Синтез N-замещенных N,S-макрогетероциклов на основе гидразидов арилкарбоновых кислот

Р. Р. Хайруллина,^@ Б. Ф. Акманов, T. В. Тюмкина, Р. Р. Талипова, А. Г. Ибрагимов, У. М. Джемилев

Институт нефтехимии и катализа РАН, 450075, Уфа, Российская Федерация, проспект Октября 141

^@Corresponding author E-mail: ink@anrb.ru, reginessa@mail.ru

DOI: 10.6060/mhc140713k

Макрогетероциклы 2015 8(1) 89-93

Разработан селективный способ синтеза S,N-макрогетероциклов с N-амидными заместителями цикло-тиометилированием гидразидов арилкарбоновых кислот с помощью CH2O и α,ω-дитиолов (1,4-бутан-, 1,5-пентан-, 1,6-гександитиол). Реакция эффективно проходит в присутствии катализаторов на основе переходных и редкоземельных металлов.

References:

Click here to expand or collapse this section

1. Mashkovskii M. D. Medicinal products. Moscow: Novaya Volna, 2008, 1206 p. (in Russ.).

2. Pawar R.B., Mulwad V.V. Chem. Heterocycl. Compd. 2004, 40, 219-226.
http://dx.doi.org/10.1023/B:COHC.0000027896.38910.d1

3. Toldi L.G. Chem. Heterocycl. Compd. 1978, 14, 705-714.
http://dx.doi.org/10.1007/BF00471632

4. Flekhter O.B., Boreko E.I., Nigmatullina L.P., Pavlova N.I., Nikolaeva S.N., Savinova O.V., Eremin V.F., Baltina L.A., Galin F.Z., Tolstikov G.A. Russ. J. Bioorg. Chem. 2003, 29, 296-301.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1023948919315

5. Glushkov R.G., Modnikova G.A., L'vov A.I., Krylova L.Yu., Pushkina T.V., Gus'kova T.A., Solov'eva N.P. Pharm. Chem. J. 2004, 38, 420-424.
http://dx.doi.org/10.1023/B:PHAC.0000048902.16855.de

6. Iradyan M.A., Iradyan N.S., Stepanyan G.M., Arsenyan F.G., Paronikyan G.M., Darbinyan G.A., Kazaryan E.V., Garibdzhanyan B.T. Pharm. Chem. J. 2003, 37, 67-70.
http://dx.doi.org/10.1023/A:1024077408895

7. Jadhav P.K., Woerner F.J. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6383-6386.
http://dx.doi.org/10.1016/0040-4039(95)01319-D

8. Avetissyan A.A., Tokmajyan G.G., Karapetyan L.V., Soghomonyan S.A. Chem. J. Armenia 2002, 55, 78-83.

9. Zasedatelev A.S., Zhuze A.L., Zimmer K., Grokhovsky S.L., Tumanyan V.G., Gursky G.V., Gottikh B.P. Dokl. Akad. Nauk SSSR 1976, 231, 1006-1009 (in Russ.).

10. Akhmetova V.R., Khairullina R.R., Tyumkina T.V., Nelyubina Yu.V., Smolyakov A.F., Bushmarinov I.S., Starikova Z.A., Abdullin M.F., Kunakova R.V. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2010, 59, 425-433.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-010-0096-1

11. Khairullina R.R., Akmanov B.F., Kunakova R.V., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2013, 62, 98-103.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-013-0013-5

12. Rakhimova E.B., Vasil'yeva I.V., Khalilov L.M., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Chem. Heterocycl. Compd. 2012, 48, 1050-1057.
http://dx.doi.org/10.1007/s10593-012-1098-8

13. Murzakova N.N., Rakhimova E.B., Vasilieva I.V., Prokof'yev K.I., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 4090-4092.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2011.05.097

14. Rakhimova E.B., Efremova E.A., Bushmarinov I.S., Goloveshkin A.S., Khalilov L.M., Ibragimov A.G., Dzhemilev U.M. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4225-4227.
http://dx.doi.org/10.1016/j.tetlet.2012.05.161

15. Potapov V.M. Stereochemistry. Moscow: Khimiya, 1976, 696 p. [in Russian].

16. Laikov D.N. Chem. Phys. Lett. 1997, 281, 151-156.
http://dx.doi.org/10.1016/S0009-2614(97)01206-2

17. Akhmetova V.R., Khabibullina G.R., Rakhimova E.B., Vagapov R.A., Khairullina R.R., Niatshina Z.T., Murzakova N.N. Mol. Divers. 2010, 14, 463-471.
http://dx.doi.org/10.1007/s11030-010-9248-3

18. Kuznetsov V.V., Khabibullina G.R., Akhmetova V.R. Russ. J. Gen. Chem. 2012, 82, 517-518.
http://dx.doi.org/10.1134/S1070363212030292

19. Akhmetova V.R., Murzakova N.N., Tyumkina T.V., Khabibullina G.R., Bushmarinov I.S., Korzhova L.F., Galimzyanova N.F. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2012, 61, 2140-2148.
http://dx.doi.org/10.1007/s11172-012-0301-5

20. Kharchenko V.G., Gubina T.I., Markushina I.A. Zh. Org. Khim. 1982, 18, 394-399 (in Russ.).

21. Voronin S.P., Gubina T.I., Trushin S.A., Markushina I.A., Kharchenko V.G. Chem. Heterocycl. Compd. 1989, 25, 1216-1220.
http://dx.doi.org/10.1007/BF00481514

22. Mokrov G.V., Likhosherstov A.M., Lezina V.P., Gudasheva T.A., Bushmarinov I.S., Antipin M.Yu. Russ. Chem. Bull. Int. Ed. 2010, 59, 1254-1266.

23. Krohn K., Cludius-Brandt S. Synthesis 2010, 1344-1348.
http://dx.doi.org/10.1055/s-0029-1218658

Прикрепленный файл	Размер
mhc140713k.pdf	597.96 кб

Журнал "Макрогетероциклы"

Навигация

Languages

Новости

Поиск

Синтез N-замещенных N,S-макрогетероциклов на основе гидразидов арилкарбоновых кислот

References: