytical Chemistry and Radiochemistry». Krasnodar, Russia. 2005, p. 105 (in Russ.).

20. Yakshin V.V. In.: The Abstr. of the 2nd Intern. Symp. «Separation and Concentration in Analytical Chemistry and Radiochemistry» Krasnodar, Russia, 2005, 26-30 Sept. p. 104 (in Russ.).

21. Jonson K. Uravneniye Gammeta (The Hammet Equation, rus. transl.) Mir: Moscow, 1977. 240 p. (inRuss.).

Прикрепленный файл	Размер
MHC2010_t03n02-03_114-120.pdf	499.93 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск