Обменные процессы с участием внутрициклических NH-протонов природных и синтетических порфиринов по данным DOSY

Д. В. Белых,^a^@ А. Л. Столыпко^a^,^b

^aИнститут химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук, 167982 Сыктывкар, Россия

^bСыктывкарский государственный университет, 167000 Сыктывкар, Россия

DOI: 10.6060/mhc160534b

Макрогетероциклы 2017 10(1) 51-56

Методом DOSY выполнена оценка участия внутрициклических NH-протонов порфириновых соединений в обменных процессах. Обмен был зафиксирован путем сравнения увеличения коэффициентов самодиффузии NH-протонов по сравнению с CH-протонами молекулы. Разница измеряемых коэффициентов самодиффузии NH- и СН-протонов молекулы может служить количественной мерой интенсивности межмолекулярных обменных процессов и, следовательно, мерой кислотности связи N-H. Применение DOSY позволило установить, что, несмотря на сильные различия в химических сдвигах, кислотности связей N-H в порфиринах и хлоринах близки, а магнитно неэквивалентные внутрициклические NH-протоны хлоринов задействованы в обменных процессах в разной степени.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Berezin D.B. Macrocyclic Effect and Structural Chemistry of Porphyrins. Moscow: Krasand, 2010. 424 p. (in Russ.).

2. Berezin B.D. Coordination Compounds of Porphyrins and Phthalocyanine. Moscow: Nauka, 1978. 280 p. (in Russ.).

3. Smith K.M. Porphyrins and Metalloporphyrins. Amsterdam: Elsevier, 1975. 890 p.

4. Berezin B.D., Berezin D.B. Сhromophore Systems of Macrocycles and Linear Molecules. Moscow: Krasand, 2013. 240 p. (in Russ.)

5. Gurinovich G.P., Sevchenko A.N., Solovyov K.N. Spectroscopy of Chlorophyll and Related Compounds, Minsk: Nauka i Tekhnologiya, 1968. 520 p. (in Russ.).

6. Enikolopyan N.S. Porphyrins: structure, properties, synthesis. Moscow: Nauka, 1985, 334 p. (in Russ.)

7. Kuchin A.V., Karmanova L.P., Belykh D.V. Method for obtaining of methyl pheophorbide a ester. Patent RF № 2180342.

8. Belykh D.V., Kopylov E.A., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. Russian Journal of Organic Chemistry 2010, 46, 577–585.
https://doi.org/10.1134/S1070428010040238

9. Belykh D.V., Karmanova L.P., Kuchin A.V., Spirikhin L.V. Russian Journal of Organic Chemistry 2007, 43, 126–134.
https://doi.org/10.1134/S1070428007010174

10. Ellsworth P.A., Storm C.B. J. Org. Chem. 1978, 43, 281–283.
https://doi.org/10.1021/jo00396a022

11. Lauher J. W., Ibers J. A. Journal of the American Chemical Society 1973, 95, 5148–5152.
https://doi.org/10.1021/ja00797a009

12. Thureau P., Ancian B., Viel S., Thevand A. Chem. Commun. 2006, 200–202.
https://doi.org/10.1039/B513580J

13. Cabrita E.J., Berger S. Magn. Reson. Chem. 2002, 40, 122–127.
https://doi.org/10.1002/mrc.1082

14. Cabrita E. J., Berger S., Bräuer P., Kärger J. Journal of Magnetic Resonance 2002, 157, 124–131.
https://doi.org/10.1006/jmre.2002.2574.

15. Dolores Diaz M., Berger S. Carbohydrate Research 2000, 329, 1–5.
https://doi.org/10.1016/S0008-6215(00)00239-1

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Обменные процессы с участием внутрициклических NH-протонов природных и синтетических порфиринов по данным DOSY

References: