Аминометилирование порфиринатов никеля на основе производных метилфеофорбида а

Д. В. Белых,^a^@ И. С. Худяева,^a О. М. Старцева,^a И. В. Груздев,^b Ю. В. Романенко^c

^aИнститут химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук, 167982 Сыктывкар, Россия

^bИнститут биологии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук, 167982 Сыктывкар, Россия

^cНИИ Макрогетероциклов, Ивановский государственный химико-технологический университет, 153000 Иваново, Россия

^@E-mail: belykh-dv@chemi.komisc.ru, belykh-dv@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc160540b

Макрогетероциклы 2016 9(4) 366-372

С целью разработки новых методов химической модификации производных хлорофилла а для синтеза новых биологически активных соединений нами исследовано аминометилирование никелевых комплексов производных хлорофилла а при действии йодида диметилметиленаммония («реагента Эшенмозера») и б??(ис(N,N-диметиламино)метана. Нами было показано, что при действии йодида диметилметиленаммония происходит моноаминометилирование винильной группы, а при действии бис(N,N-диметиламино)метана происходит внедрение двух диметиламинометильных заместителей в винильную группу. Попытка провести реакцию моноаминометилированных производных с бисаминомне приводит к внедрению второй диметиламинометильной группы. Это позволяет предположить, что при действии бис(N,N-диметиламино)метана первая диметиламинометильная группа внедряется в положение 3(1). Помимо аминометилирования винильной группы возможна реакция по енолизующемуся экзоциклу никелевых комплексов с образованием соответствующих 13(2)-диметиламинометильных производных.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Feofanov A., Sharonov G., Grichine A., Refregier M., Maurizot J.-C., Vigny P., Karmakova T., Pljutinskaya A., Yakubovskaya R., Lebedeva V., Ruziyev R., Mironov A. Photochem. Photobiol. 2004, 79, 172-188.
https://doi.org/10.1562/0031-8655(2004)079<0172:CSOPPO>2.0.CO;2

2. Nyman E. S., Hynninen P. H. J. Photochem. Photobiol., B: Biol., 2004, V 73, 1-28.
http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2003.10.002

3. Nanobiothechnologies: Practicum (Rubin A.B., Ed.), Moscow: Binom, 2011. 384 p. (in Russ.)

4. Lyapina E.A., Larkina E.A., Tkachevskaya E.P., Mironov A.F., Machneva T.V., Osipov A.N. Biophysics 2010, 55, 296-300.
https://doi.org/10.1134/S0006350910020223

5. Pandey R.K., Shiau F.U., Smith N.N., Dougherty D.J., Smith K.M. Tetrahedron 1992, 48, 7591-7600.
https://doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90371-0

6. Belykh D.V., Tarabukina I.S., Gruzdev I.V., Kodess M.I., Kutchin A.V. J. Porphyrins Phthalocyanines. 2009, 13, 949–956.
https://doi.org/10.1142/S1088424609001133

7. Belykh D.V., Tarabukina I.S., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. Zh. Org. Khim. 2009, 45(3), 461–496 (in Russ.).

8. Belykh D.V., Tarabukina I.S., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. Macroheterocycles. 2010, 3, 145–149.
https://doi.org/10.6060/mhc2010.2-3.145

9. Belykh D.V., Tarabukina I.S., Gruzdev I.V., Kutchin A.V. Mendeleev Commun. 2007, 17, 340–342.
https://doi.org/10.1016/j.mencom.2007.11.014

10. Belykh D.V., Tarabukina I.S., Matveev Yu.S., Kuchin A.V. Zh. Obshch. Khim. 2007, 77, 1218-1225 (in Russ.).

11. Belykh D.V., Kopylov E.A., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 577-585.
https://doi.org/10.1134/S1070428010040238

12. Kenner G.V., McCombie S.W., Smith K.M. J. Chem. Soc., Perkin Trans 1 1973, 2517-2523.
http://dx.doi.org/10.1039/p19730002517

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Аминометилирование порфиринатов никеля на основе производных метилфеофорбида а

References: