Пиллар[5]арены, содержащие амидные и карбоксильные фрагменты, как синтетические рецепторы на ионы щелочных металлов

Л. С. Якимова, Д. Н. Шурпик, А. Р. Махмутова, И. И. Стойков^@

420008, Казанский (Приволжский) федеральный университет, Химический институт им. А.М. Бутлерова, 420008 Казань, Россия

DOI: 10.6060/mhc170511s

Макрогетероциклы2017 10(2) 226-232

Пиллар[5]арены, содержащие амидные и карбоксильные группы, продемонстрировали эффективность распознавания катионов щелочных металлов, а именно, Li⁺, Na⁺, K⁺ и Cs⁺, в ряду катионов s- и d-элементов по сравнению с пиллар[5]аренами, содержащими гидроксильные, метоксильные и ацетоновые фрагменты. Их способность к комплексообразованию по отношению к этим катионам была оценена методом УФ спектроскопии. Обнаружено, что пиллар[5]арен, содержащий глицилглицидные фрагменты, является наиболее эффективным катионным рецептором в представленном ряду макроциклов по отношению к катионам щелочных металлов. Введение в структуру макроцикла длинных глицилглицидных фрагментов позволило увеличить логарифм константы ассоциации с катионом лития на два порядка. Кроме того, выявлена закономерность, которая обеспечивает увеличение эффективности связывания данных катионов, а именно, включение в структуру макроцикла дополнительных амидных фрагментов и карбоксильных групп приводит к повышению эффективности связывания.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Leininger S., Olenyuk B., Stang P.J. Chem. Rev. 2000, 100, 853–908.
https://doi.org/10.1021/cr9601324

2. Gorbachuk V.V., Yakimova L.S., Mostovaya O.A., Bizyaev D.A., Bukharaev A.A., Antipin I.S., Konovalov A.I., Zharov I., Stoikov I.I. Silicon 2011, 3(1), 5–12.
https://doi.org/10.1007/s12633-011-9077-8

3. Yang L., Tan X., Wang Z., Zhang X. Chem. Rev. 2015, 115, 7196–7239.
https://doi.org/10.1021/cr500633b

4. Sayed M., Pal H. J. Mater. Chem. C. 2016, 4, 2685–2706.
https://doi.org/10.1039/C5TC03321G

5. Gorbatchuk V.V., Savelyeva L.S., Ziganshin M.A., Antipin I.S., Sidorov V.A. Russ. Chem. Bull. 2004, 53(1), 60–65.
https://doi.org/10.1023/B:RUCB.0000024830.42480.58

6. Yakimova L.S, Ziatdinova R.V., Evtugyn V.G., Rizvanov I.K., Stoikov I.I. Russ. Chem. Bull. 2016, 65(4), 1053–1060.
https://doi.org/10.1007/s11172-016-1412-1

7. Dong S., Zheng B., Wang F., Huang F. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 1982–1994.
https://doi.org/10.1021/ar5000456

8. Vavilova A.A., Nosov R.V., Mostovaya O.A., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2016, 9, 294–300.
https://doi.org/10.6060/mhc160531s

9. Vavilova A.A., Nosov R.V., Yakimova L.S., Antipin I.S., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2013, 6(3), 219–226.
https://doi.org/10.6060/mhc130748s

10. Puplampu J.B., Yakimova L.S., Vavilova A.A., Fayzullin D.A., Zuev Y.F., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2014, 7(4), 337–344.
https://doi.org/10.6060/mhc140489s

11. Nosov R.V., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2015, 8, 120–127.
https://doi.org/10.6060/mhc140929s

12. Nosov R.V., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2014, 7, 345–350.
https://doi.org/10.6060/mhc140720s

13. Puplampu J.B., Yakimova L.S., Vavilova A.A., Rizvanov I.K., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2015, 8, 75–80.
https://doi.org/10.6060/mhc140722s

14. Gorbatchuk V.V., Ziganshin M.A., Savelyeva L.S., Mironov N.A., Habicher W.D. Macromol. Symp. 2004, 210, 263–270.
https://doi.org/10.1002/masy.200450630

15. Gorbatchuk V.V., Gatiatulin A.K., Ziganshin M.A., Gubaidullin A.T., Yakimova L.S. J. Phys. Chem. B, 2013, 117(46), 14544–14556.
https://doi.org/10.1021/jp408059b

16. Jie K., Zhou Y., Yao Y., Huang F. Chem. Soc. Rev. 2015, 44, 3568–3587.
https://doi.org/10.1039/C4CS00390J

17. Si W., Xin P., Li Z.T., Hou J.L. Acc. Chem. Res. 2015, 48, 1612–1619.
https://doi.org/10.1021/acs.accounts.5b00143

18. Smolko V.A., Shurpik D.N., Shamagsumova R.V., Porfireva A.V., Evtugyn V.G., Yakimova L.S., Evtugyn G.A. Electrochim. Acta 2014, 147, 726–734.
https://doi.org/10.1016/j.electacta.2014.10.007

19. Liz D.G., Manfredi A.M., Medeiros M., Montecinos R., Gómez-González B., Garcia-Rio L., Nome F. Chem. Commun. 2016, 52, 3167–3170.
https://doi.org/10.1039/C5CC10214F

20. Ogoshi T., Yamagishi T., Nakamoto Y. Chem. Rev. 2016, 116, 7937–8002.
https://doi.org/10.1021/acs.chemrev.5b00765

21. Shurpik D.N., Padnya P.L., Evtugyn V.G., Mukhametzyanov T.A., Khannanov A.A., Kutyreva M.P., Stoikov I.I. RSC Adv. 2016, 6, 9124–9131.
https://doi.org/10.1039/C5RA25562G

22. Yakimova L.S., Shurpik D.N., Gilmanova L.H., Makhmutova A.R., Rakhimbekova A., Stoikov I.I. Org. Biomol. Chem. 2016, 14, 4233–4238.
https://doi.org/10.1039/C6OB00539J

23. Shurpik D.N., Yakimova L.S., Makhmutova L.I., Makhmutova A.R., Rizvanov I.K., Plemenkov V.V., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2014, 7, 351–357.
https://doi.org/10.6060/mhc140719s

24. Shurpik D.N., Yakimova L.S., Rizvanov I.K., Plemenkov V.V., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2015, 8(2), 128–134.
https://doi.org/10.6060/mhc140928s

25. Yakimova L.S., Shurpik D.N., Stoikov I.I. Chem. Commun. 2016, 52, 12462–12465.
https://doi.org/10.1039/C6CC05797G

26. Boinski T., Szumna A. Tetrahedron 2012, 68, 9419–9422.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2012.09.006

27. Ogoshi T., Aoki T., Kitajima K., Fujinami S., Yamagishi T., Nakamoto Y. J. Org. Chem. 2011, 76(1), 328–331.
https://doi.org/10.1021/jo1020823

28. Shurpik D.N., Padnya P.L., Basimova L.T., Evtugin V.G., Plemenkov V.V., Stoikov I.I. Mendeleev Commun. 2016, 25(6), 432–434.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2015.11.011

29. Yushkova E.A., Stoikov I.I., Zhukov A.Yu., Puplampu J.B., Rizvanov I.K., Antipin I.S., Konovalov A.I. RSC Adv. 2012, 2, 3906–3919.
https://doi.org/10.1039/c2ra01255c

30. Stoikov I.I., Mostovaya O.A., Yantemirova A.A., Antipin I.S., Konovalov A.I. Mendeleev Commun. 2012, 22(1), 21–22.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2012.01.007

31. Stoikov I.I., Yushkova E.A., Zhukov A.Y., Zharov I., Antipin I.S., Konovalov A.I. Tetrahedron 2008, 64(32), 7489–7497.
https://doi.org/10.1016/j.tet.2008.05.102

32. Ogoshi T., Hashizume M., Yamagishi T.A., Nakamoto Y. Chem. Commun. 2010, 46(21), 3708–3710.
https://doi.org/10.1039/c0cc00348d

33. Li C., Shu X., Li J., Chen S., Han K., Xu M., Jia X., J. Org. Chem. 2011, 76(20), 8458–8465.
https://doi.org/10.1021/jo201185e

34. Li H., Chen D.X., Sun Y.L., Zheng Y.B., Tan L.L., Weiss P.S., Yang Y.W. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135(4), 1570–1576.
https://doi.org/10.1021/ja3115168

35. Ogoshi T., Masaki K., Shiga R., Kitajima K., Yamagishi T.A. Org. Lett. 2011, 13(5), 1264–1266.
https://doi.org/10.1021/ol200062j

36. Cao D., Meier H. Asian J. Org. Chem. 2014, 3, 244–262.
https://doi.org/10.1002/ajoc.201300224

37. Dube L.E., Patel B.A., Fagan-Murphy A., Kothur R.R., Cragg P.J. Chemical Sensors 2013, 3 (18), 1-6.

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Пиллар[5]арены, содержащие амидные и карбоксильные фрагменты, как синтетические рецепторы на ионы щелочных металлов

References: