Новости

Web of Knowledge определил Импакт фактор журнала Макрогетероциклы за 2021 год: 1.200 (JCR 2021).

SCImago Journal & Country Rank

ISSN 1998-9539

Главная

Диазотирование 5-(4`-аминофенил)-10,15,20-трис(4`-сульфофенил)порфина в воде. Синтез конъюгата с Аш-кислотой

Д. А. Иванов,а В. Б. Шейнин,а@ А. B. Любимцев,b О. М. Куликова,a О. И. Койфмана,b

aИнститут химии растворов им. Г. А. Крестова РАН, 153045 Иваново, Россия

bИвановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

@E-mail: vbs@isc-ras.ru

 

DOI: 10.6060/mhc190338s

Макрогетероциклы 2019 12(4) 375-381

 

Водорастворимый 5-(4`-аминофенил)-10,15,20-трис(4`-сульфофенил)порфин получен трехстадийным синтезом из тетрафенилпорфирина в условиях супрамолекулярного контроля региоселективности электрофильного замещения. В кислой среде (рН ≈ 2) трианион H2P(PhSO3–)3(PhNH2 ) протонируется по порфириновой платформе и аминогруппе с образованием аквакомплекса цвиттер-иона [H4P2+(PhNH3+)(PhSO3H)(PhSO3–)2](H2O)2 , который самособирается в порфириновые нанотрубки (ПНТ), внешняя поверхность которых покрыта положительно заряженными группами -PhNH3+, а внутренняя – электронейтральными -PhSO3H. Действием азотистой кислоты получены стабильные диазотированные ПНТ. Самосборка ингибирует реакцию азосочетания тектонов H4P2+(PhN2+)(PhSO3H)(PhSO3–)2 с Аш-кислотой в кислой среде. Аш-конъюгат был получен азосочетанием в щелочной среде (рН ≈ 10), где диазотированные ПНТ разрушаются с образованием диазосоединения H2P(PhN2+)(PhSO3–)3. Полученный продукт охарактеризован 1H ЯМР, электронной спектроскопией и масс-спектрометрией.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта