А. Ботезату,a С. Д. Токарев,b Ю. А. Сотникова,a А. А. Моисеева,a Н. Д. Дьяченко,a А. В. Анисимов,a Ю. В. Фёдоров,b А. В. Хорошутин,a,c О. А. Фёдороваb@
aХимический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова, 119991 Москва, Россия
bИнститут элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, 119334 Москва, Россия
cВсероссийский институт научной и технической информации РАН, 125190 Москва, Россия
DOI: 10.6060/mhc200496f
Макрогетероциклы 2020 13(2) 163-171
В настоящей работе синтезированы новые соединения, содержащие фрагменты 18-краун-6: 1-(2-тиенил)-2-(мета-бензо-18-краун-6)стильбен и 1-(3-тиенил)-2-(мета-бензо-18-краун-6)стильбен, а также продукты циклизации 2-тиенилстильбена по Мэллори, содержащие трициклический фрагмент, аннелированный к краун-эфиру. Методом спектрофотометрического титрования измерены константы их комплексообразования с ионами Ca2+ и Ba2+. Кроме того, методом ЯМР титрования изучено влияние связывания краун-эфирного фрагмента с ионом Ba2+ на химические сдвиги как стильбенов, так и трициклических ароматических соединений, а также влияние комплексообразования на окислительно-восстановительные свойства. Среди изученных соединений стерически затруднённый краун-содержащий продукт фотоциклизации проявляет аномальные свойства как по данным ЯМР титрования, так и по данным электрохимических экспериментов. Это может быть связано с искажением конформации краун-эфира под влиянием близости нафтотиофенового фрагмента.
С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта