Новые дикатионные производные хлорина е6

И. С. Тарабукина,^@1 О. М. Старцева, С. А. Патов, Д. В. Белых^@2

Институт химии Коми научного центра Уральского отделения Российской академии наук, 167982 Сыктывкар, Россия

^@2E-mail: belykh-dv@chemi.komisc.ru, belykh-dv@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc150456b

Макрогетероциклы 2015 8(2) 168-176

На основе метилфеофорбида а синтезирован ряд дикатионных хлоринов с дополнительными гидрофобными (алкильными) и гидрофильными (полиэфирными) группами. Алкилированием третичных амино-групп дважды аминометилированных производных хлорина е₆ йодистым метилом получены не описанные ранее амфифильные дикатионные хлорины, различающиеся размером гидрофобной части. Показано, что некоторые из полученных дикатионных хлоринов могут образовывать истинные растворы в воде, причем внедрение в амидную группу гидрофобных заместителей (начиная с двух метильных или одной этильной группы) приводит к потере растворимости. Катионные производные с полиэфирными фрагментами на периферии макроцикла неожиданно оказались нерастворимыми в воде, несмотря на наличие гидрофильных фрагментов.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Mironov A.F. The Current State of Chemistry of Porphyrin-Based Photosensitizers and Related Compounds. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol. 4. St.-Petersburg, 2004. pp. 271–292 (in Russ.)

2. Reshetnikov A.V., Shvets V.I., Ponomarev G.V. Water-Soluble Tetrapyrrole Photosensitizers for Photodynamic Therapy of Cancer. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol. 2. St.-Petersburg, 1999. pp. 70–114 (in Russ.)

3. Feofanov A., Sharonov G., Grichine A., Refregier M., Maurizot J.-C., Vigny P., Karmakova T., Pljutinskaya A., Yakubovskaya R., Lebedeva V., Ruziyev R., Mironov A. Photochem. Photobiol. 2004, 79, 172–188.

http://dx.doi.org/10.1562/0031-8655(2004)079<0172:CSOPPO>2.0.CO;2

4. Zamilatskov I.A., Savinkina E.V., Volov A.N., Grigoriev M.S., Lonin I.S., Obolenskaya L.N., Ponomarev G.V., Koifman O.I., Kuzovlev A.S., Kuzmicheva G.M., Tsivadze A.Yu. Macroheterocycles 2012, 5, 308–314.

http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.121100z

5. Nyman E.S., Hynninen P.H. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2004, 73, 1–28.

http://dx.doi.org/10.1016/j.jphotobiol.2003.10.002

6. Rubin A.B. Nanobiotechnologies, Moscow: Binom, 2011. 384 p. (in Russ.)

7. Likhacheva E.V., Alekseev Yu.V., Mazur E.M., Ponomarev G.V. Lazernaya Meditsina 2011, 15(2), 66–67 (in Russ.).

8. Likhacheva P.D., Likhacheva E.V., Ponomarev G.V. Ross. Bioterapevt. Zh. 2013, 12(2), 54 (in Russ.).

9. Takhchidi Kh.P., Beliy Yu.A., Tereshchenko A.V., et al. Oftalmokhirurgiya 2005, N. 1, 45–51 (in Russ.).

10. Fedorov S.N., Kopaeva V.G., Andreev Yu.V., Ponomarev G.V., Ronkina T.I. Oftalmokhirurgiya 1996, N. 1, 17–23 (in Russ.).

11. Lyapina E.A., Larkina E.A., Tkachevskaya E.P., Mironov A.F., Machneva T.V., Osipov A.N. Biophysics 2010, 55, 296–300.

http://dx.doi.org/10.1134/S0006350910020223

12. Strakhovskaya M.G., Zhukhovitskiy V.G., Mironov A.F. Dokl. Akad. Nauk 2002, 384, 155–158 (in Russ.).

13. Konan Y.N., Gurny R., Allemann E. J. Photochem. Photobiol. B: Biol. 2002, 66, 89–106.

http://dx.doi.org/10.1016/S1011-1344(01)00267-6

14. Nazarova A.I., Feofanov A.V., Sharonov G.V., Karmakova T.A., Plyutinskaya A.D., Yakubovskaya R.I., Lebedeva V.S., Mironov A.F., Maurizot J.-C., Vigny P. Russ. J. Bioorg. Chem. 2005, 31, 482–494.

http://dx.doi.org/10.1007/s11171-005-0066-9

15. Nechaev A.V., Mironov A.F. Russ. J. Bioorg. Chem. 2008, 34, 245–251.

http://dx.doi.org/10.1134/S1068162008020167

16. Zenkevich E., Sagun E., Knyukshto V., Shulga A., Mironov A., Efremova O., Bonnett R., Phinda Songca S., Kassem M. J. Photochem. Pholobiol. B: Biol. 1996, 33, 171–180.

http://dx.doi.org/10.1016/1011-1344(95)07241-1

17. Fomichev Yu.A., Zorin V.P., Zorina T.E., Cherenkevich S.N. Mikrobiologiya 1991, 60, 507–511 (in Russ.).

18. Pashkovskaya A.A., Sokolenko E.A., Sokolov V.S., Kotova E.A., Antonenko Y.N. Biochimica et Biophysica Acta 2007, 1768, 2459–2465.

http://dx.doi.org/10.1016/j.bbamem.2007.05.018

19. Zhilina Z.I., Vozdinskiy S.V., Ishkov Yu.V. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol. 3, St.-Petersburg, 2001. pp. 7–21 (in Russ.).

20. Novikov N.V., Starkov V.V., Formirovskiy K.A., Bragina N.A., Ushakova I.P., Mironov A.F. Vestnik MITHT 2009, 4(4), 26–30 (in Russ.).

21. Batinic-Haberle I., Spasojevic I., Stevens R.D., Hambright P., Fridovich I. J. Chem. Soc. Dalton Trans 2002, 2689–2696.

http://dx.doi.org/10.1039/b201057g

22. Kos I., Benov L., Spasojevic I., Reboucas J.S., Batinic-Haberle I. J. Med. Chem. 2009, 52, 7868–7872.

http://dx.doi.org/10.1021/jm900576g

23. Ko Y.-J., Yun K.-J., Kang M.-S., Park J., Lee K.-T., Park S.B., Shin J.-H. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2789–2794.

http://dx.doi.org/10.1016/j.bmcl.2007.02.083

24. Evstigneeva R.P. In: Advances in Porphyrin Chemistry, Vol. 3, St.-Petersburg, 2001. pp. 150–159 (in Russ.).

25. Olshevskaya V.A., Korotkova N.S., Makarenkov A.V., Luzgina V.N., Kalinin V.N. Vestnik Nizhegorodskogo Universiteta im. Lobachevskogo 2013, N.1, 118–123 (in Russ.).

26. Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskiy A.G. J. Porphyrins Phthalocyanines 2003, 7, 725–730.

http://dx.doi.org/10.1142/S1088424603000902

27. Mironov A.F., Grin M.A., Tsiprovskiy A.G., Titeev R., Nizhnik E., Lonin I. Mendeleev Commun. 2004, 5, 204–207.

http://dx.doi.org/10.1070/MC2004v014n05ABEH001941

28. Pandey R.K., Shiau F.U., Smith N.N., Dougherty D.J., Smith K.M. Tetrahedron 1992, 48, 7591–7600.

http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4020(01)90371-0

29. Gushchina O.I., Larkina E.A., Mironov A.F. Macroheterocycles 2014, 7, 414–416.

http://dx.doi.org/10.6060/mhc140931g

30. Belykh D.V., Tarabukina I.S., Gruzdev I.V., Kodess M.I., Kutchin A.V. J. Porphyrins Phthalocyanines 2009, 13, 949–956.

http://dx.doi.org/10.1142/S1088424609001133

31. Belykh D.V., Karmanova L.P., Spirikhin L.V., Kutchin A.V. Russ. J. Org. Chem. 2007, 43, 126–134.

http://dx.doi.org/10.1134/S1070428007010174

32. Belykh D.V., Kopylov E.A., Gruzdev I.V., Kutchin A.V. Russ. J. Org. Chem. 2010, 46, 577–585.

http://dx.doi.org/10.1134/S1070428010040238

33. Belykh D.V., Startseva O.M., Patov S.A. Macroheterocycles 2014, 7, 401–413.

http://dx.doi.org/10.6060/mhc140500b

34. Belykh D.V., Tarabukina I.S., Gruzdev I.V., Kuchin A.V. Macroheterocycles 2010, 3, 145–149.

http://dx.doi.org/10.6060/mhc2010.2-3.145

35. Belykh D.V., Karmanova L.P., Spirikhin L.V., Kutchin A.V. Mendeleev Commun. 2002, 12, 77–78.

http://dx.doi.org/10.1070/MC2002v012n02ABEH001536

Прикрепленный файл	Размер
mhc150456b.pdf	1.25 Мб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Новые дикатионные производные хлорина е6

References: