Синтез, спектрально-люминесцентные и фотохимические свойства трикатионного производного хлорина е6 с триметиламмонийными группами

Е. А. Венедиктов,^a^@ Е. Ю. Туликова,^a Е. П. Рожкова,^a^,b И. С. Худяева,^c Д. В. Белых,^c Д. Б. Березин^b

^aИнститут химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук, 153045 Иваново, Россия

^bИвановский государственный химико-технологический университет, НИИ Макрогетероциклических соединений, 153000 Иваново, Россия

^cИнститут химии Коми научного центра УрО Российской академии наук, 167982 Сыктывкар, Республика Коми, Россия

^@Е-mail: eav@isc-ras.ru

DOI: 10.6060/mhc170404v

Макрогетероциклы 2017 10(3) 295-300

Осуществлен синтез 3(1),3(2)-бис(N’,N’’,N’’’-триметиламинометилйодид)хлорина е₆ 13(1)-(N’,N’,N’’’-триметиламмониоэтилйодид)амида-15(2),17(3)-диметилового эфира (1). Проведены исследования его спектрально-люминесцентных свойств и фотохимических реакций с молекулярным кислородом в пиридине. Показано, что соединение 1 обладает типичным для соединений семейства хлорина е₆ электронным спектром поглощения с молярным коэффициентом поглощения в максимуме первой полосы при 661 нм, равным 5.8∙10⁴ л/(моль·см). В насыщенном кислородом воздуха растворе 1 наблюдали флуоресценцию с максимумом при 667 нм и квантовым выходом 0.13, а также люминесценцию ¹О₂, квантовый выход которого равен 0.59. Показано, что на свету соединение 1 сравнительно легко окисляется. Методом ингибиторов определен вклад реакции ¹О₂ в окислительную фотодеструкцию 1, равный 30 %. Этот результат объяснен протеканием конкурентной реакции, обусловленной химическим взаимодействием между возбужденными триплетными молекулами 1 и О₂. Рассчитана константа скорости реакции между соединением 1 и ¹О₂, равная 2.0∙10⁴ л/(моль·с).

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Gel'fond M.L., Barchuk A.S., Vasil'ev D.V., Stukov A.N. Ross. Bioterapevt. Zhurn. 2003, 2, 67–71 (in Russ.).

2. Pal'chun V.T., Lapchenko A.S., Lapchenko A.A., Gurov A.V., Kucherov A.G. Vestn. Otorinolaringologii 2007, 3, 4–6 (in Russ.).

3. Alekseev Y.V., Likhacheva E.V., Tereshkin D.V., Ponomarev G.V., Mazur E.M. Biomed. Khim. 2012, 58, 112–120 (in Russ.).
https://doi.org/10.18097/pbmc20125801112

4. Liu Y., Qin R., Zaat S.A.J., Breukink E., Heger M. J. Clin. Transl. Res. 2015, 1(3), 140–167.
https://dx.doi.org/10.18053/jctres.201503.002

5. Kustov A.V., Garas'ko E.V., Belykh D.V., Khudyaeva I.S., Startseva O.M., Makarov V.V., Strel'nikov A.I., Berezin D.B. Uspekhi Sovrem. Estestvoznaniya 2016, 12(2), 263–268 (in Russ.).

6. Karimov D.R., Makarov V.V., Kruchin S.O., Berezin D.B., Smirnova N.L., Berezin M.B., Zheltova E.I., Strel'nikov A.I., Kustov A.V. Khim. Rast. Syr'ya 2014, 4, 189–196 (in Russ.).
https://dx.doi.org/10.14258/jcprm.201404310

7. Gushchina O.I., Larkina E.A., Mironov A.F. Macroheterocycles 2014, 7, 414–416.
https://doi.org/10.6060/mhc140931g

8. Tarabukina I.S., Startseva O.M., Patov S.A., Belykh D.V. Macroheterocycles 2015, 8, 168–176.
https://doi.org/10.6060/mhc150456b

9. Gordon A., Ford R. The Chemist's Companion: A Handbook of Practical Data, Techniques, and References, 1973. 560 p.

10. Venediktov E.A., Lipatov N.G., Berezin B.D. Khim. Fiz. 1990, 9, 611–615 (in Russ.).

11. Venediktov E.A., Tokareva O.G. Kinet. Catal. 2000, 41, 166–169.
https://doi.org/10.1007/BF02771416

12. Demas J.N. J. Phys. Chem. 1971, 75, 991–1024.
https://doi.org/10.1021/j100678a001

13. Schmidt R., Seikel K., Brauer H.-D. J. Phys. Chem. 1989, 93, 4507–4511.
https://doi.org/10.1021/j100348a024

14. Schmidt R., Afshari E. J. Phys. Chem. 1990, 94, 4377–4378.
https://doi.org/10.1021/j100373a096

15. Venediktov E.A., Krasnovskii A.A. (ml.) Zh. Prikl. Spektrosk. 1982, 36, 152–154 (in Russ.).

16. Ganzha V.A., Gurinovich G.P., Dzhagarov B.M., Egorova G.D., Sagun E.I., Shul'ga A.M. Zh. Prikl. Spektrosk. 1989, 50, 618–623 (in Russ.).

17. Tanielian C., Wolff C. J. Phys. Chem. 1995, 99, 9825–9830.
https://doi.org/10.1021/j100024a025

18. Salokhiddinov K.I., Byteva I.M., Dzhagarov B.M. Opt. Spektrosk. 1979, 47, 881–886 (in Russ.).

19. Kochubeev G.A., Frolov A.A., Gurinovich G.P. Khim. Fiz. 1989, 8, 1184–1190. (in Russ.).

20. Zenkevich E., Sagun E., Knyukshto V., Shulga A., Mironov A., Efremova O., Bonnett R., Songca S.P., Kassem M. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 1996, 33, 171–180.
https://doi.org/10.1016/1011-1344(95)07241-1

21. Fernandez J.M., Bilgin M.D., Grossweiner L.I. J. Photochem. Photobiol. 1997, 37, 131–140.
https://doi.org/10.1016/S1011-1344(96)07349-6

22. Berezin D.B., Karimov D.R., Venediktov E.A., Kustov A.V., Makarov V.V., Romanenko Ju.V. Macroheterocycles 2015, 8, 384–388.
https://doi.org/10.6060/mhc151088b

23. Krasnovsky A.A.,Jr., Litvin F.F. J. Photochem. Photobiol. 1974, 20, 133–149.
https://doi.org/10.1111/j.1751-1097.1974.tb06560.x

24. Venediktov E.A., Krasnovsky A.A.,Jr. High Energy Chem. 1980, 14, 412–416.

25. Venediktov E.A., Mozhzhukhin V.V., Lipatov N.G., Berezin B.D. Kinet. Catal. 1986, 27, 847–850.

26. Venedictov Е.А., Tulikova Е.Yu. Kinet. Catal. 2015, 56, 49–55.
https://doi.org/10.1134/S0023158415010127

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск