Синтез трех стереоизомеров п-трет-бутилтиакаликс[4]арена, замещенных (этоксикарбонил)метоксильными и флуоресцентными 1-амидоантрахиноновыми фрагментами

А. А. Вавилова, Р. В. Носов, О. А. Мостовая, И. И. Стойков^@

Казанский федеральный университет, Химический институт им. А.М. Бутлерова, 420008 Казань, Россия

DOI: 10.6060/mhc160531s

Макрогетероциклы 2016 9(3) 294-300

Синтезированы новые тетразамещенные по нижнему ободу тиакаликс[4]арены, содержащие одновременно (этоксикарбонил)метоксильные и 1-амидоантрахиноновые фрагменты в трех конфигурациях: конус, частичный конус и 1,3-альтернат. Показано, что в зависимости от используемого катиона щелочного металла (карбонат натрия, калия или цезия) в реакции алкилирования диэфира на основе п-трет-бутилтиакаликс[4]арена 2-бром-N-(9’,10’-диоксо-9’,10’-дигидроантрацен-1’-ил)ацетамидом наблюдается «темплатный» эффект катиона металла. Изучены флуоресцентные свойства полученных соединений.

С полным текстом статьи можно ознакомиться на английской версии сайта

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Schepartz A., Gonzalez R.L. Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 749 751.
http://dx.doi.org/10.1016/j.cbpa.2011.11.001

2. Drummen G.P.C. Molecules 2012, 17, 14067 14090.
http://dx.doi.org/10.3390/molecules171214067

3. O'Haver T.C. J. Chem. Educ. 1978, 55, 423 428.
http://dx.doi.org/10.1021/ed055p423

4. Rao J., Dragulescu Andrasi A., Yao H. Curr. Opin. Biotechnol. 2007, 18, 17 25.
http://dx.doi.org/10.1016/j.copbio.2007.01.003

5. Hilderbrand S.A., Weissleder R. Curr. Opin. Chem. Biol. 2010, 14, 71 79.
http://dx.doi.org/10.1016/j.cbpa.2009.09.029

6. Kobayashi H., Ogawa M., Alford R., Choyke P.L., Urano Y. Chem. Rev. 2010, 110, 2620 2640.
http://dx.doi.org/10.1021/cr900263j

7. Lakowicz J.R. Principles of Fluorescence Spectroscopy. Springer US, 2006, 954 p.
http://dx.doi.org/10.1007/978-0-387-46312-4

8. Vavilova А.А., Mostovaya О.А., Nosov R.V., Yagarmina А.N., Stoikov I.I. Butlerov Commun. 2012, (29), 8‑12.

9. Vavilova A.A., Meleshina M.V., Gorbachuk V.V., Yakimova L.S., Stoikov I.I. Butlerov Commun. 2012, (31), 18 24.

10. Vavilova A.A., Mostovaya O.A., Nosov R.V., Yagarmina A.N., Stoikov I.I. Butlerov Commun. 2012, 32, 1 7.

11. Vavilova A.A., Nosov R.V., Yagarmina A.N., Mostovaya O.A., Antipin I.S., Konovalov A.I., and Stoikov I.I. Macroheterocycles 2012, 5, 396 403.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc2012.121105s

12. Vavilova A.A., Nosov R.V., Yakimova L.S., Antipin I.S., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2013, 6, 219 226.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc130748s

13. Puplampu J.B., Yakimova L.S., Vavilova A.A., Rizvanov I.Kh., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2015, 8, 75 80.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc140722s

14. Puplampu J.B., Yakimova L.S., Vavilova A.A., Fayzullin D.A., Zuev Yu.F., Stoikov I.I. Macroheterocycles 2014, 7, 337 344.
http://dx.doi.org/10.6060/mhc140489s

15. Stoikov I.I., Mostovaya O.A., Yakimova L.S., Yantemirova A.A., Antipin I.S., Konovalov A.I. Mendeleev Commun. 2010, 20, 359 360.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2010.11.021

16. Stoikov I.I., Yantemirova A.A., Nosov R.V., Rizvanov I.Kh., Julmetov A.R., Klochkov V.V., Antipin I.S., Konovalov A.I. and Zharov I. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 3225 3234.
http://dx.doi.org/10.1039/c0ob01251c

17. Stoikov I.I., Yantemirova A.A., Nosov R.V., Julmetov A.R., Klochkov V.V., Antipin I.S., Konovalov A.I. Mendeleev Commun. 2011, 21, 41 43.
http://dx.doi.org/10.1016/j.mencom.2011.01.017

18. Stoikov I.I., Agafonova M.N., Yakimova L.S., Antipin I.S., Konovalov A.I. Molecular Recognition: Biotechnology, Chemical Engineering and Materials Applications, Nova Science Publishers, 2011, 1 43.

19. Yakimova L.S., PuplampuJ.B., Vavilova A.A., Stoikov I.I. Polyammonium Derivatives of (thia)Calix[4]Arene: Synthesis and Interaction with Nucleic Acids. In: Advances in Chemistry Research, Vol. 28, Ch. 4, Nova Science Publishers, 2015, pp. 145‑169.

20. Iki N., Morohashi N., Narumi F., Fujimoto T., Suzuki T., Miyano S. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7337 7341.
http://dx.doi.org/10.1016/S0040-4039(99)01503-8

21. Lhotak P. Eur. J. Org. Chem. 2004, 1675 1692.
http://dx.doi.org/10.1002/ejoc.200300492

22. Morohashi N., Narumi F., Iki N., Hattori T., Miyano S. Chem. Rev. 2006, 106, 5291 5316.
http://dx.doi.org/10.1021/cr050565j

23. Jung H.S., Kim H.J., Vicens J., Kim J.S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 983 987.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2008.12.026

24. Han D.Y., Kim J.M., Kim J., Jung H.S., Lee Y.H., Zhang J.F., Kim J.S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1947 1951.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2010.02.006

25. Stoikov I.I., Sitdikov R.R., Mostovaya O.A. Russ. J. Org. Chem. 2014, 50, 581 588.
http://dx.doi.org/10.1134/S107042801404023X

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез трех стереоизомеров п-трет-бутилтиакаликс[4]арена, замещенных (этоксикарбонил)метоксильными и флуоресцентными 1-амидоантрахиноновыми фрагментами

References: