Растворимость и термодинамика растворения 13,17-ди-N-(2-аминоэтил)амида дейтеропорфирина-IX в водных растворах HCl и тетраоксалатном буфере в температурном интервале 288-328 K

А. В. Кустов,^a,b^@ С. O. Кручин,^a Н. Л. Смирнова,^a Д. Б. Березин^c

^aИнститут химии растворов им. Г.А. Крестова Российской академии наук, 153045 Иваново, Россия

^bИвановская государственная медицинская академия, 153012 Иваново, Россия

^cНИИ Макрогетероциклических соединений, Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^@E-mail: kustov@isuct.ru

DOI: 10.6060/mhc160647k

Макрогетероциклы 2016 9(4) 373-377

Проведено термодинамическое исследование водных растворов 13,17-ди-N-(2-аминоэтил)амида дейтеропорфирина-IX (ДДА), который рассматривается в качестве потенциального красного красителя и перспективного субстрата для создания новых водорастворимых сенсибилизаторов для фотодинамической терапии (ФДТ). Растворимость макроцикла в водных растворах соляной кислоты и стандартном тетраоксалатном буфере была определена в интервале температур Т=288–328 К. В обоих случаях обнаружено уменьшение растворимости с ростом температуры по причине снижения основности порфирина. С помощью уравнения Кларка и Глю из данных по растворимости были рассчитаны свободные энергии, энтальпии и энтропии растворения. Энтальпии и энтропии растворения отрицательны и постоянны для обоих случаев в исследованном температурном интервале. Отрицательный энтальпийный вклад способствует растворению ДДА, однако, большие отрицательные энтропии процесса приводят к неблагоприятному изменению свободной энергии в целом.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Bonnett R. Chemical Aspects of Photodynamic Therapy. Amsterdam: Gordon and Reach Science Publishers, 2000.

2. Agostinis P., Berg K., Cengel K.A., Foster T.H., Girotti A.W. et al. CA Cancer J. Clin. 2011, 61, 250-281.
http://dx.doi.org/10.3322/caac.20114

3. Chou J.-H., Kosal M.E., Nalwa H.S., Rakow N.A., Suslick K.S. Applications of Porphyrins and Metalloporphyrins to Materials Chemistry. New York: Academic Press, 2000.

4. Mamardashvili G.M., Berezin B.D. Thermodynamics of Porphyrin Dissolution. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol. 3 (Golubchikov O.A., Ed.). St.-Petersburg: NII Khimii SPbGU, 2001. p. 130-149 (in Russ.)

5. Ghani F., Kristen J., Riegler H. J. Chem. Eng. Data 2012, 57, 439−449.
http://dx.doi.org/10.1021/je2010215

6. Chunlin L., Wang Q., Shen B., Xiong Zh., Chen C. J. Chem. Eng. Data 2015, 60, 925–931.
http://dx.doi.org/10.1021/je501002a

7. Berezin D.B., Karimov D.R., Venediktov E.A., Kustov A.V., Makarov V.V., Romanenko Yu.V. Macroheterocycles 2015, 8, 384-388.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc151088b

8. Kustov A.V., Smirnova N.L., Berezin D.B., Berezin M.B. J. Chem. Thermodyn. 2015, 83, 104-109.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jct.2014.12.013

9. Kustov A.V., Smirnova N.L., Berezin D.B., Berezin M.B. J. Chem. Thermodyn. 2015, 89, 123-126.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jct.2015.05.016

10. Kustov A.V., Smirnova N.L. J. Chem. Eng. Data 2010, 55, 3055-3058.
http://dx.doi.org/10.1021/je9010689

11. Berezin D.B. Macrocyclic Effect and Structural Chemistry of Porphyrins. Moscow: Krasand, 2010. 421 p. (in Russ.).

12. Clarke E.C.W., Glew D.N. Trans. Faraday Soc. 1966, 62, 539-547.
http://dx.doi.org/10.1039/tf9666200539

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

References: