Синтез и экстракционные свойства п-трет-бутилкаликс[4]- аренов с краун-5-эфирными заместителями

Е. А. Алексеева,^@ С. С. Басок

Физико-химический институт имени А.В. Богатского Национальной академии наук Украины, 65080 Одесса, Украина

DOI: 10.6060/mhc170294a

Макрогетероциклы2017 10(2) 221-225

Представлен синтез новых рецепторов на основе каликс[4]арена, в состав заместителей которых входят 15-краун-5-эфирные фрагменты (2–4, 6, 8). С помощью метода жидкофазной экстракции изучены комплексообразующие свойства полученных соединений относительно пикратов щелочных, щелочноземельных и некоторых переходных металлов. Показано, что каликсарены с двумя N-карбонилаза (или бензоаза)краун-5-эфирными заместителями (2, 3) являются эффективными экстрактантами щелочных металлов, в то время как лиганды с 4-амидобензокраун-5-эфирными фрагментами демонстрируют высокое сродство по отношению к двухвалентными катионам. Тетразамещенный каликсарен 6 обладает свойствами эффективного, но не селективного экстрактанта относительно большинства изученных пикратов металлов в условиях проведения эксперимента, предполагающих соотношение лиганд-катион – 1:1.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Molard Y., Parrot-Lopez H. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 6355–6358.
https://doi.org/10.1016/S0040-4039(02)01386-2

2. Ali A., Salunke-Gawali S., Rao C.P., Linares J. Inorg. Chem. Commun. 2004, 7, 1298–1301.
https://doi.org/10.1016/j.inoche.2004.10.012

3. Arnaud-Neu F., Collins E.M., Deasy M., Ferguson G., Harris S.J., Kaitner B., Lough A.J., McKervey M.A., Marques E., Ruhl B.L., Schwing-Weill M.J., Seward E.M. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 8681–8691.
https://doi.org/10.1021/ja00205a018

4. Bochen’ska M., Zielin’ska A., Kravtsov V.C., Gdaniec M., Luks E., Radecka-Paryzek W. Polyhedron 2002, 21, 763–768.
https://doi.org/10.1016/S0277-5387(02)00834-3

5. Kubo Y., Obara S., Tokita S. Supramol. Chem. 2002, 14, 461–467.
https://doi.org/10.1080/10610270212490

6. Lee J.Y., Kim S.K., Jung J.H., Kim J.S. J. Org. Chem. 2005, 70, 1463–1466.
https://doi.org/10.1021/jo048228i

7. Lee S.H., Kim S.H., Kim S.K., Jung J.H., Kim J.S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9288–9295.
https://doi.org/10.1021/jo051302s

8. Beer P.D., Drew M.G.B., Knubley R.J., Ogden M.I. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1995, 3117–3123.
https://doi.org/10.1039/dt9950003117

9. Aggarwal R.C., Singh N.K. def. Sci. J. 1975, 25, 153–158.

10. Alekseeva E.A., Lukyanenko A.P., Basok S.S., Mazepa A.V., Gren' A.I. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 1403–1408.
https://doi.org/10.1134/S107042801009023X

11. Alekseeva E.A., Basok S.S., Mazepa A.V., Lukyanenko A.P., Snurnikova O.V., Gren' A.I. Russ. J. Gen. Chem. 2013, 83, 1738–1743.
https://doi.org/10.1134/S1070363213090181

12. Alekseeva E.A., Basok S.S., Rakipov I.M., Mazepa A.V., Gren' A.I. Russ. J. Org. Chem. 2013, 49, 1035–1041.
https://doi.org/10.1134/S1070428013070130

13. Pedersen C.J. Fed. Proc. 1968, 27, 1305–1309.

14. Bosque-Sendra J.M., Almansa-López E., García-Campa-a A.M., Cuadros- Rodríguez L. Anal. Sci. 2003, 19, 1431–1440.
https://doi.org/10.2116/analsci.19.1431

15. Vetrogon V.I., Lukyanenko N.G., Schwing-Weill M.-J., Arnaud-Neu F. Talanta 1994, 41, 2105–2112.
https://doi.org/10.1016/0039-9140(94)00187-1

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез и экстракционные свойства п-трет-бутилкаликс[4]- аренов с краун-5-эфирными заместителями

References: