Синтез и фотофизические свойства низкосимметричных конъюгатов порфиринов с аминокислотами и их цинковых комплексов

A. Любимцев,^a^@ A. Семейкин,^a Н. Жеглова,^a В. Шейнин,^b O. Куликова,^b С. Сырбу^b

^aНИИ химии макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^bИнститут химии растворов РАН им. Г.А. Крестова, 153045 Иваново, Россия

^@E-mail: alexlyubimtsev@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc171151l

Макрогетероциклы 2018 11(1) 103-110

Синтезированы и охарактеризованы методами ¹H ЯМР, электронной спектроскопии и масс-спектрометрии (MALDI-TOF) несимметрично замещенные порфирины с остатками аминокислот. Мононитрофенилтрифенилпорфирин 2 получен региоселективным нитрованием 5,10,15,20-тетрафенилпорфина (H₂TPP) 1. Восстановлением 5-(4’-нитрофенил)-10,15,20-трифенилпорфина 2 и последующей конденсацией полученного 5-(4’-аминофенил)-10,15,20-трифенилпорфина 3 с Вос-защищенными глицином, L-фенилаланином, L- и D-лейцином и L-изолейцином получены соответствующие конъюгаты порфиринов с аминокислотами 4a-e и их цинковые комплексы 5a-e. Изучены фотостабильность свободных лигандов и металлокомплексов и возможность генерации ими синглетного кислорода. Показана более высокая способность генерирования синглетного кислорода для синтезированных соединений по сравнению с H₂TPP.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Ali H., Van Lier J.E. Chem. Rev. 1999, 99, 2379.
https://doi.org/10.1021/cr980439y

2. Vatansever F., Melo W.C., Avci P., Vecchio D., Sadasivam M., Gupta A., Chandran R., Karimi M., Parizotto N.A., Yin R. FEMS Microbiol. Rev. 2013, 37, 955–989.
https://doi.org/10.1111/1574-6976.12026

3. Maisch T. Mini-Rev. Med. Chem. 2009, 9, 974–983.
https://doi.org/10.2174/138955709788681582

4. Cavaleiro J.A.S., Faustino M.A., Tomé J.P.C. In: Carbohydrate Chemistry (Rauter A.P., Lindhorst T.K., Eds.) Cambridge: Publishing, 2009, Vol. 35. p. 199–227.
https://doi.org/10.1039/b901570c

5. Meng S., Xu Z., Hong G., Zhao L., Zhao Z., Guo J., Ji H., Liu T. Eur. J. Med. Chem. 2015, 92, 35–48.
https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.12.029

6. Chaleix V., Sol V., Krausz P. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 2977–2979.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.03.136

7. Serra V.V., Zammarŕon A., Faustino M.A.F., Iglesias-de la Cruz M.C., Blázquez A., Rodrigues J.M.M., Neves M.G.P.M.S., Cavaleiro J.A.S., Juarranz A., Sanz-Rodriguez F. Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 6170–6178.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2010.06.030

8. Wang H.M., Jiang J.Q., Xiao J.H., Gao R.L., Lin F.Y., Liu X.Y. Chem. Biol. Interact. 2008, 172, 154–158.
https://doi.org/10.1016/j.cbi.2007.11.016

9. Shi W., Zhang G., Dai G., Zhang Y., Zhao J., Tao J. Bioorg. Med. Chem. 2008, 16, 5665–5671.
https://doi.org/10.1016/j.bmc.2008.03.063

10. Sol V., Blais J.C., Carré V., Guilloton M., Spiro M., Krausz P. J. Org. Chem. 1999, 64, 4431–4444.
https://doi.org/10.1021/jo982499+

11. Biron E., Voyer N. Chem. Commun. 2005, 4652–4654.
https://doi.org/10.1039/b508380j

12. Marder O., Albericio F. Chimica Oggi-Chemistry Today 2003, 6–11.

13. Managa M., Ngoy B.P., Nyokong T. J. Photochem. Photobiol., A: Chemistry 2017, 339, 49–58.
https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.02.018

14. Ermilov E.A., Sebastian T., Werncke T., Choi M.T.M., Ng D.K.P., Röder B. Chem. Phys. 2006, 328, 428–437.
https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2006.07.040

15. Brookfield R.L., Ellul H., Harriman A., Porter G. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 2 1986, 82, 219–233.
https://doi.org/10.1039/F29868200219

16. Lebedeva N.Sh., Gubarev Y.A., Yurina E.S., Smirnova E.N., Syrbu S.A. Colloid Polym Sci. 2017, 295, 2173–2182.
https://doi.org/10.1007/s00396-017-4191-9

17. Salnikova M.A., Lubimova T.V., Glazunov A.V., Syrbu S.A., Semeikin A.S. Macroheterocycles 2014, 7(3), 249–255.
https://doi.org/10.6060/mhc140510s

18. Alder A.D., Low F.R., Kampas F., Kim J. J. Inorg. Nucl. Chem. 1970, 32(7), 2443–2445.
https://doi.org/10.1016/0022-1902(70)80535-8

19. Sternberg E.D., Dolphin D., Bröuckner C. Tetrahedron 1998, 54, 4151.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(98)00015-5

20. Moser J.G. Photodynamic tumor therapy. 2nd and 3rd generation photosensitizers. Amsterdam: Harwood Academic Publishers, 1998. 242 p.

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез и фотофизические свойства низкосимметричных конъюгатов порфиринов с аминокислотами и их цинковых комплексов

References: