Новые линейные бис-краун-эфирсодержащие рецепторы на основе кросс-сопряженных и сопряженных центральных фрагментов

С. З. Вацадзе,^a^,b С. П. Громов^a^,b

^aХимический факультет, Московский государственный университет имени М.В.Ломоносова, 119991 Москва, Россия

^bЦентр фотохимии РАН ФГУ ФНИЦ “Кристаллография и фотоника” РАН, 119421 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc171142v
Макрогетероциклы 2017 10(4-5) 432-445

Проведен обзор опубликованных авторами в период 2016–2017 гг. работ по химии бис-краун-эфирсодержащих соединений, имеющих в своем составе сопряженные и кросс-сопряженные центральные фрагменты. Рассмотрены особенности синтеза, структуры, фотофизического поведения, электрохимии и комплексообразующих свойств двух семейств бис-краун-эфирсодержащих рецепторов.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Pedersen C.J. J. Am. Chem. Soc. 1967, 89, 7017–7036.
https://doi.org/10.1021/ja01002a035

2. Lehn J.-M. Supramolecular Chemistry. Concept and Perspectives. VCH Verlagsgesellschaft mbH, 1995.

3. Bruns C.J., Stoddart J.F. The Nature of the Mechanical Bond: From Molecules to Machines. Wiley, 2016. 786 p.

4. Loehr H.G., Voegtle F. Acc. Chem. Res. 1985, 18(3), 65–72.
https://doi.org/10.1021/ar00111a001

5. Shinkai S. In: Comprehensive Supramolecular Chemistry (Lehn J.-M., Ed.) New York: Pergamon, 1996. p. 671.

6. Ushakov E.N., Alfimov M.V., Gromov S.P. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 39–58.
https://doi.org/10.1070/RC2008v077n01ABEH003757

7. Gromov S.P. Russ. Chem. Bull. 2008, 57, 1325–1350.
https://doi.org/10.1007/s11172-008-0174-9

8. Fedorova O.A., Fedorov Y.V., Vedernikov A.I., Yescheulova O.V., Gromov S.P., Alfimov M.V., Kuz'mina L.G., Churakov A.V., Howard J.A.K., Zaitsev S.Y., Sergeeva T.I., Möbius D. New J. Chem. 2002, 26, 543–553.
https://doi.org/10.1039/b110630a

9. Ushakov E.N., Gromov S.P. Russ. Chem. Rev. 2015, 84, 787–802.
https://doi.org/10.1070/RCR4514

10. Alfimov M.V., Gromov S.P., Stanislavskii O.B., Ushakov E.N., Fedorova O.A. Russ. Chem. Bull. 1993, 42, 1385–1389.
https://doi.org/10.1007/BF00699938

11. Gromov S.P., Vedernikov A.I., Lobova N.A., Kuz'mina L.G., Dmitrieva S.N., Strelenko Y.A., Howard J.A.K. J. Org. Chem. 2014, 79, 11416–11430.
https://doi.org/10.1021/jo5018074

12. Vatsadze S.Z., Golikov A.G., Kriven'ko A.P., Zyk N.V. Russ. Chem. Rev. 2008, 77, 661–681.
https://doi.org/10.1070/RC2008v077n08ABEH003771

13. Nuriev V.N., Vatsadze I.A., Sviridenkova N.V., Vatsadze S.Z. Russ. J. Org. Chem. 2016, 52, 389–396.
https://doi.org/10.1134/S1070428016030167

14. Vatsadze S.Z., Sviridenkova N.V., Manaenkova M.A., Semashko V.S., Zyk N.V. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2224–2225.
https://doi.org/10.1007/s11172-006-0101-x

15. Sviridenkova N.V., Vatsadze S.Z., Manaenkova M.A., Zyk N.V. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2590–2593.
https://doi.org/10.1007/s11172-006-0161-y

16. Cui J., Crich D., Wink D., Lam M., Rheingold A.L., Case D.A., Fu W., Zhou Y., Rao M., Olson A.J., Johnson M.E. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3379–3392.
https://doi.org/10.1016/S0968-0896(03)00332-8

17. Gar M.M., Arkhipova O.N., Popkov S.V. Agrokhimiya [Agrochemistry] 2009, 6, 40.

18. Ahmad W., Kumolosasi E., Jantan I., Bukhari S.N.A., Jasamai M. Chem. Biol. Drug Des. 2014, 83, 670–681.
https://doi.org/10.1111/cbdd.12280

19. Cersosimo U., Sgorbissa A., Foti C., Drioli S., Angelica R., Tomasella A., Picco R., Semrau M.S., Storici P., Benedetti F., Berti F., Brancolini C. J. Med. Chem. 2015, 58, 1691–1704.
https://doi.org/10.1021/jm501336h

20. Santra R., Ghosh N., Biradha K. New J. Chem. 2008, 32, 1673.
https://doi.org/10.1039/b803280g

21. Santra R., Biradha K. Cryst. Growth Des. 2009, 9, 4969–4978.
https://doi.org/10.1021/cg900759e

22. Lin C.H., Chen Z.J., Chen C.H., Wang M.W., Juang T.Y. ACS Omega 2017, 2, 3432–3440.
https://doi.org/10.1021/acsomega.7b00573

23. Aly A.A.M., Vatsadze S.Z., Chernikov A.V., Walfort B., Rüffer T., Lang H. Polyhedron 2007, 26, 3925–3929.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2007.04.045

24. Vatsadze S.Z., Kovalkina M.A., Sviridenkova N.V., Zyk N.V., Churakov A.V., Kuz'mina L.G., Howard J.A.K. Cryst. Eng. Commun. 2004, 6, 112.
https://doi.org/10.1039/b402418d

25. Vatsadze S.Z., Vatsadze I.A., Manaenkova M.A., Zyk N.V., Churakov A.V., Antipin M.Y., Howard J.A.K., Lang H. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 1775–1781.
https://doi.org/10.1007/s11172-007-0276-9

26. Das D., Biradha K. Inorg. Chem. Front. 2017, 4, 1365–1373.
https://doi.org/10.1039/C7QI00328E

27. Aly A.A.M., Vatsadze S.Z., Walfort B., Rueffer T., Lang H. Russ. J. Inorg. Chem. 2017, 62, 1584–1594.
https://doi.org/10.1134/S0036023617120038

28. Ananikov V.P., Khemchyan L.L., Ivanova Y.V., Bukhtiyarov V.I., Sorokin A.M., Prosvirin I.P., Vatsadze S.Z., Medved'ko A.V., Nuriev V.N., Dilman A.D., Levin V.V., Koptyug I.V., Kovtunov K.V., Zhivonitko V.V., Likholobov V.A., Romanenko A.V., Simonov P.A., Nenajdenko V.G., Shmatova O.I., Muzalevskiy V.M., Nechaev M.S., Asachenko A.F., Morozov O.S., Dzhevakov P.B., Osipov S.N., Vorobyeva D.V., Topchiy M.A., Zotova M.A., Ponomarenko S.A., Borshchev O.V., Luponosov Y.N., Rempel A.A., Valeeva A.A., Stakheev A.Y., Turova O.V., Mashkovsky I.S., Sysolyatin S.V., Malykhin V.V., Bukhtiyarova G.A., Terent'ev A.O., Krylov I.B. Russ. Chem. Rev. 2014, 83, 885–985.
https://doi.org/10.1070/RC2014v83n10ABEH004471

29. Vatsadze S.Z., Manaenkova M.A., Sviridenkova N.V., Zyk N.V., Krut'ko D.P., Churakov A.V., Antipin M.Y., Howard J.A.K., Lang H. Russ. Chem. Bull. 2006, 55, 1184–1194.
https://doi.org/10.1007/s11172-006-0397-6

30. Santra R., Biradha K. Cryst. Eng. Commun. 2011, 13, 3246.
https://doi.org/10.1039/c0ce00612b

31. Biradha K., Santra R. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 950–967.
https://doi.org/10.1039/C2CS35343A

32. Santra R., Garai M., Mondal D., Biradha K. Chem. Eur. J. 2013, 19, 489–493.
https://doi.org/10.1002/chem.201201797

33. Elacqua E., Kaushik P., Groeneman R.H., Sumrak J.C., Bučar D.-K., MacGillivray L.R. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1037–1041.
https://doi.org/10.1002/anie.201106842

34. Mandal R., Garai M., Biradha K. Cryst. Growth Des. 2017, 17, 5061–5064.
https://doi.org/10.1021/acs.cgd.7b01114

35. Vedernikov A.I., Ushakov E.N., Efremova A.A., Kuz'mina L.G., Moiseeva A.A., Lobova N.A., Churakov A.V., Strelenko Y.A., Alfimov M.V., Howard J.A.K., Gromov S.P. J. Org. Chem. 2011, 76, 6768–6779.
https://doi.org/10.1021/jo201172w

36. Fomina M.V., Nikiforov A.S., Vedernikov A.I., Kurchavov N.A., Gromov S.P. Mendeleev Commun. 2014, 24, 295–297.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2014.09.016

37. Gromov S.P., Vedernikov A.I., Ushakov E.N., Lobova N.A., Botsmanova A.A., Kuz'mina L.G., Churakov A.V., Strelenko Y.A., Alfimov M.V., Howard J.A.K., Johnels D., Edlund U.G., Saltiel J. New J. Chem. 2005, 29, 881.
https://doi.org/10.1039/b500667h

38. Ushakov E.N., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Malysheva E.V., Botsmanova A.A., Alfimov M.V., Eliasson B., Edlund U.G., Whitesell J.K., Fox M.A. J. Phys. Chem. A 2002, 106, 2020–2023.
https://doi.org/10.1021/jp012082z

39. Ushakov E.N., Nadtochenko V.A., Gromov S.P., Vedernikov A.I., Lobova N.A., Alfimov M.V., Gostev F.E., Petrukhin A.N., Sarkisov O.M. Chem. Phys. 2004, 298, 251–261.
https://doi.org/10.1016/j.chemphys.2003.12.002

40. Gromov S.P., Vedernikov A.I., Lobova N.A., Kuz'mina L.G., Basok S.S., Strelenko Y.A., Alfimov M.V., Howard J.A.K. New J. Chem. 2011, 35, 724.
https://doi.org/10.1039/c0nj00780c

41. Ushakov E.N., Martyanov T.P., Vedernikov A.I., Pikalov O.V., Efremova A.A., Kuz'mina L.G., Howard J.A.K., Alfimov M.V., Gromov S.P. J. Photochem. Photobiol., A: Chemistry 2017, 340, 80–87.
https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2017.03.003

42. Strehmel B., Henbest K.B., Sarker A.M., Malpert J.H., Chen D.Y., Rodgers M.A.J., Neckersa D.C. J. Nanosci. Nanotechnol. 2001, 1, 107–124.
https://doi.org/10.1166/jnn.2001.001

43. Berdnikova D.V., Fedorova O.A., Tulyakova E.V., Li H., Kölsch S., Ihmels H. Photochem. Photobiol. 2015, 91, 723–731.
https://doi.org/10.1111/php.12405

44. Zakharova G.V., Zyuz'kevich F.S., Nuriev V.N., Vatsadze S.Z., Plotnikov V.G., Gromov S.P., Chibisov A.K. High Energ. Chem. 2016, 50, 27–31.
https://doi.org/10.1134/S0018143916010124

45. Doroshenko A.O., Grigorovich A.V., Posokhov E.A., Pivovarenko V.G., Demchenko A.P. Molecular Engineering 1998, 8, 199–215.
https://doi.org/10.1023/A:1008393201193

46. Marcotte N., Fery-Forgues S., Lavabre D., Marguet S., Pivovarenko V.G. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3163–3170.
https://doi.org/10.1021/jp9846328

47. Doroshenko A.I., Grigorovich A.V., Posokhov A.A., Pivovarenko V.G., Demchenko A.P., Sheiko A.D. Russ. Chem. Bull. 2001, 50, 404–412.
https://doi.org/10.1023/A:1011392619954

48. Doroshenko A.O., Pivovarenko V.G. J. Photochem. Photobiol., A: Chemistry 2003, 156, 55–64.
https://doi.org/10.1016/S1010-6030(03)00006-6

49. Doroshenko A.O., Bilokin M.D., Pivovarenko V.G. J. Photochem. Photobiol., A: Chemistry 2004, 163, 95–102.
https://doi.org/10.1016/S1010-6030(03)00435-0

50. Sardar S.K., Srikanth K., Mandal P.K., Bagchi S. Spectrochim. Acta, Part A 2012, 99, 37–45.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2012.09.015

51. Vatsadze S.Z., Gavrilova G.V., Zyuz'kevich F.S., Nuriev V.N., Krut'ko D.P., Moiseeva A.A., Shumyantsev A.V., Vedernikov A.I., Churakov A.V., Kuz'mina L.G., Howard J.A.K., Gromov S.P. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 1761–1772.
https://doi.org/10.1007/s11172-016-1508-7

52. Zakharova G.V., Gutrov V.N., Nuriev V.N., Zuz'kevich F.S., Vatsadze S.Z., Gromov S.P., Chibisov A.K. High Energ. Chem. 2017, 51(6), 446–448.
https://doi.org/10.1134/S0018143917060108

53. Nuriev N.V., Zuz'kevich F.S., Vatsadze S.Z., Vedernikov A.I., Gromov G.P. RU Patent 2568614, 2015.

54. Zakharova G.V., Zuz'kevich F.S., Gutrov V.N., Nuriev V.N., Vatsadze S.Z., Plotnikov V.G., Avakyan V.G., Gromov S.P., Chibisov A.K. High Energ. Chem. 2016, 50, 442–446.
https://doi.org/10.1134/S0018143916060205

55. Zakharova G.V., Zuz'kevich F.S., Gutrov V.N., Gavrilova G.V., Nuriev V.N., Vatsadze S.Z., Plotnikov V.G., Gromov S.P., Chibisov A.K. High Energ. Chem. 2017, 51, 113–117.
https://doi.org/10.1134/S0018143917020126

56. Vatsadze S., Al-Anber M., Thiel W.R., Lang H., Holze R. J. Solid State Electrochem. 2005, 9, 764–777.
https://doi.org/10.1007/s10008-005-0676-4

57. Al-Anber M., Vatsadze S., Holze R., Lang H., Thiel W.R. Dalton Trans. 2005, 3632.
https://doi.org/10.1039/b508314a

58. Stalmach U., Detert H. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 10–16.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1521-3897(200001)342:1<10::AID-PRAC10>3.0.CO;2-0

59. Laughlin B.J., Duniho T.L., El Homsi S.J., Levy B.E., Deligonul N., Gaffen J.R., Protasiewicz J.D., Tennyson A.G., Smith R.C. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5425.
https://doi.org/10.1039/c3ob40580j

60. Sandros K., Sundahl M., Wennerstroem O., Norinder U. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3082–3086.
https://doi.org/10.1021/ja00164a031

61. Coates G.W., Dunn A.R., Henling L.M., Ziller J.W., Lobkovsky E.B., Grubbs R.H. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3641–3649.
https://doi.org/10.1021/ja974072a

62. Marri E., Elisei F., Mazzucato U., Pannacci D., Spalletti A. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 177, 307.
https://doi.org/10.1016/j.jphotochem.2005.06.010

63. Pond S.J.K., Tsutsumi O., Rumi M., Kwon O., Zojer E., Brédas J.L., Marder S.R., Perry J.W. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9291–9306.
https://doi.org/10.1021/ja049013t

64. Chaieb A., Khoukh A., Brown R., Francois J., Lartigau C.D. Opt. Mater. 2007, 30, 318.
https://doi.org/10.1016/j.optmat.2006.11.052

65. Motoyoshiya J., Fengqiang Z., Nishii Y., Aoyama H. Spectrochim. Acta, Part A 2008, 69, 167–173.
https://doi.org/10.1016/j.saa.2007.03.024

66. Kalanoor B.S., Bisht P.B., Annamalai S., Aidhen I.S. J. Lumin. 2009, 129, 1094–1098.
https://doi.org/10.1016/j.jlumin.2009.05.003

67. Cavazzini M., Quici S., Orlandi S., Sissa C., Terenziani F., Painelli A. Tetrahedron 2013, 69, 2827–2833.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2013.01.075

68. Kim M., Whang D.R., Gierschner J., Park S.Y. J. Mater. Chem. C 2015, 3, 231–234.
https://doi.org/10.1039/C4TC01763C

69. Schwöppe D., Meier H. J. Prakt. Chem. 2000, 342, 459–464.
https://doi.org/10.1002/1521-3897(200006)342:5<459::AID-PRAC459>3.0.CO;2-S

70. Vedernikov A.I., Nuriev V.N., Fedorov O.V., Moiseeva A.A., Kurchavov N.A., Kuz'mina L.G., FreidzonA.Ya., Pod'yacheva E.S., Medved'ko A.V., Vatsadze S.Z., Gromov S.P. Russ. Chem. Bull. 2016, 65, 2686–2703.
https://doi.org/10.1007/s11172-016-1637-z

71. Gans P., Sabatini A., Vacca A. Talanta 1996, 43, 1739–1753.
https://doi.org/10.1016/0039-9140(96)01958-3

72. Gromov S.P., Ushakov E.N., Buevich A.V., Baskin I.I., Pershina Yu.V., Eliasson D., Edlund U., Alfimov M.V., Fedorova O.A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1999, 2, 1323–1329.
https://doi.org/10.1039/a902151e

73. Nuriev N.V., Fedorov O.V., Pod'yacheva E.S., Vedernikov A.I., Kurchavov N.A., Vatsadze S.Z., Gromova T.A., Gromov G.P. RU Patent 2603135, 2016.

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Новые линейные бис-краун-эфирсодержащие рецепторы на основе кросс-сопряженных и сопряженных центральных фрагментов

References: