Синтез и свойства тетрабензопорфиринов с аннелированным фрагментом N-октилмалеоимида

Н.Е. Галанин,^@ Л. А. Якубов, Г. П. Шапошников

Ивановский государственный химико-технологический университет, пр-т Ф. Энгельса, 7, Иваново, 153000, Россия

DOI: 10.6060/mhc2010.1.41
Макрогетероциклы 2010 3(1) 41-47

Взаимодействием дикалиевой соли моноангидрида пиромеллитовой кислоты с гидразинсульфатом получен 6,7-дикарбоксифталилгидразид, из которого алкилированием октилбромидом с последующим амидированием синтезирован имид 2,3-диоктил-1,4-диоксо-1,2,3,4-тетрагидро-6,7-фталазиндикарбоновой кислоты. При нагревании его смеси с фталимидом и ацетатом цинка образуется цинковый комплекс тетрабензопорфирина, содержащий аннелированный фрагмент N-октилмалеоимида. Деметаллированием полученного комплекса получен порфирин-лиганд. Исследованы спектральные свойства синтезированных соединений.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Stuzhin P.A., Bauer E.M., Ercolani C. Inorg. Chem. 1998, 37, 1533-1539.
http://dx.doi.org/10.1021/ic9609259

2. Bauer E.M., Ercolani C., Galli P., Popkova I.A., Stuzhin P.A. J. Porphyrins Phthalocyanines 1999, 3, 371-380.
http://dx.doi.org/10.1002/(SICI)1099-1409(199906)3:5<371::AID-JPP140>3.0.CO;2-F

3. Galanin N.E., Shaposhnikov G.P. Zh. Org. Khim. 2009, 45, 699-704 (in Russ.).

4. Donzello M.P., Ercolani C., Gaberkorn A.A., Kudrik E.V., Meneghetti M., Marcolongo G., Rizolli C., Stuzhin P.A. Chem. Eur. J. 2003, 9, 4009-4024.
http://dx.doi.org/10.1002/chem.200304929

5. Donzello M.P., Dini D., D'Arcangelo G., Ercolani C., Ou Z., Zhan R., Stuzhin P.A., Kadish K.M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14190-14204.
http://dx.doi.org/10.1021/ja0344361

6. Yeow E.K.L., Sintic P.J., Cabral N.M., Reek J.N.H., Crossley M.J., Ghiggino K.P. Phys. Chem. Chem. Phys. 2000, 2, 4281-4291.
http://dx.doi.org/10.1039/b003612i

7. Kim J.H., Jaung J.Y. Dyes and Pigments 2008, 77, 474-477.
http://dx.doi.org/10.1016/j.dyepig.2007.05.019

8. Lash T.D., Gandhi V. J. Org. Chem. 2000, 65, 8020–8026.
http://dx.doi.org/10.1021/jo001216m

9. Galanin N.E., Shaposhnikov G.P. Zh. Org. Khim. 2007, 43, 1085-1091 (in Russ.)

10. Eu S., Hayashi S., Umeyama T., Matano Y., Araki Y., Imahori H. J. Phys. Chem. C. 2008, 112, 4396-4405.
http://dx.doi.org/10.1021/jp710400p

11. Kopranenkov V.N.-, Luk'yanets E.A. Izv. Ross. Akad. Nauk, Ser. Khim. 1995, 12, 2320-2336 (in Russ.).

12. Rowe F.M., Peters A.T. J. Chem. Soc. 1933, 1331-1335.
http://dx.doi.org/10.1039/jr9330001331

13. Blanksma J.J., Bakels H.A. Rec. Trav. Chim. 1939, 58, 497–513.
http://dx.doi.org/10.1002/recl.19390580605

14. Kopranenkov V.N., Makarova E.A., Luk'yanets E.A. Khim. Geterotsikl. Soed. 1988, 4, 480-484 (in Russ.).

15. Kopranenkov V.N., Dashkevich S.N., Luk'yanets E.A. Zh. Obshch. Khim. 1981, 51, 2513-2517 (in Russ.).

16. Remy D.E. Tetragedron Lett. 1983, 24, 1451-1454.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(00)81679-2

17. Berezin D.B., Toldina O.V., Kudrik E.V. Zh. Obshch. Khim. 2003, 73, 1383-1389 (in Russ.).

18. Finikova O.S., Cheprakov A.V., Beletskaya I.P., Carrol P.J., Vinogradov S.A. J. Org. Chem. 2004, 69, 522-535.
http://dx.doi.org/10.1021/jo0350054

Прикрепленный файл	Размер
MHC2010_t03n01_41-47.pdf	716.33 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск