Новые бензимидазолзамещенные фталоцианинаты кобальта и марганца как катализаторы пероксидного отбеливания

П. Сен,^a^,^b^@ С. З. Йилдиз,^b С. Д. Канмазалп,^c^,^d Н. Деге^e

^aУниверситет Ускюдар, факультет инженерии и естественных наук, кафедра судебной медицины, 34662 Стамбул, Турция

^bСакарский университет, факультет искусств и наук, кафедра химии, 54187 Сакарья, Турция

^cГазиантепский университет, Газиантеп, Турция

^dКафедра физики, Технический университет Гебзе, Коджаэли, Турция

^eУниверситет Ондокуз Майис, факультет искусств и наук, кафедра физики, 55139 Самсун, Турция

DOI: 10.6060/mhc180172s
Макрогетероциклы 2018 11(3) 293-303

Впервые были получены 4-(4-(1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)фенокси- (2) и 4-(4-(1-аллил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)фенокси- (3) замещенные фталонитрилы. На их основе были синтезированы комплексы соответствующих фталоцианинов с кобальтом(II) и марганцем(III) (4–7) с четырьмя азотсодержащими группами, повышающими устойчивость редокс-активного металла к окислению. Полученные соединения были охарактеризованы с помощью спектральных методов (ИК, ЭСП, ¹H и ¹³C ЯМР) и масс-спектрометрии. Для 2-(4-гидроксифенил)бензимидазола (1) и 4-(4-(1-аллил-1Н-бензо[d]имидазол-2-ил)феноксизамещенного фталонитрила (3) удалось получить монокристаллы и определить их структуру методом рентгеноструктурного анализа при 296 К. Реакция разложения морина использовалась для оценки каталитических свойств комплексов 4–7 в процессе отбеливания. Изученные соединения проявили себя как более эффективные катализаторы отбеливания по сравнению с тетраацетилэтилендиамином (TAED).

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. McKeown N.B. Phthalocyanine Materials Synthesis, Structure and Function. Cambridge: Cambridge University Press, 1998.

2. Leznoff C.C., Lever A.B.P. Phthalocyanines: Properties and Applications. New York: VCH, 1989-1996.

3. Skobelev I.Y., Kudrik E.V., Zalomaeva O.V., Albrieux F., Afanasiev P., Kholdeev O.A., Sorokin A.B. Chem. Commun. 2013, 49, 5577–5579.
https://doi.org/10.1039/c3cc42301h

4. Agboola B., Ozoemena K.I., Nyokong T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 227, 209–216.
https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.10.041

5. Saka E.T., Çağlar Y. Catal. Lett. 2017, 147, 1471–1477.
https://doi.org/10.1007/s10562-017-2054-0

6. Sorokin A.B. Chem. Rev. 2013, 113, 8152–8191.
https://doi.org/10.1021/cr4000072

7. Turk H., Cimen Y. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 234, 19–24.
https://doi.org/10.1016/j.molcata.2005.02.022

8. Matemadombo F., Durmus M., Escriou V., Griveau S., Scherman D., Bedioui F., Nyokong T. Current Analytical Chemistry 2009, 5, 330–338.
https://doi.org/10.2174/157341109789077731

9. Nas A., Dilber G., Durmus M., Kantekin H. Spectrochim. Acta, Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy 2015, 135, 55–62.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2014.06.135

10. Nwaji N., Bankole O.M., Britton J., Nyokong T. J. Porphyrins Phthalocyanines 2017, 21, 1–10.
https://doi.org/10.1142/S1088424617500079

11. (a) Sehwenkmis T., Berkeasel A. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4785–4788;
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(00)74088-3
(b) Bozell J.J., Hames B.R. J. Org. Chem. 1995, 60, 2398–2404.
https://doi.org/10.1021/jo00113a020

12. Tunç S., Duman O., Gürkan T. Ind. Eng. Chem. Res. 2013, 52, 1414–1425.
https://doi.org/10.1021/ie302126c

13. Perrin D.D., Armarego W.L.F., Perrin D.R. Purification of Laboratory Chemicals. New York: Pergamon Press, 2013.

14. Khan A.T., Parvin T., Choudhury L.H. Synth. Commun. 2009, 39, 2339–2346.
https://doi.org/10.1080/00397910802654815

15. Farrugia L.J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565.
https://doi.org/10.1107/S0021889897003117

16. Farrugia L.J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837–838.
https://doi.org/10.1107/S0021889899006020

17. Sheldrick G.M. SHELXS97 and SHELXL97. Germany: University of Gottingen, 1997.

18. Spek A.L. Acta Crystallogr., Sect D: Biol. Crystallogr. 2009, D65, 148–155.
https://doi.org/10.1107/S090744490804362X

19. Sen P., Simsek D.K., Yildiz S.Z. Appl. Organomet. Chem. 2015, 29, 509–516.
https://doi.org/10.1002/aoc.3324

20. Kobayashi N. Coord. Chem. Rev. 2002, 227, 129–152.
https://doi.org/10.1016/S0010-8545(02)00010-3

21. Liu S., Zuo J., Li Y., You X. J. Mol. Struct. 2004, 705, 153–157.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2004.07.006

22. Nyokong T. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 1707–1722.
https://doi.org/10.1016/j.ccr.2006.11.011

23. Canham G.W.R., Lever A.B.P. Inorg. Nucl. Chem. Lett. 1973, 9, 13–17.
https://doi.org/10.1016/0020-1650(73)80183-7

24. Stillman M.J. In (Leznoff C.C., Lever A.B.P., Eds.) Vol. 3. New York: VCH, 1993.

25. Saral H., Ozdamar O., Uçar I. J. Mol. Struct. 2017, 1130, 46–54.
https://doi.org/10.1016/j.molstruc.2016.10.013

26. Bianchetti G.O., Devlin C.L., Seddon K.R. RSC Adv. 2015, 5, 65365–65384.
https://doi.org/10.1039/C5RA05328E

27. Wieprecht T., Hazenkamp M., Rohwer H., Schlingloff G., Xia J.C.R. Chimie 2007, 10, 326–40.
https://doi.org/10.1016/j.crci.2006.09.015

28. Agboola B., Ozoemena K.I., Nyokong T. J. Mol. Catal. A: Chem. 2005, 227, 209–216.
https://doi.org/10.1016/j.molcata.2004.10.041

29. Sharma R.K., Gulati S. J. Mol. Catal. A: Chem. 2012, 363–364, 291–303.
https://doi.org/10.1016/j.molcata.2012.07.004

30. Nemanashi M., Meijboom R. Langmuir 2015, 31, 9041–9053.
https://doi.org/10.1021/acs.langmuir.5b02020

31. Hoffmann M.R., Hong A.P.K. The Science of the Total Environment. Amsterdam: Elsevier Science Publishers, 1987.

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Новые бензимидазолзамещенные фталоцианинаты кобальта и марганца как катализаторы пероксидного отбеливания

References: