Синтез, электрохимические и масс-спектрометрические свойства макроциклов с одним, двумя и четырьмя 3,3´-бииндолизиновыми редокс-активными фрагментами на 3-(индолизин-2-ил)хиноксалин-2-оновой платформе

А. А. Калинин, Д. М. Раков, Л. З. Латыпова, И. Х. Ризванов, В. И. Морозов, В. В. Янилкин, В. А. Мамедов^@

Институт органической и физической химии им. А.Е. Арбузова Казанского научного центра РАН, 420088 Казань, Россия

DOI: 10.6060/mhc151203m

Макрогетероциклы 2016 9(1) 34-45

Разработан пошаговый подход к синтезу макроциклов, содержащих 2ⁿ хиноксалиноновых и индолизиновых структурных единиц в составе макроциклического остова. Финальная стадия синтеза макроциклов заключается во внутримолекулярной дегидроциклизации соединений-предшественников, протекающей с созданием углерод-углеродной связи между индолизиновыми фрагментами. Для макроциклов методом ЦВА зарегистрировано трехступенчатое окисление бииндолизиновых фрагментов. Первая и третья стадии обратимы, а вторая – необратима. Окисление при потенциалах первого пика приводит к стабильным катион-радикалам, зарегистрированным методом ЭПР (g = 2.0024, a_2N 0.26 мТ). Фрагментация макроциклов в условиях съемки масс-спектров МАЛДИ, в отличие от ЭИ, протекает с отрывом фенильных радикалов.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Kaiser A., Billot X., Gateau-Olesker A., Marazano C., DasB.C. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8026–8034.

http://dx.doi.org/10.1021/ja9805369

2. Jousselme B., Blanchard P., Levillain E., Delaunay J., Allain M., Richomme P., Rondeau D., Gallego-Planas N., RoncaliJ. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1363–1370.

http://dx.doi.org/10.1021/ja026819p

3. Lu Y., Zhou Y., Quan Y.-W., Chen Q.-M., Chen R.-F., Zhang Z.-Y., Fan Q.-L., Huang W., Ding J.-F.. Org. Lett. 2011, 13, 200–203.

http://dx.doi.org/10.1021/ol1025958

4. Zade S.S., Bendikov M. J. Org. Chem. 2006, 71, 2972–2981.

http://dx.doi.org/10.1021/jo0525229

5. Nakao K., Nishimura M., Tamachi T., Kuwatani Y., Miyasaka H., Nishinaga T., Iyoda M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16740–16747.

http://dx.doi.org/10.1021/ja067077t

6. Colquhoun H.M., Zhu Z., Williams D.J. Org. Lett. 2001, 3, 4031–4034.

http://dx.doi.org/10.1021/ol010201n

7. Wessjohann L.A., Rivera D.G., Coll F. J. Org. Chem. 2006, 71, 7521–7526.

http://dx.doi.org/10.1021/jo0608570

8. Ema T., Tanida D., Sugita K., Sakai T., Miyazawa K., Ohnishi A. Org.Lett. 2008, 10, 2565–2568.

http://dx.doi.org/10.1021/ol800940j

9. Vale M., Pink M., Rajca S., Rajca A. J. Org. Chem. 2008, 73, 27–35.

http://dx.doi.org/10.1021/jo702151n

10. Russ. transl. Sessler J.L., Gale P.A., Cho W.-S. Anion Receptor Chemistry. Cambridge: RSC Publishing, 2006.

11. Sessler J.L., Maeda H., Mizuno T., Lynch V.M., Furuta H. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 13474–13479.

http://dx.doi.org/10.1021/ja0273750

12. Szydlo F., Andrioletti B., Rose E. Org. Lett. 2006, 8, 2345–2348.

http://dx.doi.org/10.1021/ol0606381

13. Mamedov V.A., Kalinin A.A., Yanilkin V.V., Morozov V.I., Balandina A.A., Gubaidullin A.T., Isaikina O.G., Chernova A.V., Latypov Sh.K., Litvinov I.A. Russ. Chem. Bull. 2007, 56, 2060–2073.

http://dx.doi.org/10.1007/s11172-007-0322-7

14. Mamedov V.A., Kalinin A.A., Samigullina А.I., Mironova E.V., Krivolapov D.B., Gubaidullin A.T., Rizvanov I.Kh. Tetrahedron Lett. 2013, 54, 3348–3352.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2013.04.052

15. Kalinin A.A., Mamedov V.A., Yanilkin V.V., Nastapova N.V., Rizvanov I.Kh., Morozov V.I. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 1484–1492.

http://dx.doi.org/10.1007/s11172-009-0200-6

16. Mamedov V.A., Kalinin A.A., Gubaidullin A.T., Katsuba S.A., Syakaev V.V., Rizvanov I.K., Latypov Sh. K. Tetrahedron 2013, 69, 10675–10687.

http://dx.doi.org/10.1016/j.tet.2013.09.014

17. Shkil' G.P., Lebedinskaya L.V., Sagitullin R.S. Chem. Heterocycl. Compd. 1999, 35, 121–122.

http://dx.doi.org/10.1007/BF02251675

18. Furuta H., Maeda H., Osuka A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6435–6436.

http://dx.doi.org/10.1021/ja015892x

19. Sonnenschein H., Kreher T., Gründemann E., Krüger R.P., Kunath A., Zabel V. J. Org. Chem. 1996, 61, 710–714.

http://dx.doi.org/10.1021/jo951419o

20. Leitner M.B., Kreher T., Sonnenschein H., Costisella B., Springer J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2. 1997, 377–381.

http://dx.doi.org/10.1039/a603333d

21. Kreher T., Sonnenschein H., Costisella B., Schneider M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1. 1997, 3451–3457.

http://dx.doi.org/10.1039/a702433i

22. Xia J. B., Wang X.Q., You S.L. J. Org. Chem. 2009, 74, 456–458.

http://dx.doi.org/10.1021/jo802227u

23. Beer P.D. Chem. Soc. Rev. 1989, 18, 409–450.

http://dx.doi.org/10.1039/cs9891800409

24. Bissel R.A., Cordova E., Kaifer A.E., Stoddart J. F. Nature, 1994, 369, 133–136.

http://dx.doi.org/10.1038/369133a0

25. Yanilkin V.V., Nastapova N.V., Mamedov V.A., Kalinin A.A., Gubskaya V.P. Russ. J. Electrochem. 2007, 43, 770–775.

http://dx.doi.org/10.1134/S1023193507070051

26. Yanilkin V.V., Nastapova N.V., Stepanov A.S., Kalinin A.A., Mamedov V.A. Russ. J. Electrochem. 2010, 46, 49–61.

http://dx.doi.org/10.1134/S1023193510010064

27. Yanilkin V.V., Nastapova N.V., Stepanov A.S., Kalinin A.A., Mamedov V.A. Russ. Chem. Bull. 2009, 58, 89–94.

http://dx.doi.org/10.1007/s11172-009-0013-7

28. Yanilkin V.V., Nastapova N.V., Mamedov V.A. 2011, 47, 1156–1172.

http://dx.doi.org/10.1134/S1023193511100260

29. McCombie G., Knochenmuss R. Anal. Chem. 2004, 4990–4997.

http://dx.doi.org/10.1021/ac049581r

30. Zhong Guo, Lin He. Anal Bioanal. Chem. 2007, 387, 1939–1944.

http://dx.doi.org/10.1007/s00216-006-1100-3

31. Karas M., Hillenkamp F. Anal. Chem. 1988, 60, 2299–2301.

http://dx.doi.org/10.1021/ac00171a028

32. Mamedov V.A., Yanilkin V.V., Gubaidullin A.T., Latypov Sh.K., Balandina A.A., Isaikina O.G., Toropchina A.V., Nastapova N.V., Iglamova N.A., Litvinov I.A. Russ. Chem. Bull. 2005, 54, 2616–2625.

http://dx.doi.org/10.1007/s11172-006-0165-7

33. Yanilkin V.V., Toropchina A.V., Kalinin A.A., Nastapova N.V., Morozov V.I., Shekurov R.P., Isaikina O.G. Russ. J. Electrochem. 2006, 42, 212–224.

http://dx.doi.org/10.1134/S1023193506030025

34. Yanilkin V.V., Mamedov V.A., Nastapova N.V., Kalinin A.A., Morozov V.I., Isaikina O.G. Russ. J. Electrochem. 2007, 43, 1127–1132.

http://dx.doi.org/10.1134/S1023193507100047

Прикрепленный файл	Размер
mhc151203m.pdf	1.1 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

References: