Эффективный синтез низкосимметричных 1,4-диазепинопорфиразинов с использованием стерического контроля

П. А. Тараканов,^a^@ А. О. Симаков,^b Е. Н. Тараканова,^a А. В. Черняк,^c^,^d В. Клыков,^e П. А. Стужин,^e В. Е. Пушкарев^a

^aИнститут физиологически активных веществ РАН, 142432 Черноголовка, Россия

^bЦентр квантовых молекулярных наук им. Хиллераса, 0315 Осло, Норвегия

^cИнститут проблем химической физики РАН, 142432 Черноголовка, Россия

^dНаучный центр РАН, 142432 Черноголовка, Россия

^eНИИ химии макрогетероциклических соединений,Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^@E-mail: tarakanov_pa@ipac.ac.ru

DOI: 10.6060/mhc180484t
Макрогетероциклы 2018 11(3) 312-315

Исследован новый подход к получению 1,4-диазепин-2,3-дикарбонитрилов, основанный на реакции 1,3-дикетонов (в данном случае, 2,4-пентандиона или 3-н-пропил-2,4-пентандиона) с диаминомалеонитрилом в составе комплекса с TiCl₄. Использование триэтиламина в качестве вспомогательного основания приводит к ингибированию образования реакционноспособного комплекса диаминомалеонитрила с TiCl₄, что обуславливает необходимость применения более слабого основания – пиридина. Введение н-пропильной группы в 5,7-бис(2’-арилэтенил)-6H-1,4-диазепин-2,3-дикарбонитрил привело к увеличению выхода низкосимметричного трибензодиазепинопорфиразина A₃B-типа в процессе темплатной кросс-циклотетрамеризации с 5 до 40 %. Квантово-химические расчеты на PW6B95-D3/def2-TZVP//BP86-D3/def2-TZVP уровне теории показали, что наличие заместителя в 6 положении 5,7-бис(2'-арилэтенил)-6Н-1,4-диазепин-2,3-дикарбонитрилов может играть ключевую роль в создании стерических эффектов при формировании димерных интермедиатов в ходе макроциклизации, обеспечивая высокую селективность образования низкосимметричных порфиразинов, содержащих 1,4-диазепиновые фрагменты.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Wieczorek E., Mlynarczyk D.T., Kucinska M., Dlugaszewska J., Piskorz J., Popenda L., Szczolko W., Jurga S., Murias M., Mielcarek J., Goslinski T. Eur. J. Med. Chem. 2018, 150, 64–73.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2018.02.064

2. Tarakanov P.A., Tarakanova E.N., Dorovatovskii P.V., Zubavichus Y.V., Khrustalev V.N., Trashin S.A., De Wael K., Neganova M.E., Mischenko D.V., Sessler J.L., Stuzhin P.A., Pushkarev V.E., Tomilova L.G. Dalton Trans. 2018.
https://doi.org/10.1039/C8DT00384J

3. Wieczorek E., Piskorz J., Popenda L., Jurga S., Mielcarek J., Goslinski T. Tetrahedron Lett. 2017, 58(8), 758–761.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2017.01.027

4. Tarakanova E.N., Trashin S.A., Simakov A.O., Furuyama T., Dzuban A.V., Inasaridze L.N., Tarakanov P.A., Troshin P.A., Pushkarev V.E., Kobayashi N., Tomilova L.G. Dalton Trans. 2016, 45, 12041–12052.
https://doi.org/10.1039/C6DT01779G

5. Tarakanov P.A., Simakov A.O., Tolbin A.Y., Balashova I.O., Shestov V.I., Tomilova L.G. Spectrochim. Acta, Part A 2015, 139, 464–470.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.12.054

6. Shvedene N.V., Otkidach K.N., Gumerov M.R., Tarakanov P.A., Tomilova L.G. J. Anal. Chem. 2015, 70, 72–80.
https://doi.org/10.1134/S1061934815010177

7. Tarakanova E.N., Trashin S.A., Tarakanov P.A., Pushkarev V.E., Tomilova L.G. Dyes Pigm. 2015, 117, 61–63.
https://doi.org/10.1016/j.dyepig.2015.02.003

8. Tarakanova E.N., Levitskiy O.A., Magdesieva T.V., Tarakanov P.A., Pushkarev V.E., Tomilova L.G. New J. Chem. 2015, 39, 5797–5804.
https://doi.org/10.1039/C5NJ00884K

9. Piskorz J., Konopka K., Düzgüneş N., Gdaniec Z., Mielcarek J., Goslinski T. ChemMedChem 2014, 9(8), 1775–1782.
https://doi.org/10.1002/cmdc.201402085

10. Tarakanova E.N., Tarakanov P.A., Pushkarev V.E., Tomilova L.G. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 149–154.
https://doi.org/10.1142/S1088424613501113

11. Khelevina O.G., Ishutkina M.V., Malyasova A.S. Russ. J. Gen. Chem. 2013, 83(8), 1548–1555.
https://doi.org/10.1134/S1070363213080136

12. Malyasova A.S., Kokareva E.A., Tarakanov P.A., Aleksandriiskii V.V., Khelevina O.G., Koifman O.I. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 1812–1818.
https://doi.org/10.1134/S1070428013120178

13. Piskorz J., Tykarska E., Gdaniec M., Goslinski T., Mielcarek J. Inorg. Chem. Commun. 2012, 20, 13–17.
https://doi.org/10.1016/j.inoche.2012.02.001

14. Tomachynskyi S., Tomachynska L., Tretyakova I., Chernii V. Funct. Mater. 2012, 19, 121–125.

15. Stuzhin P.A., Tarakanov P., Shiryaeva S., Zimenkova A., Koifman O.I., Viola E., Donzello M.P., Ercolani C. J. Porphyrins Phthalocyanines 2012, 16, 968–976.
https://doi.org/10.1142/S1088424612501052

16. Goslinski T., Piskorz J., Brudnicki D., White A.J.P., Gdaniec M., Szczolko W., Tykarska E. Polyhedron 2011, 30, 1004–1011.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2010.12.049

17. Tarakanov P.A., Donzello M.P., Koifman O.I., Stuzhin P.A. Macroheterocycles 2011, 4(3), 177–183.
https://doi.org/10.6060/mhc2011.3.06

18. Knyukshto V.N., Kuzmitsky V.A., Borisevich E.A., Volkovich D.I., Bubnova A.S., Stuzhin P.A., Solovyova K.N. J. Appl. Spectrosc. 2009, 76(3), 341–351.
https://doi.org/10.1007/s10812-009-9189-8

19. Donzello M.P., Ercolani C., Mannina L., Viola E., Bubnova A., Khelevina O.G., Stuzhin P.A. Aust. J. Chem. 2008, 61, 262–272.
https://doi.org/10.1071/CH08071

20. Donzello M.P., Dini D., D'Arcangelo G., Ercolani C., Zhan R., Ou Z., Stuzhin P.A., Kadish K.M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14190–14204.
https://doi.org/10.1021/ja0344361

21. Baum S.M., Trabanco A.A., Montalban A.G., Micallef A.S., Zhong C., Meunier H.G., Suhling K., Phillips D., White A.J.P., Williams D.J., Barrett A.G.M., Hoffman B.M. J. Org. Chem. 2003, 68, 1665–1670.
https://doi.org/10.1021/jo026484u

22. Donzello M.P., Ercolani C., Stuzhin P.A., Chiesi-Villa A., Rizzoli C. Eur. J. Inorg. Chem. 1999, 2075–2084.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-0682(199911)1999:11<2075::AID-EJIC2075>3.0.CO;2-X

23. Begland R.W., Hartter D.R., Jones F.N., Sam D.J., Sheppard W.A., Webster O.W., Weigert F.J. J. Org. Chem. 1974, 39, 2341–2350.
https://doi.org/10.1021/jo00930a004

24. Horiguchi E., Shirai K., Jaung J., Furusyo M., Takagi K., Matsuoka M. Dyes Pigm. 2001, 50, 99–107.
https://doi.org/10.1016/S0143-7208(01)00031-6

25. Horiguchi E., Shirai K., Matsuoka M., Matsui M. Dyes Pigm. 2002, 53, 45–55.
https://doi.org/10.1016/S0143-7208(01)00099-7

26. Horiguchi E., Matsumoto S., Funabiki K., Matsui M. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2005, 78, 1167–1173.
https://doi.org/10.1246/bcsj.78.1167

27. Tarakanov P.A., Simakov A.O., Dzuban A.V., Shestov V.I., Tarakanova E.N., Pushkarev V.E., Tomilova L.G. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 1138–1146.
https://doi.org/10.1039/C5OB02098K

28. Carlson R., Nilsson A., Strömqvist M. Acta Chem. Scand. 1982, B37, 7–13.

29. Carlson R., Nilsson A. Acta Chem. Scand. 1984, B38, 49–53.
https://doi.org/10.3891/acta.chem.scand.38b-0049

30. Carlson R., Larsson U., Hansson L. Acta Chem. Scand. 1992, 46, 1211–1214.
https://doi.org/10.3891/acta.chem.scand.46-1211

31. Bonnett R., Okolo K. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 530–536.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199908/10)3:6/7<530::AID-JPP171>3.0.CO;2-Q

32. Lyubimtsev A.V., Zheglova N.V., Smirnova E.N., Syrbu S.A. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2015, 64(8), 1933–1941.

33. Oliver S.W., Smith T.D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 0, 1579–1582.
https://doi.org/10.1039/p29870001579

34. Stuzhin P.A., Pimkov I.V., Ul'-Khak A., Ivanova S.S., Popkova I.A., Volkovich D.I., Kuz'mitskii V.A., Donzello M.-P. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 1854.

https://doi.org/10.1134/S1070428007120202

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Эффективный синтез низкосимметричных 1,4-диазепинопорфиразинов с использованием стерического контроля

References: