Производные бактериохлорофилла а с серосодержащими аминокислотами в качестве перспективных фотосенсибилизаторов для ФДТ рака

М. А. Грин,^a В. А. Погорилый,^a^@1 А. Н. Ноев,^а@2 С. И. Тихонов,^а А. Г. Мажуга,^b^,cА. Ф. Миронов^a

^aФГБОУ ВО «Московский технологический университет», Институт тонких химических технологий, 119571 Москва, Россия

^bФГБОУ ВО «Российский химико-технологический университет имени Д.И. Менделеева», 125047 Москва, Россия

^cФГБОУ ВО «Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова», Химический факультет, 119991 Москва, Россия

^@1E-mail: pogorilviktor@gmail.com

DOI: 10.6060/mhc180176p

Макрогетероциклы 2018 11(1) 89-94

В настоящей работе впервые получены производные бактериохлорофилла а с остатками серосодержащих аминокислот. Установлено, что под действием кислорода воздуха происходит окисление свободных тиольных групп в цистеинсодержащем бактериопурпуринимиде, и образуется дисульфид, который в клетке претерпевает мономеризацию при участии восстановленной формы глутатиона. В случае окисления остатка метионина в составе конъюгата с дипропоксибактериопурпуринимидом образуется стабильный сульфоксид. В работе предложен механизм подавления антиоксидантной системы в опухолевых клетках под действием серосодержащих производных бактериохлорофилла а.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Aruoma O.K., Halliwell B., Hoey B.M., Butler J. Free Radical Biol. Med. 1989, 6, 593–597.

2. Qiu J., Cheng R., Zhang J., Sun H., Deng Ch., Meng F., Zhong Zh. Biomacromolecules 2017, 18, 3207–3214.
https://doi.org/10.1021/acs.biomac.7b00846

3. Azzouzi A.R., Barret E., Bennet J., Moore C., Taneja S., Muir G., Villers A., Coleman J., Allen C., Scherz A., Emberton M. World Journal of Urology 2015, 33, 945–953.
https://doi.org/10.1007/s00345-015-1505-8

4. Bak D.W., Weerapana E. Mol. BioSyst. 2015, 11, 678–697.
https://doi.org/10.1039/C4MB00571F

5. Grin M.A., Mironov A.F. Synthetic and Natural Bacteriochlorins: Synthesis, Properties and Applications. In: Chemical Processes with Participation of Biological and Related Compounds. Biophysical and Chemical Aspects of Porphyrins, Pigments, Drugs, Biodegradable Polymers and Nanofibers (Lomova T.N., Zaikov G.E., Eds.) Leiden-Boston: Brill, 2008. p. 5–43.

6. Mironov A.F. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 42–68.

7. Pandey R.K., Goswami L.N., Chen Y., Gryshuk A., Missert J.R., Oseroff, A., Dougherty T.J. Lasers Surg. Med. 2006, 38, 445−467.
https://doi.org/10.1002/lsm.20352

8. Gomi S., Nishizuka T., Ushiroda O., Uchida N., Takahashi H., Sumi S. Heterocycles 1998, 48, 2231-2243.
https://doi.org/10.3987/COM-98-8286

9. Hargus J.A., Fronczek F.R., Vicente M.G., Smith K.M. Photochem Photobiol 2007, 83, 1006-1015.
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.2007.00092.x

10. Mody T.D. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 362–367.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(200006/07)4:4<362::AID-JPP250>3.0.CO;2-Z

11. Pandey R.K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 368–373.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(200006/07)4:4<368::AID-JPP244>3.0.CO;2-6

12. MacDonald I., Dougherty T.J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2001, 5, 105–129.
https://doi.org/10.1002/jpp.328

13. Spikes J.D., Boomer J.C. Chlorophyll and related pigments as photosensitizers in biology and medicine. In: Chlorophylls (Scheer H. Ed.) Boston: CRC Press, 1996. p. 1182–1204.

14. Guo X., Wang L., Wang Sh., Li Y., Zhang F., Song B., Zhao W. Bioorg. Med. Chem. 2015, 25, 4078–4081.
https://doi.org/10.1016/j.bmcl.2015.08.036

15. Pantiushenko I.V., Rudakovskaya P.G., Starovoytova A.V., Mikhaylovskaya A.A., Abakumov M.A., Kaplan M.A., Tsygankov A.A., Majouga A.G., Grin M.A., Mironov A.F. Biochemistry 2015, 80, 752–762.

16. Besouw M., Masereeuw R., den Heuvel L., Levtchenko E. Drug Discovery Today 2013, 18, 785–792.
https://doi.org/10.1016/j.drudis.2013.02.003

17. Mironov A.F., Grin M.A., Pantushenko I.V., Ostroverkhov P.V., Ivanenkov Y.A., Filkov G.I., Plotnikova E.A., Karmakova T.A., Starovoitova A.V., Burmistrova N.V., Yuzhakov V.V., Romanko Y.S., Abakumov M.A., Ignatova A.A., Feofanov A.V., Kaplan M.A., Yakubovskaya R.I., Tsigankov A.A., Majouga A.G. J. Med. Chem. 2017, 60, 10220–10230.
https://doi.org/10.1021/acs.jmedchem.7b00577

18. Yuzhakov V.V., Burmistrova N.V., Fomina N.K., Bandurko L.N., Sevanjkaeva L.E., Starovoytova A.V., Yakovleva N.D., Tsyganova M.G., Ingelj I.E., Ostroverkhov P.V., Kaplan M.A., Grin M.A., Mazhuga A.G., Mironov A.F., Galkin V.N., Romanko Y.S. Biomedical Photonics 2016, 5, 4–14.

19. Ramanathan, B., Jan, K.-Y., Chen, C.-H. Cancer Res. 2005, 65, 8455–8469.
https://doi.org/10.1158/0008-5472.CAN-05-1162

20. Hoffman R.M. Biochim. Biophys. Acta, Rev. Cancer 1984, 738, 49–87.
https://doi.org/10.1016/0304-419X(84)90019-2

21. Attia S., Kolesar J., Mahoney M.R. Invest. New Drugs 2008, 26, 369–379.
https://doi.org/10.1007/s10637-008-9123-6

22. Cavuoto P., Fenech M.F. Cancer Treatment Reviews 2012, 38, 726–736.
https://doi.org/10.1016/j.ctrv.2012.01.004

23. Patent RU2521327 C1. Chissov V.I., Yakubovskaya R.I., Mironov A.F., Grin M.A., Plotnikova E.A., Morozova N.B., Tsigankov A.A. The drug for photodynamic therapy and method for photodynamic therapy of cancer with its use. 2014 (in Russ.).

24. Pantushenko I.V., Grin M.A., Yakubovskaya R.I., Plotnikova E.A., Morozova N.B., Tsigankov A.A., Mironov A.F. Tonkie Khimicheskie Tekhnologii [Fine Chemical Technologies] 2014, 9(3), 3–10 (in Russ.).
https://finechemtech.mirea.ru/upload/medialibrary/408/2014_9_3_3_10.pdf

25. Weissbach H., Resnick L., Brot N. Biochim. Biophys. Acta, Proteins Proteomics 2005, 1703(2), 203–212.
https://doi.org/10.1016/j.bbapap.2004.10.004

26. Lee B.C., Gladyshev V.N. Free Radical Biol. Med. 2011, 50, 221–227.
https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2010.11.008

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Производные бактериохлорофилла а с серосодержащими аминокислотами в качестве перспективных фотосенсибилизаторов для ФДТ рака

References: