Удобный метод синтеза новых Si-H и Si-Vinyl функциональных стереоспецифичных 8-, 12- и 24-членных циклосилоксанов

А. А. Анисимов,^a Ю. Н. Кононевич,^a М. И. Бузин,^a А. С. Перегудов,^a О. И. Щеголихина,^a^@ А. М. Музафаров^a^,b

^aИнститут элементоорганических соединений им. А.Н. Несмеянова РАН, 119991 Москва, Россия

^bИнститут синтетических полимерных материалов им. Н.С. Ениколопова РАН, 117393 Москва, Россия

DOI: 10.6060/mhc160751s

Макрогетероциклы 2016 9(4) 442-452

В данной работе представлены два подхода селективного синтеза Si-H и Si-Vinyl функциональных стереоспецифичных 8-, 12- и 24-членных циклосилоксанов из полиэдрических органометаллосилоксанов. Молекулы таких органометаллосилоксанов имеют сэндвичевую или глобулярную структуру и содержат один или два стереорегулярных органоциклосилоксанолятных фрагмента, координированных ионами металлов. Согласно первому подходу, полученные первоначально органометаллосилоксаны обрабатываются хлордиметилсиланом или диметилвинилхлорсиланом. По второму методу вначале из полученных органометаллосилоксанов синтезируют циклические полисилоксанолы, которые затем вступают в реакцию с соответствующими хлорсиланами. Структура и состав всех полученных органоциклосилоксанов полностью подтверждены ЯМР-, ИК-спектроскопией, масс-спектрометрией и ДСК, ТГА.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Zheng P., McCarthy T.J. Langmuir 2010, 26, 18585.
https://doi.org/10.1021/la104065e

2 Yi Y., Zheng S. RSC Adv. 2014, 4, 28439.
https://doi.org/10.1039/c4ra02624a

3 Casado C.M., Cuadrado I., Moran M., Alonso B., Barranco M., Losada J. Appl. Organometal. Chem. 1999, 13, 245.
https://doi.org/10.1002/(SICI)1099-0739(199904)13:4<245::AID-AOC838>3.0.CO;2-O

4 Kim C., Son S. J. Organomet. Chem. 2000, 599, 123.
https://doi.org/10.1016/S0022-328X(99)00746-9

5 Sołtysiak J.T., Białecka-Florjanczyk E. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2006, 460, 23.
https://doi.org/10.1080/15421400600700331

6 Medeiros D.R., Hale M.A., Hung R.J.P., Leitko J.K., Willson C.G. J. Mater. Chem. 1999, 9, 1453.
https://doi.org/10.1039/a809842e

7 Harrod J.F., Shaver A., Tucka A. Organometallics 1985, 4, 2166.
https://doi.org/10.1021/om00131a017

8 Ganesan P., van Lagen B., Marcelis A.T.M., Sudholter E.J.R., Zuilhof H. Organic Lett. 2007, 9, 2297.
https://doi.org/10.1021/ol070562o

9 Ren Z., Zhang R., Ma Y., Wang F., Yan S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 7777.
https://doi.org/10.1039/c1jm10290g

10 Ronchi M., Pizzotti M., Biroli A.O., Righetto S., Ugo R., Mussini P., Cavazzini M., Lucenti E., Salsa M., Fantucci P. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 2745.
https://doi.org/10.1021/jp8095242

11 Pakhomov A.A., Kononevich Yu.N., Stukalova M.V., Svidchenko E.A., Surin N.M., Cherkaev G.V., Shchegolikhina O.I., Martynov V.I., Muzafarov A.M. Tetrahedron Lett. 2016, 57, 979.
https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2016.01.059

12 Kownacka A., Kownacki I., Kubicki M., Marciniec B., Taylor R. J. Organomet. Chem. 2014, 750, 132.
https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2013.11.007

13 Wright P.V., Beevers M.S. Preparation of Cyclic Polysiloxanes. In: Cyclic Polymers (Symlyen J.A., Ed.), Elsevier Applied Science Publishers: New York, 1986.
https://doi.org/10.1007/978-94-009-4175-5_3

14 Molodtsova Yu.A., Pozdniakova Yu.A., Lyssenko K.A., Blagodatskikh I.V., Katsoulis D.E., Shchegolikhina O.I. J. Organomet. Chem. 1998, 571, 31.
https://doi.org/10.1016/S0022-328X(98)00825-0

15 Pozdniakova Yu.A., Shchegolikhina O.I., Herrshaft B., Auner N., Katsoulis D. Organometallics 2000, 19, 1077.
https://doi.org/10.1021/om9909284

16 Matukhina E.V., Shchegolikhina O.I., Makarova N.N., Pozdniakova Yu.A., Katsoulis D., Godovskiy Yu.K. Liquid Crystals 2001, 28, 869.
https://doi.org/10.1080/02678290110039930

17 Matukhina E.V., Shchegolikhina O.I., Molodtsova Yu.A., Pozdniakova Yu.A., Lyssenko K.A., Vasil'ev V.G., Buzin M.I., Katsoulis D.E. Liquid Crystals 2004, 31, 401.
https://doi.org/10.1080/02678290410001665986

18 Pozdniakova Yu.A., Lyssenko K.A., Korlyukov A.A., Blagodatskikh I.V., Auner N., Katsoulis D., Shchegolikhina O.I. Eur. J. Inorg. Chem. 2004, 1253.
https://doi.org/10.1002/ejic.200300583

19 Molodtsova Yu.A., Lyssenko K.A., Blagodatskikh I.V., Matukhina E.V., Peregudov A.S., Buzin M.Y., Vasil'ev V.G., Katsoulis D., Shchegolikhina O.I. J. Organomet. Chem. 2008, 693, 1797.
https://doi.org/10.1016/j.jorganchem.2008.02.002

20 Matukhina E.V., Molodtsova Yu.A., Pozdnyakova Yu.A., Buzin M.I., Vasil'ev V.G., Katsoulis D., Shchegolikhina O.I. Inorg. Chem. 2011, 50, 10033.
https://doi.org/10.1021/ic2008123

21 Shchegolikhina O.I., Pozdnyakova Yu.A, Chetverikov A.A., Peregudov A.S., Buzin M.I., Matukhina E.V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007, 56, 83.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-007-0014-3

22 Molodtsova Yu.A., Shchegolikhina O.I., Peregudov A.S., Buzin M.I., Matukhina E.V. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2007, 56, 1402.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-007-0214-x

23 Shchegolikhina O.I., Pozdnyakova Yu.A., Molodtsova Yu.A., Korkin S.D., Bukalov S.S., Leites L.A., Lyssenko K.A., Pe-regudov A.S., Auner N., Katsoulis D.E. Inorg. Chem. 2002, 41, 6892.
https://doi.org/10.1021/ic020546h

24 Pozdnyakova Yu.A., Korlyukov A.A., Kononova E.G., Lyssenko K.A., Peregudov A.S., Shchegolikhina O.I. Inorg. Chem. 2010, 49, 572.
https://doi.org/10.1021/ic9017079

25 Molodtsova Yu.A., Pozdnyakova Yu.A., Blagodatskikh I.V., Peregudov A.S., Shchegolikhina O.I. Russ. Chem. Bull., Int. Ed. 2003, 52, 2722.
http://dx.doi.org/10.1023/B:RUCB.0000019892.77263.09

26 Ito R., Kakihana Yu., Kawakami Yu. Chem. Lett. 2009, 38, 364.
https://doi.org/10.1246/cl.2009.364

27 Sparks B.J., Kuchera T.J., Jungman M.J., Richardson A.D., Savin D.A., Hait S., Lichtenhan J., Striegelc M.F., Patton D.L. J. Mater. Chem. 2012, 22, 3817.
https://doi.org/10.1039/c2jm15484f

28 Han J., Zheng S. Macromolecules 2008, 41, 4561.
https://doi.org/10.1021/ma800940t

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Удобный метод синтеза новых Si-H и Si-Vinyl функциональных стереоспецифичных 8-, 12- и 24-членных циклосилоксанов

References: