Применение реакции Миниши для модификации трис-диоксиматных клатрохелатов металлов: свободно-радикальное замещение в глиоксиматном фрагменте клетки, инкапсулирующей железо(II)

А. Б. Бурдуков,^a^@ М. А. Вершинин,^a Н. В. Первухина,^a Н. В. Куратьева,^a И. В. Ельцов,^b А. С. Белов,^c Я. З. Волошин,^c А. А. Нефедов^b^,d

^aИнститут неорганической химии им. А.В. Николаева СО РАН, 630090 Новосибирск, Россия

^bНовосибирский государственный университет, 630090 Новосибирск, Россия

^cИнститут элементоорганических соединений им. А. Н. Несмеянова, 119991 Москва, Россия

^dНовосибирский институт органической химии СО РАН им. Н.Н. Ворожцова СО РАН, 630090 Новосибирск, Россия

^@E-mail: lscc@niic.nsc.ru

DOI: 10.6060/mhc161182b

Макрогетероциклы 2016 9(4) 413-417

Клатрохелат железа(II), имеющий метилглиоксиматный реберный фрагмент, был обработан Fe(II)/t-BuOOH в 1,4-диоксане. В результате реакции альдоксимный атом водорода был замещен на фрагмент 1,4-диоксана по механизму реакции Миниши. Образовавшийся клеточный комплекс был идентифицирован методами РСА, масс-спектрометрии, ЯМР на ядрах ¹H, ¹³C, ¹⁹F, ¹¹B и изучен методами электронной и ИК-спектроскопии. Эта реакция расширяет диапазон синтетических подходов, доступных для функционализации трис-диоксиматных клеточных комплексов.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Minisci F., Bernardi R., Bertini F., Gally R. Perchinummo M. Tetrahedron 1971, 27, 3575.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)97768-3

2. Minisci F., Citterio A. Acc. Chem. Res. 1983, 16, 27.
https://doi.org/10.1021/ar00085a005

3. Minisci F., Vismara E., Fontana F. J. Org. Chem. 1989, 54, 5224.
https://doi.org/10.1021/jo00283a011

4. Bolm C., Legros J., Le Paih J., Zani L. Chem. Rev. 2004, 104, 6217.
https://doi.org/10.1021/cr040664h

5. Li J.J. Name Reactions. A Collection of Detailed Mechanisms and Synthetic Applications, 5th ed. Springer, Heidelberg, New York, Dordrecht, London, 2014. p. 403-404.

6. Correa A., Fiser B., Gómez-Bengoa E. Chem. Commun. 2015, 51, 13365.
https://doi.org/10.1039/C5CC05005G

7. Minisci F., Vismara E., Fontana F., Radaelli D. Gazz. Chim. Ital. 1987, 117(5), 363.

8. Burdukov A.B., Vershinin M.A., Pervukhina N.V., Kozlova S.G., Eltsov I.V., Voloshin Y.Z. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2011, 60, 2504.

9. Vershinin M.A., Burdukov A.B., Pervukhina N.V., Eltsov I.V., Voloshin Y.Z. Inorg. Chem. Commun. 2013, 30, 159.
https://doi.org/10.1016/j.inoche.2013.02.007

10. Vershinin M.A., Burdukov A.B., Eltsov I.V., Reznikov V.A., Boguslavsky E.G., Voloshin Y.Z. Polyhedron 2011, 30, 1233.
https://doi.org/10.1016/j.poly.2011.01.034

11. Vershinin M.A., Burdukov A.B., Pervukhina N.V., Eltsov I.V., Voloshin Y.Z. Macroheterocycles 2012, 5, 11.
https://doi.org/10.6060/mhc2012.120256b

12. Vershinin M.A., Burdukov A.B., Pervukhina N.V., Eltsov I.V. J. Struct. Chem. 2015, 56(2), 379.
https://doi.org/10.1134/S0022476615020262

13. Vershinin M.A., Burdukov A.B., Pervukhina N.V., Eltsov I.V., Voloshin Y.Z. Macroheterocycles 2015, 8, 71.
https://doi.org/10.6060/mhc141141b

14. Burdukov A.B., Vershinin M.A., Boguslavsky E.G., Eltsov I.V., Romanenko G.V., Belov A.S., Voloshin Y.Z. Inorg. Chem. Comm. 2013, 36, 117.
https://doi.org/10.1016/j.inoche.2013.08.023

15. Burdukov A.B., Vershinin M.A., Pervukhina N.V., Eltsov I.V., Voloshin Y.Z. Curr. Inorg. Chem. 2015, 5, 71.
https://doi.org/10.2174/1877944105666150417231802

16. Armarego W.L.F., Chai C., Purification of Laboratory Chemicals, 6 ed, Oxford: Butterworth-Heinemann, 2009. 609 p.

17. SMART and SAINT, Release 5.0, Area detector control and integration software. Bruker AXS, Analytical X-Ray Instruments, Madison, Wisconsin, USA, 1998.

18. SADABS v.2.01, Bruker/Siemens Area Detector Absorption Correction Program, Bruker AXS, Madison, Wisconsin, USA, 1998.

19. Burla M.C., Caliandro R., Carrozzini B., Cascarano G.L., Cuocci C., Giacovazzo C., Mallamo M., Mazzone A., Polidori G. J. Appl. Cryst. 2015, 48, 306-309.
https://doi.org/10.1107/S1600576715001132

20. Sheldrick G.M., SHELX97 Release 97-2, University of Göttingen, Germany, 1998.

21. Voloshin Y.Z., Belov A.S., Starikova Z.A., Vologzhanina A.V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2013, 62, 1858.

22. Voloshin Y.Z., Antipin M.Yu. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2004, 53, 2097.

23. Allen F.H., Kennard O., Watson D.G., Brammer L., Orphen A.G., Taylor R. Perkin Trans. II 1987, S1.
https://doi.org/10.1039/p298700000s1

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

References: