Порфирин-содержащие полимакроциклы: синтез и оценка в качестве флуоресцентных детекторов катионов металлов

А. А. Якушев,^a А. Д. Аверин,^a^,^b^@ O. A. Малошицкая,^b О. И. Койфман,^c С. А. Сырбу,^d И. П. Белецкая^a^,^b

^aИнститут физической химии и электрохимии им. А.Н. Фрумкина РАН, 119991 Москва, Россия

^bМосковский государственный университет им. М.В. Ломоносова, Химический факультет, 119991 Москва, Россия

^cИвановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^dИнститут химии растворов им. Г.А. Крестова РАН, 153045 Иваново, Россия

^@E-mail: alexaveron@yandex.ru

DOI: 10.6060/mhc180276a

Макрогетероциклы 2018 11(2) 135-140

С использованием Pd(0)-катализируемой реакции аминирования цинкового комплекса 5,15-бис(4-бромфенил)порфирина с диазатриоксамакроциклом – производным 3,3’-дизамещенного бифенила – получена серия полимакроциклических соединений. Исследование их флуоресценции в присутствии катионов 18 металлов показало, что два из них могут выступать в качестве молекулярных проб на катионы Cu(II), Al(III) и Cr(III) за счет тушения флуоресценции. Три- и тетрамакроциклические соединения другого строения синтезированы Pd(0)-катализируемым аминированием криптандов, содержащих центральный фрагмент диазакраун-эфира с использованием цинкового комплекса 5-(4-бромфенил)порфирина. Одно из этих соединений охарактеризовано как флуоресцентный хемосенсор на катионы Cu(II).

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Lu X.Q., Guo Y., Chen Q.Y. Synlett 2011, 2011(1), 77–80.
https://doi.org/10.1055/s-0030-1259101

2. Cheng F.Y., Zhang S., Adronov A., Echegoyen L., Diederich F. Chem. Eur. J. 2006, 12, 6062–6070.
https://doi.org/10.1002/chem.200600126

3. Filatov M.A., Guilard R., Harvey P.D. Org. Lett. 2010, 12, 196–199.
https://doi.org/10.1021/ol902614k

4. Hyslop A.G., Kellett M.A., Iovine P.M., Therien M.J. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12676–12677.
https://doi.org/10.1021/ja982410h

5. Chung L.L., Chang C.J., Nocera D.G. J. Org. Chem. 2003, 68, 4075–4078.
https://doi.org/10.1021/jo026610u

6. Yu L.H., Lindsey J.S. Tetrahedron 2001, 57, 9285–9298.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)00928-0

7. Sergeeva N.N., Scala A., Bakar M.A., O'Riordan G., O'Brien J., Grassi G., Senge M.O. J. Org. Chem. 2009, 74, 7140–7147.
https://doi.org/10.1021/jo901535c

8. Frampton M.J., Akdas H., Cowley A.R., Rogers J.E., Slagle J.E., Fleitz P.A., Drobizhev M., Rebane A., Anderson H.L. Org. Lett. 2005, 7, 5365–5368.
https://doi.org/10.1021/ol0520525

9. Odobel F., Suresh S., Blart E., Nicolas Y., Quintard J.P., Janvier P., Le Questel J.Y., Illien B., Rondeau D., Richomme P., Haupl T., Wallin S., Hammarstorm L. Chem. Eur. J. 2002, 8, 3027–3046.
https://doi.org/10.1002/1521-3765(20020703)8:13<3027::AID-CHEM3027>3.0.CO;2-Z

10. Fazekas M., Pintea M., Senge M.O., Zawadzka M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2236–2239.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.02.029

11. Sato T., Nakagawa T., Okada H., Matsuo Y. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 451–458.
https://doi.org/10.1142/S1088424615500303

12. Severac M., Le Pleux L., Scarpaci A., Blart E., Odobel F. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6518–6522.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2007.07.049

13. Polevaya Y.P., Tyurin V.S., Beletskaya I.P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2014, 18, 20–34.
https://doi.org/10.1142/S1088424613500636

14. Yaschuk Y.P., Tyurin V.S., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2012, 5, 302–307.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.121199b

15. Esdaile L.J., Senge M.O., Arnold D.P. Chem. Commun. 2006, 4192–4194.
https://doi.org/10.1039/B608365J

16. Mikhalitsyna E.A., Tyurin V.S., Khrustalev V.N., Lonin I.S., Beletskaya I.P. Dalton Trans. 2014, 43, 3563–3575.
https://doi.org/10.1039/c3dt52685b

17. Mikhalitsyna E.A., Tyurin V.S., Beletskaya I.P. J. Porphyrins Phthalocyanines 2015, 19, 874–886.
https://doi.org/10.1142/S1088424615500637

18. Luo H.-Y., Jiang J.-H., Zhang X.-B., Li Ch.-Y., Shen G.-L., Yu R.-Q. Talanta 2007, 72, 575–581.
https://doi.org/10.1016/j.talanta.2006.11.028

19. Li Ch.-Y., Xu F., Li Y.-E. Spectrochim. Acta, Part A 2010, 76, 197–201.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2010.03.012

20. Han Z.-X., Luo H.-Y., Zhang X.-B., Kong R.-M., Shen G.-L., Yu R.-Q. Spectrochim. Acta, Part A 2009, 72, 1084–1088.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2009.01.003

21. Yakushev A.A., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Syrbu S.A., Koifman O.I., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2016, 26, 199–201.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2016.04.006

22. Yakushev A.A., Averin A.D., Maloshitskaya O.A., Syrbu S.A., Koifman O.I., Beletskaya I.P. Macroheterocycles 2016, 9, 65–72.
https://doi.org/10.6060/mhc151206a

23. Ukai T., Kawazura H., Ishii Y., Bonnet J.J., Ibers J.A. J. Organomet. Chem. 1974, 65, 253–266.
https://doi.org/10.1016/S0022-328X(00)91277-4

24. Averin A.D., Uglov A.N., Buryak A.K., Beletskaya I.P. Mendeleev Commun. 2010, 20, 1–3.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2010.01.001

25. Yakushev A.A., Chernichenko N.M., Anokhin M.V., Averin A.D., Buryak A.K., Denat F., Beletskaya I.P. Molecules 2014, 19, 940–965.
https://doi.org/10.3390/molecules19010940

26. Mikhalitsyna E.A., Tyurin V.S., Nefedov S.E., Syrbu S.A., Semeikin A.S., Koifman O.I., Beletskaya I.P. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 36, 5979–5990.
https://doi.org/10.1002/ejic.201200868

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Порфирин-содержащие полимакроциклы: синтез и оценка в качестве флуоресцентных детекторов катионов металлов

References: