Физико-химические свойства производных хлорофилла а и их диэтиленгликолевых конъюгатов в твердой фазе

Д. Б. Березин,^a^@ Д. В. Белых,^b О. М. Старцева,^b Н. Г. Манин,^c М. А. Крестьянинов,^c А. В. Кустов^c

^aИвановский государственный химико-технологический университет, Институт макрогетероциклических соединений, 153000 Иваново, Россия

^bИнститут химии Коми Научного центра Уральского отделения Российской академии наук, 167982 Сыктывкар, Россия

^cИнститут химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук, 153045 Иваново, Россия

^@E-mail: berezin@isuct.ru

DOI: 10.6060/mhc160963c

Макрогетероциклы 2017 10(1) 72-76

Производные феофорбида а и хлорина e₆, а также их коньюгаты с диэтиленгликолем были синтезированы и идентифицированы спектральными (ЭСП, ЯМР ¹Н, МС) методами. Изучено поведение фотосенсибилизаторов (ФС) в твердой фазе. Соединения стабильны в инертной атмосфере до 520 K и выше, их термическая устойчивость снижается при переходе от флоринов к хлоринам, особенно после введения в молекулу гликольных фрагментов, а само разрушение всегда следует за процессом плавления. Из данных ДСК и квантово-химического анализа следует, что оба гликольных производных образуют внутримолекулярные Н-связи, формируя два типа конформаций.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Bonnett R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy. London: VHC Publ., 2000. 285 p.

2. Mironov A.F. Modern State of Photosensitizers Chemistry on the Basis of Porphyrins and Relative Compounds. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol. 4 (Golubchikov O.A., Ed.). St-Petersburg: St-Petersburg State University Edition, 2004. pp. 271–292 (in Russ.)

3. Brandis A.S., Salomon Y.; Schetz, A. Chlorophyll Sensitizers in Photodynamic Therapy; In Chlorophylls and Bacteriochlorophylls: Biochemistry, Biophysics, Functions and Application; Grimm, B.; Porra, R.J.; Rüdiger, W.; Scheer, H., Eds., Springer: Berlin, Germany, 2006, p. 461-483.
https://doi.org/10.1007/1-4020-4516-6_32

4. In: Handbook of Porphyrin Science, Vol. 3, Phototherapy, Radioimmunotherapy and Imaging (Kadish K.M., Smith K.M., Guilard R., Eds.) New York: World Sc. Publ. Ltd., 2010, 448 p.

5. Huang L., Dai T., Hamblin M.R. Antimicrobial Photodynamic Inactivation and Photodynamic Therapy for Infections. In: Methods in Molecular Biology. Vol. 635. Photodynamic Therapy. Methods and Protocols (Gomer C.J., Ed.). New York: Springer, 2010, pp. 155–173.

6. Celli J.P., Spring B.Q., Rizvi I., Evans C.L., Samkoe K.S., Verma S., Pogue B.W., Hasan T. Chem. Rev. 2010, 110, 2795-2838.
https://doi.org/10.1021/cr900300p

7. Agostinis P., Berg K., Cengel K.A., Foster T.H., Girotti A.W., Gollnick S.O., Hahn S.T., Hamblin M.R., Juzeniene A., Kessel, D., et al. Photodynamic Therapy of Cancer: an Update. CA Cancer J. Clin. 2011, 61, 250-281.
https://doi.org/10.3322/caac.20114

8. Vakrat-Haglili Y., Weiner L., Brumfeld V., Brandis A., Salomon Y., Mcllroy B., Wilson B.C., Pawlak A., Rozanowska M., Sarna T., Scherz J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17, 6487-6497.
https://doi.org/10.1021/ja046210j

9. Kustov A.V., Belykh D.V., Startseva O.M., Kruchin S.O., Venediktov E.A., Berezin D.B. Pharm. Anal. Acta 2016, 7, 5, 1000480.
http://dx.doi.org/10.4172/2153-2435.1000480

10. Krasnovskiy A.A., Jr. Singlet Oxygen and Mechanism of Photodynamic Action of Porphyrins. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol. 3 (Golubchikov O.A., Ed.). St-Petersburg: St-Petersburg State University Edition, 2001, 191–216 (in Russ.)

11. Vermathen M., Marzorati M., Bigler P. J. Phys. Chem. B 2013, 117, 6990-7001.
https://doi.org/10.1021/jp403331n

12. Karimov D.R., Makarov V.V., Kruchin S.O., Berezin D.B., Smirnova N.L., Berezin M.B., Zheltova E.N., Strel'nikov A.I., Kustov A.V. Khimija Rastitel'nogo Syr'ja 2014, 17, 189-196 (in Russ.)

13. Koifman O.I., Ponomarev G.V. A Method for Obtaining of Methylpheophorbide a. Pus. Patent. N 2012107000/15. Published 20.08.2013 № 23 (in Russ.).

14. Startseva O.M., Belykh D.V., Shegera V.M., Tulaeva L.A. Butlerov Commun. 2014, 38, 43-48.

15. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., et al., GAUSSIAN'09, Revision D.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009.

16. Ditchfield R., Hehre W.J., Pople J.A. J. Chem. Phys. 1971, 54, 2, 724-728.
https://doi.org/10.1063/1.1674902

17. Weinhold F. J. Mol. Struct.: THEOCHEM 1997, 398-399, 181-197.
https://doi.org/10.1016/S0166-1280(96)04936-6

18. Glendening E.D., Reed A.E., Weinhold F. NBO 3.0 Program Manual (Univ. Wisconsin, Madison, 1998).
http://nbo.chem.wisc.edu/nboman.pdf

19. Alabugin I.V., Manoharan M., Peabody S., Weinhold F. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 19, 5973-5987.
https://doi.org/10.1021/ja034656e

20. Berezin D.B., Krest'yaninov M.A. J. Struct. Chem. 2014, 55, 5, 822-830.
https://doi.org/10.1134/S0022476614050047

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Физико-химические свойства производных хлорофилла а и их диэтиленгликолевых конъюгатов в твердой фазе

References: